天然药物化学重点与习题(3)

2．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（ ）

A. 甲氧基 B. 亚甲二氧基 C. 内酯环 D. 酚羟基对位的活泼氢

E. 酮基

3．香豆素的基本母核为（ ）

A. 苯骈α-吡喃酮 B. 对羟基桂皮酸 C. 反式邻羟基桂皮酸D. 顺式邻羟基桂皮酸 E. 苯骈γ-吡喃酮

4.下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是（ ）

A.6-羟基香豆素 B. 8-二羟基香豆素 C.7-羟基香豆素D.6-羟基-7-甲氧基香豆素 E. 呋喃香豆素

5．Labat反应的作用基团是（ ）

A. 亚甲二氧基 B. 内酯环 C. 芳环 D. 酚羟基 E. 酚羟基对位的活泼氢

6．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（ ）

A. 甲氧基 B. 亚甲二氧基 C. 内酯环 D. 酚羟基对位的

活泼氢

7．下列化合物属于香豆素的是（ ）

A. 七叶内酯 B. 连翘苷 C. 厚朴酚 D. 五味子素 E.

牛蒡子苷

8．Gibb′s反应的试剂为（ ）

A. 没食子酸硫酸试剂 B.2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺 C. 4-氨基安替比林-铁氰化钾 D. 三氯化铁—铁氰化钾 E. 醋酐—浓硫酸

9．7-羟基香豆素在紫外灯下的荧光颜色为（ ）

A. 红色 B. 黄色 C. 蓝色 D. 绿色 E.

褐色

10．香豆素的HNMR中化学位移3.8～4.0处出现单峰，说明结构中含有（ ）

A. 羟基 B. 甲基 C. 甲氧基 D. 羟甲基

E. 醛基

11．香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（ ）

A. 脱水化合物 B. 顺式邻羟基桂皮酸 C. 反式邻羟基桂皮酸 D. 脱羧基产物 E. 醌式结构

12．补骨脂中所含香豆素属于（ ）

A. 简单香豆素 B. 呋喃香豆素 C. 吡喃香豆素D. 异香豆素 E. 4-苯基香豆素

13. 有挥发性的香豆素的结构特点是（ ）

A.游离简单香豆素 B.游离呋喃香豆素类 C.游离吡喃香豆素D.香豆素的盐类

E.香豆素的苷类

14．香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为（ ）

A.在酸性条件下 B.在碱性条件下 C.先碱后酸D.先酸后碱

E.在中性条件下

15．下列成分存在的中药为（ ）

１

E. 酮基

11

OCH3H3COH3COH3COH3COCH3CH3OHOCH3A.连翘 B.五味子 C. 牛蒡子 D.叶下珠 E. 细辛

16．下列结构的母核属于（ ）

H3COH3COOOOROCH3A.简单木脂素 B.单环氧木脂素 C. 环木脂内酯 D.双环氧木脂素 E. 环木脂素

17．中药补骨脂中的补骨脂内脂具有（ ）

A. 抗菌作用 B. 光敏作用 C. 解痉利胆作用 D. 抗维生素样作用 E. 镇咳作用

18．香豆素结构中第6位的位置正确的是（ ）

DCBAEA.是第6位 B. 是第6位 C. 是第6位 D. 是第6位 E. 是第6位

OO

19．下列成分的名称为（ ）

OHOHA.连翘酚 B.五味子素 C. 牛蒡子苷 D.厚朴酚 E. 和厚朴酚

20．能与Gibb′s试剂反应的成分是（ ）

葡萄糖OHOH3CHOOHOOHOOOHOOOO

A B C

O HOOO

D E （二）多项

1．下列含木脂素类成分的中药是（ ）

A．白芷 B．秦皮 C．补骨脂 D．五味子

E．牛蒡子

2．七叶苷可发生的显色反应是（ ）

A．异羟肟酸铁反应 B．Gibb′s反应 C．Emerson反应D．三氯化铁反应 E．Molish反应

3．小分子游离香豆素具有的性质包括（ ）

12

