(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为CnH2n－6。 (2)化学性质(以甲苯为例)
①氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色。
②取代反应：以甲苯生成TNT的化学方程式为例： CH3＋3HNO3――→NO2O2NCH3NO2＋3H2O。 △
知识点三 卤代烃——溴乙烷
1.分子结构
分子式：C2H5Br，结构简式：CH3CH2Br(或C2H5Br)，官能团：—Br。 2．物理性质
溴乙烷是无色液体，密度比水大。除去溴乙烷中少量乙醇的方法是加水充分振荡，静置分液(或多次水洗分液)。
3．化学性质
注意溴乙烷与氢氧化钠反应的条件：
(1)与乙醇溶液共热发生的是消去反应，化学方程式：CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋△H2O。
(2)与水溶液共热发生的是取代反应，化学方程式：CH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr。 △4．应用与危害
(1)在日常生活中的应用：卤代烃还可以作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。 (2)主要危害：氟氯烃破坏臭氧层。 【针对训练】
1．(2010·全国Ⅰ高考)下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是( )
Z――→ ③NaOH乙醇溶液共热Y ①酸性KMnO4溶液WBr――→X ④②
A．①④ B．③④ C．②③ D．①②
HBr
H2O/H
＋
浓H2SO4
乙醇
H2O
21
第三节 醇和酚
考 纲 定 位 1.了解醇类、酚类物质的组成、结构特点、性质及与其他物质的联系。 2.了解官能团的概念，并能列举醇类、 酚类物质的同分异构体。 3.能够举例说明有机分子中基团之间存在的相互影响。 考 情 分 析 本节重点考查： (1)醇类、酚类的重要性质。 (2)分析有机物的结构预测有机物的性质。 多以选择题和合成与推断题型呈现，试题难度中等。复习时注重从结构上分清醇、酚的区别，明确有机物结构间的相互影响。 知识点一 醇 1.醇及其分类
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH或R—OH。 醇类按烃基类别脂肪醇，如CH3CH2OH芳香醇，如CH2OH按羟基数目一元醇，如：甲醇、乙醇三元醇，如：丙三醇二元醇，如：乙二醇
2．醇类物理性质的变化规律
(1)在水中的溶解性：低级脂肪醇易溶于水。
－3
(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm。 (3)沸点：
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高；
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 3．醇类的化学性质(以乙醇为例) CHH④HC③HH②O①H 条件 断键 位置 反应 类型 化学方程式 Na ① 2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr， △ CH3CH2Br＋H2O O2(Cu)， △ 2CH3CHO＋2H2O 浓硫酸， 170 ℃ CH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸， 140 ℃ C2H5—O—C2H5＋H2O CH3COOH (浓硫酸、△) (酯化) 浓硫酸△② ①③ ②④ ①② ① CH3CH2OH＋CH3COOH 取代 氧化 消去 取代 取代 CH3CH2OH＋HBr――→ 2CH3CH2OH＋O2――→ △ CH3CH2OH――→ 170 ℃ 2CH3CH2OH――→ 140 ℃ 浓硫酸浓硫酸Cu△CH3COOC2H5＋H2O 4.几种常见的醇
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名称 俗称 结构 简式 状态 溶解性 甲醇 木精、木醇 CH3OH 液体 易溶于水和乙醇 乙二醇 CH2OHCH2OH 液体 丙三醇 甘油 CH2OHCHOHCH2OH 液体
知识点二 苯酚
1.组成与结构
分子式为C6H6O，结构简式为OH或C6H5OH，结构特点：苯环与羟基直接相连。 2．物理性质
(1)颜色状态：无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色。 (2)溶解性：常温下在水中溶解度不大，高于65 ℃时与水混溶。
(3)毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，皮肤上不慎沾有苯酚应立即用酒精清洗。 3．化学性质
(1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性
－＋
电离方程式为C6H56H5O＋H，苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 ②与活泼金属反应
与Na反应的化学方程式为： 2OH＋2Na→2ONa＋H2↑。 ③与碱的反应
苯酚的浑浊液中――→液体变澄清――→溶液又变浑浊
该过程中发生反应的化学方程式分别为： OH＋NaOHONa＋H2O，
ONa＋CO2＋H2O→OH＋NaHCO3。 (2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与浓溴水反应的化学方程式为： OH＋3Br2―→BrBrOHBr↓＋3HBr。
