一轮复习讲义7-12章(4)

第十章 有机化学基础 第一节 认识有机化合物

考 纲 定 位 1.了解有机化合物中碳的成键特征。了解常见有机物中的官能团，能正确表示简单有机物的结构。 2.了解有机物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。 4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 考 情 分 析 本节重点考查： (1)同分异构体数目判断与书写； (2)具有特定结构有机物结构简式书写； (3)有机物命名； (4)官能团的名称与书写。 高考对本节内容多以填空题形式或有机结构的信息提示形式出现，试题难度中等。预计2014年沿袭以往的考查形式。

知识点一 有机化合物的分类

1.根据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为烃和烃的衍生物。 2．根据分子中碳骨架的形状分类 (1)有机化合物

烷烃如CH????

烯烃如CH===CH

?脂肪烃?链状烃?

??炔烃如CH≡CH

??脂环烃：分子中不含苯环，而含有其?(2)烃??他环状结构的烃如CH

??苯?芳香烃??苯的同系物如CH

?稠环芳香烃如??

42

2

3

3

3．按官能团分类

(1)相关概念

烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。 官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物主要类别、官能团 有机物 类别 官能团名称 官能团结构 典型代表物 (结构简式) 烯烃 碳碳双键 CC CH2===CH2 炔烃 碳碳三键 CC CH≡CH

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卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯 氨基酸 —COOH 卤素原子 (醇)羟基 (酚)羟基 醚键 醛基 羰基 羧基 酯基 氨基、羧基 CH2NH2COOH —X —OH —OH COC COH CO COOH COOR —NH2 CH3CH2Cl CH3CH2OH OH CH3CH2OCH2CH3 CH3CHO、HCHO CH3COCH3 CCH3OOH CH3COOCH2CH3

知识点二 有机化合物的结构与命名

1.有机物中碳原子的成键特点

成键种类单键、双键或三键成键数目每个碳原子形成四个共价键连接方式碳链或碳环 2．有机物结构的表示方法 结构式 结构简式 键线式 HCHHCHCHH CH3CH===CH2 HCHHCHHOH CH3CH2OH OH HCHHCOOH CH3COOH OOH 3.有机物的同分异构现象 (1)同分异构体分子式相同结构不同 (2)同分异构体的常见类型 异构类型 示例 碳链骨架不同 CH3CH2CH2CH3 和CH3CHCH3CH3 官能团位置不同 CH2===CHCH2CH3和 CH3CH===CHCH3 官能团种类不同 CH3CH2OH和 CH3OCH3 4.同系物 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH4(或CH3CH2CH3

等)，CH2===CH2和CH2===CH—CH3。

5．有机物的系统命名法 (1)烷烃 的系 统命

? 按照习惯命名法进行命名称为“某烷”

?②编号定位：以距离支链最近的一端为起点，用名? 阿拉伯数字给主链上的碳原子依次编号定位?③定名称：简单取代基在前，复杂的取代基在后，? 相同的取代基合并

①选主链：选取含碳原子数最多的碳链为主链，

如：CHCH3CHCH3CH2CH3CHCH3CH2CH2CH3的名称为2,4-二甲基-3-乙基庚烷。 知识点三 研究有机物的一般步骤和方法

1.研究有机化合物的基本步骤

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分离

提纯纯净物元素定

量分析确定实验式测定相对 分子质量确定分子式波谱 分析确定结构式

2．分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要 求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强。 ②该有机物与杂质的沸点相 差较大 ①杂质在所选溶剂中溶解度重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 很小或很大。 ②被提纯的有机物在此溶剂 中溶解度受温度影响较大 (2)萃取分液 ①液－液萃取

利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固－液萃取

用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 3．有机物分子式、结构式的确定 (1)分子式的确定 (2)结构式的确定

①化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。 ②物理方法

a．红外光谱(IR)