A．有香味 B．有挥发性 C．升华性 D．能溶于乙醇 E．可溶于冷水

4．香豆素类成分的荧光与结构的关系是（ ）

A．香豆素母体有黄色荧光 B．羟基香豆素显蓝色荧光 C．在碱溶液中荧光减弱 D．7位羟基取代，荧光增强 E．呋喃香豆素荧光较强

5．游离木脂素可溶于（ ）

A．乙醇 B．水 C．氯仿 D．乙醚

E．苯

6．香豆素类成分的提取方法有（ ）

A．溶剂提取法 B．活性炭脱色法 C．碱溶酸沉法 D．水蒸气蒸馏法

E．分馏法

7． 区别橄榄脂素和毕澄茄脂素的显色反应有（ ）

A．异羟肟酸铁反应 B．Gibb′s反应 C．Labat反应D．三氯化铁反应

E．Molish反应

8．属于木脂素的性质是（ ）

A．有光学活性易异构化不稳定 B．有挥发性 C．有荧光性 D．能溶于乙醇

E．可溶于水

9．木脂素薄层色谱的显色剂常用（ ）

A．1%茴香醛浓硫酸试剂 B．5%磷钼酸乙醇溶液 C．10%硫酸乙醇溶液 D．三氯化锑试剂 E．异羟肟酸铁试剂 10．香豆素类成分的生物活性主要有（ ）

A．抗菌作用 B．光敏活性 C．强心作用 D．保肝作用 E．抗凝血作用。

11．单环氧木脂素结构特征是在简单木脂素基础上，还存在四氢呋喃结构，连接方式有（ ）

A． 7-O-7’ 环合 B．9-O-9’ 环合 C．7-O-9’ 环合 D． 8-O-7’ 环合 E．8-O-9’ 环合

12．水飞蓟素的结构，同时属于（ ）

A．木脂素 B．香豆素 C．蒽醌 D．黄酮 E．生物碱

13．秦皮中抗菌消炎的主要成分是（ ）

A．七叶内酯 B．七叶苷 C．7,8-呋喃香豆素 D．白芷素 E．6,7-呋喃香豆素

14．下列含香豆素类成分的中药是（ ）

A．秦皮 B．甘草 C．补骨脂 D．五味子

E．厚朴

15．提取游离香豆素的方法有（ ）

A．酸溶碱沉法 B．碱溶酸沉法 C．乙醚提取法 D．热水提取法

E．乙醇提取法

16．采用色谱方法分离香豆素混合物，常选用的吸附剂有（ ）

A．硅胶 B．酸性氧化铝 C．碱性氧化铝 D．中性氧化铝

E．活性碳

17．Emerson反应呈阳性的化合物是（ ）

A． 6，7-二羟基香豆素 B．5，7-二羟基香豆素 C．7，8 -二羟基香豆素 D．3,6 –二羟基香豆素 E．6-

13

羟基香豆素

18．区别6，7-呋喃香豆素和7，8-呋喃香豆素时，可将它们分别加碱水解后再采用（ ）

A．异羟肟酸铁反应 B．Gibb′s反应 C．Emerson反应D．三氯化铁反应 E．醋酐

-浓硫酸反应

19．Gibb′s反应为阴性的化合物有（ ）

A．7，8-二羟基香豆素 B．8-甲氧基-6，7-呋喃香豆素 C．6，7-二羟基香豆素 D．6-甲氧基香豆素 E．七叶苷

20．简单香豆素的取代规律是（ ）

A．7位大多有含氧基团存在 B．5、6、8位可有含氧基团存在C．常见的取代基团有羟基、甲

氧基、异戊烯基等

D．异戊烯基常连在6、8位E．异戊烯基常连在3、7位

21．Emerson反应为阴性的化合物有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．7，8-二羟基香豆素 B．6-甲氧基香豆素 C．5，6，7-三羟基香豆素 D．七叶苷 E．8-甲氧基-6，7-呋喃香豆素 二、名词解释1．香豆素 2．木脂素 三、填空题

1．羟基香豆素在紫外光下显 荧光，在 溶液中，荧光更为显著。

2．香豆素及其苷在 条件下，能与盐酸羟胺作用生成 。 在酸性条件下，再与三氯化铁试剂反应，生成为 色配合物，此性质可用于鉴别或分离。

3.游离香豆素及其苷分子中具有 结构，在 中可水解开环，加 又环合成难溶于水的 而沉淀析出。此性质可用于香豆素及其内酯类化合物的鉴别和提取分离。

4．香豆素是一类具有__________母核的化合物。它们的基本骨架是____________。

5．按香豆素基本结构可分为___________、___________、___________、___________、 性质的补骨脂内酯为___________类结构。