此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 【针对训练】 1．(2012·广东高考节选)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ(结构简式为：CH3COHHCH===CH2)易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为__________(注明反应条件)。
【针对训练】
2．(2012·上海高考)过量的下列溶液与水杨酸(COOHOH)反应能得到化学式为C7H5O3Na的是( )
A．NaHCO3溶液 B．Na2CO3溶液 C．NaOH溶液 D．NaCl溶液
加入NaOH溶液
再通入CO2
第四节 醛 酸和酯
23
考 纲 定 位 1.了解烃的含氧衍生物(醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。 2.认识不同类型化合物之间的转化关系。 3.举例说明烃的含氧衍生物在有机合成和有机化工生产中的重要应用。 4.了解有机化合物发生反应的类型。 考 情 分 析 本节重点考查： (1)醛、羧酸和酯等有机物的结构和性质； (2)卤代烃、醇、酸、醛、羧酸和酯等烃的衍生物之间的转化关系。 多以选择题和有机合成形式呈现。复习时注重官能团的识别与性质推测，和有机含氧衍生物间的关系。
知识点一 醛
1.醛
醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为 醛基或—CHO，饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n?1)。
2．常见醛的物理性质 颜色 状态 气味 溶解性 甲醛 (HCHO) 无色 气体 刺激性 气味 易溶于水 乙醛 (CH3CHO) 无色 液体 刺激性 气味 与水、乙醇 等互溶 3.醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：
醇
氧化还原
醛――→羧酸。
催化剂
燃烧
点燃
银镜反应
氧化
乙醛还原反应(加氢)CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH氧化反应――→2CH3CHO＋5O2――→4CO2＋△
4H2O――→
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→
CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O――→ 悬浊液CH3CHO＋2Cu(OH)2――→
CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O――→2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH △
知识点二 羧酸和酯
1.羧酸 (1)概念
由羟基与羧基相连构成的有机化合物，官能团—COOH。 (2)分类 错误!)
(3)物理性质 ①乙酸
气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：易溶于水和乙醇。 ②低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而减小。
24
催化氧化
催化剂
△
新制
2
△
(4)化学性质(以乙醇为例) ①酸的通性：
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为：CH3
石蕊试液Na
3
COO＋H。
－＋
――→变红色
Na2O
――→2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑ ――→Na2O＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O ――→CH3COOH＋OH―→CH3COO＋H2O (离子方程式)
――→CaCO3＋2CH3COOH―→Ca＋2CH3COO ＋CO2↑＋H2O(离子方程式) ②酯化反应
CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OH
18
18
NaOH
－－
CaCO3
2＋－
浓H2SO4
CH3COOCH2CH3＋
18
H2O。
2．酯 (1)概念
羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，官能团为COO。 (2)酯的性质 ①物理性质
密度：比水小。气味：低级酯是具有香味的液体。 溶解性：水中难溶，乙醇、乙醚等有机溶剂中易溶。 ②化学性质——水解反应
CH3COOC2H5在稀硫酸或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为： CH3COOC2H5＋H2O稀H2SO4,CH3COOH＋CH3CH2OH； CH3COOC2H5＋NaOH―→CH3COONa＋C2H5OH。 【针对训练】
1．(2011·新课标全国卷)下列反应中，属于取代反应的是( )
①CH3CH===CH2＋Br2――→CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OH――→CH2===CH2＋H2O △
③CH3COOH＋CH3CH2OH――→CH3COOCH2CH3＋H2O △④C6H6＋HNO3――→C6H5NO2＋H2O △
A．①② B．③④ C．①③ D．②④ 【针对训练】
3．(2012·安徽高考改编)由D(结构简式：HOCH2CH2CH2CH2OH)和B(由A：HOOCCH===CHCOOH与氢气的加成产物)合成PBS的化学方程式是____________________________________________
浓H2SO4
浓H2SO4
浓H2SO4
CCl4
第五节 基本营养物质 有机合成
25
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