当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。

b．核磁共振氢谱

(ⅰ)处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同； (ⅱ)吸收峰的面积与氢原子数成正比。 【针对训练】 1．分子式为C8H8O3的芳香族化合物有多种不同的结构，写出满足以下条件的可能结构：________、________。

①与足量的NaOH溶液完全反应时，1 mol该化合物消耗3 mol NaOH ②遇FeCl3溶液显色 ③苯环上的一氯取代物只有一种

第二节 烃和卤代烃

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考 纲 定 位 1.以烷、烯、 炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。 3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。 4.了解加成反应、取代反应和消去反应。 5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

知识点一 脂肪烃

1.常见脂肪烃结构特点与分子通式

考 情 分 析 本节重点考查： (1)烷烃的取代反应； (2)乙烯和乙炔的加成反应； (3)芳香烃的取代、加成反应； (4)甲烷、乙烯、乙炔和芳香烃的用途； (5)卤代烃在有机合成中的应用。 本部分高考内容较为简单，以选择题形式考查四种烃的化学性质及在生产生活中的应用。预计2014年仍以选择题形式考查。基于此，我们在复习时，要立足于有机物的结构、性质和应用，并围绕甲烷、乙烷、乙炔和苯在结构上、性质上的不同，充分运用“结构决定性质”这一原理对此理解。

2．脂肪烃代表物——甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构 名称 分子 式 结构式 结构简式 电子式 构型 甲烷 面体 乙烯 形 乙炔 形 3.物理性质 性质 状态 CH4 C2H4 C2H2 CHHHH CHHCHH H—C≡C—H CH4 H 空间 H 正四 平面 直线 H∶C ∶H H H∶C ∶∶CHCH2===CH2 CH≡CH ∶H H∶C??C∶H 沸点 相对密度 水溶性 4.化学性质 (1)甲烷的化学性质

变化规律 常温下含有?4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水__小__ 均难溶于水 19

甲烷――→通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应――→CH4＋2O2――→CO2＋2H2O(淡蓝色火 焰)――→CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HClCH3Cl＋Cl2――→CH2Cl2＋HClCH2Cl2＋Cl2――→CHCl3＋HClCHCl3＋Cl

2

稳定性燃烧反应点燃

取代反应光

光光光

Cl2――→CCl4＋HCl

(2)乙烯的化学性质 乙

烯氧化反应使酸性KMnO4溶液紫红色褪去――→C2H4＋3O2――→2CO2＋2H2O (火焰明亮伴黑烟)

HCl

燃烧

点燃

加成反应H催化剂溴水

――→CH―→CH―→CH2===CH2＋2===CH2＋H2―3—CH3― △

2

Br2―→CH2BrCH2Br――→CH2===CH2＋HCl――→CH3CH2Cl――→CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2OH――→

催化剂H2O催化剂加聚反应

nCH2===CH2――→

—CH2

(3)乙炔的化学性质 乙

2

催化剂

炔氧化反应使酸性KMnO4溶液紫红色褪去――→ 2C2H2＋5O2――→4CO2＋2H2O (火焰明亮伴浓烟)

HCl

点燃

燃烧

加成反应HNi2Br

――→CH≡CH＋H―→CH―→CH≡CH＋2―2===CH2― △

2

2

2Br2―→CHBr2—CHBr2――→CH≡CH＋HCl――→CH2===CHCl加聚反应：nCH≡CH――→ △△

知识点二 芳香烃

1.苯

(1)苯的结构

H

HCCHCHC结构式CHCH―→分子式：C6H6。 ―→结构简式：]或]。 ―→成键特点：6个碳原子之间的 键完全相同，是一种介于单键和 双键之间的独特的键。 ―→分子构型：具有平面正六边形 结构，所有原子处于同一平面。 (2)物理性质 颜色 状态 气味 毒性 无色 液体 有特殊气味 有毒 (3)化学性质 催化剂催化剂

==

溶解性 不溶于水 密度 比水小 熔沸点 比水低

2．苯的同系物

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