6．木脂素的基本结构可分为___________、___________、___________、___________、 ___________等类型。

7．香豆素广泛存在于高等植物中，尤其在___________科、___________科中特别多，在植物体内大多数的香豆素C7-位有___________。常见的含香豆素的中药有___________、___________、___________、___________、___________等。

8．常见含木脂素的中药有___________、___________、___________、___________等。 9．香豆素常用提取分离方法有___________，___________，___________。 10．秦皮中具有抗菌作用的香豆素化合物为___________和___________。

11．羟基香豆素在紫外光下显__________荧光，在___________溶液中，荧光更为显著。 12．单环氧木脂素的结构包括___________、___________、___________三大类。

13．含亚甲二氧基的木脂素红外光谱上在___________处有特征吸收峰；鉴别此类基团的显色试剂常用___________。

14．五味子中的木质素基本结构属于___________型，常见的成分是 、 、 等。

15．小分子的香豆素有_ ，能随水蒸汽蒸出，并能具有升华性。

1

16．一香豆素单糖苷经H-NMR测试其端基氢质子的δ为5.53ppm(J=8Hz)， 经酸水解得葡萄糖，其苷键端基的构型为 。

四、鉴别题

1．用化学方法鉴别6，7-二羟基香豆素和7-羟基-8-甲氧基香豆素

HOHOOOHOOO2．

HO 与 HOA B

OOHOOO

HOOO萄糖O3．HO 葡 A B C

14

五、问答题

1．简述碱溶酸沉法提取分离香豆素类成分的基本原理，并说明提取分离时应注意的问题。 2．写出异羟肟酸铁反应的试剂、反应式、反应结果以及在鉴别结构中的用途。

3．民间草药窝儿七中含有抗癌成分鬼臼毒素、脱氧鬼臼毒素、脱氢鬼臼毒素等，试设计提取其总木脂素的流程，若用硅胶色谱法分离，分析三者的Rf值大小顺序。

ROOOOH3COOCH3OCH3H3COOOOHOOOCH3

OCH3

鬼臼毒素 R=OH 脱氢鬼臼毒素 脱氧鬼臼毒素 R=H

第四章 醌类化合物

一、分类：苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌 （一） 苯醌类

天然存在的苯醌化合物大多数为对苯醌的衍生物。 （二） 蒽醌类 母核、编号如下：P147 1 蒽醌衍生物

根据羟基在蒽醌母核上的分布情况，可将羟基蒽醌衍生物分为两类： （1）大黄素型 羟基分布在两侧的苯环上，呈黄色 P147 （2）茜草素型 羟基分布在一侧的苯环上 2 蒽酚（或蒽酮）衍生物

蒽酚（或蒽酮）的羟基衍生物一般存在于新鲜植物中。 3 二蒽酮类衍生物

大黄及番泻叶中致泻的主要有效成分番泻苷A、B、C、D等皆为二蒽酮类衍生物

番泻苷A是黄色片状结晶，被酸水解后生成两分子葡萄糖和一分子番泻苷元A。番泻苷元A是两分子的大黄酸蒽酮通过C10-C10相互结合而成的二蒽酮类衍生物，其C10-C10为反式连接。番泻苷B水解后生成番泻苷元B，其C10-C10为顺式连接，是番泻苷元A的异构体。番泻苷C是一分子的大黄酸蒽酮与一分子芦荟大黄素蒽酮通过C10-C10反式连接而形成的二蒽酮二葡萄糖苷。番泻苷D为番泻苷C的异构体，其C10-C10为顺式连接。 二、醌类化合物的理化性质 1 酸性

2-羟基苯醌或在萘醌的醌环上有羟基时表现出与羧基相似的酸性，可溶于NaHCO3水溶液，萘醌及蒽醌苯环上的β-位羟基的酸性次之，可溶于Na2CO3水溶液中，而α-位上的羟基因与C=O基形成氢键缔合，表现出更弱的酸性，只能溶于NaOH水溶液

游离蒽醌类衍生物酸性强弱顺序：含—COOH>含两个以上β-OH>含一个β-OH >含两个α-OH >含一个α-OH。故可从有机溶剂中依次用5% NaHCO3、5% Na2CO3、1%NaOH、5%NaOH水溶液进行梯度萃取，达到分离的目的。 2 颜色反应

怎样检测天然药物中是否含有蒽醌类？

15

百度搜索“77cn”或“免费范文网”即可找到本站免费阅读全部范文。收藏本站方便下次阅读，免费范文网，提供经典小说综合文库天然药物化学重点与习题(3)在线全文阅读。