烃的含氧衍生物
一、基本概念
1、烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而衍变成的化合物叫烃的衍生物。 2、常见的官能团： 碳碳双键（）、
）、卤素原子(－X )、羟基 (－OH)、醚键（）、
醛基 (
)、羰基（
）、
(
)、酯基（
）以
SO3H）、氨基（－NH2）等。 二、乙醇和醇类
乙醇的化学性质 1、 与金属钠反应
2CH3CH2OH + 2Na
2CH3CH2ONa +H2↑ （置换反应）
2、 跟氢卤酸反应
CH△ 3CH 2—OH +H—Br CH3CH2Br+H2O （取代反应）
3、乙醇的氧化
(1)乙醇的燃烧：CH3CH2OH + 3O2 点燃 2CO2 + H2O
（2）乙醇的催化氧化：2CH3CH2OH + O2 Cu或Ag 2CH3CHO + 2H2O
（3）乙醇被强氧化剂氧化：
CH KMnO4(H+) KMnO2OH 或K CH2CrO7(H+) 3CHO 4(H+) 3CH或K+) CH2CrO7(H3COOH
交警常用K2CrO7(H+)检测驾驶员是否酒驾。
4、消去反应
CH 浓硫酸 3CH2OH
170℃ CH2=CH2↑ +H2O
5、分子间脱水（取代反应）
2CH3CH2OH
浓硫酸 140℃ C2H5—O—C2H5+H2O
醇类
1、沸点和溶解性：醇分子中含有羟基，分子之间存在氢键，也能与水分子形成氢键，所以醇类的沸点会比相同碳原子的烃类的高，甲醇、乙醇、丙醇等均可与水以任意比互溶。2、常见多元醇：乙二醇
（
用作汽车防冻液）
丙三醇（甘油） （常
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NO2）、磺酸基（－
3、醇的简单命名（在烃的命名的基础上进行补充）
（1）将含有与羟基（－OH）相连的碳原子的最长链作为主链，根据碳原子数定某醇。 （2）从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
（3）羟基的位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。 例如：CH3—CH2 —CH2—OH（1－丙醇）
（2－丙醇）
（1,2,3－丙三醇） （
三、苯 酚
1、苯酚的物理性质和用途苯酚是无色晶体，实验室里，久放的苯酚常显呈粉红色，这是苯酚部分被氧化的缘故。有特殊气味，熔点43℃，在冷水中溶解度不大，易溶于热水，毒，对皮肤有腐蚀性，用作防腐剂和消毒剂。2、苯酚的化学性质（1）苯酚的酸性：苯酚能与碱进行中和反应，呈现弱酸性，俗称石炭酸。注意：上述反应证明苯酚的酸性弱于碳酸，但是不管 （2）苯酚的取代反应注意：2,4,6－三溴苯酚在水中的溶解度非常小，此反应常用于定性和定量检测苯酚；但是生成的2,4,6－三溴苯酚易溶于苯酚，所以实验中常用浓溴水。3、苯酚的显色反应：苯酚能与Fe3+反应，生成紫色物质。这是检验酚羟基的特征反应。醇类物质与三氯化铁没有显色反应。
4、苯酚的氧化反应：
四、乙醛
1、乙醛物理性质常温下，乙醛为无色有刺激性气味的液体。密度比水小，沸点是能跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。2、乙醛的化学性质：（1）加成反应：醛基中碳氧双键发生加成反应。CH3CHO
65℃以上任意比与水混溶，易溶于有机溶剂。有
+N+H2O + H
+NaCl
+ CO2 + H2O
+ NaHCO3
CO2的量怎样，产物均为
+ 3Br2 ↓+
(1)在空气中缓慢氧化呈粉红色。(2)能使KMnO4溶液褪色。
20.8℃。乙醛易挥发，易燃烧，
H2
催化剂 △ CH3CH2OH
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NaHCO3。
＋（2）氧化反应：醛基具有还原性，－CHO可被氧化成－COOH。不但能与酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应，而且可与银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂反应。
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
△
CH3COONH4 +2Ag↓+3NH3+H2O
反应中应注意：（1）试管内壁必须洁净；（2）水浴加热；（3）加热时不可振荡和摇动试管；（4）须用新配制的银氨溶液；（5）实验完毕，银镜用HNO3清洗。
CH3CHO+2Cu(OH)2
△
CH3COOH+Cu2O↓(红色)+2H2O
注意：新制的氢氧化铜悬浊液是用过量的NaOH酸盐，若要提取醋酸，通常还要加强酸溶液获得。
乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，也能被空气中的氧气氧化成乙酸： 2CH 催化剂 3CHO ＋ O2
△
2CH3COOH
3、甲醛（）
甲醛是一种无色，有刺激性气味的气体，易溶于水，它的水溶液俗称福尔马林。从结构上可以看出，甲醛在参加反应时相当于含有两个醛基。
五、乙酸 1、乙酸的物理性质
乙酸又叫醋酸，无色冰状晶体，溶点16.6℃，沸点2、乙酸的化学性质
1、酸性： CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH 2、酯化反应
(1) 酯化反应：醇和含氧酸反应生成酯和水的反应叫做酯化反应。 浓硫酸
△
(2)反应管（A）中试剂添加顺序：先加入3 mL乙醇，然后慢慢加入mL浓硫酸和2 mL乙酸。
(3)饱和碳酸钠溶液（B试管中）的作用： ①中和挥发出来的乙酸，便于闻乙酸乙酯的气味。②溶解挥发出来的乙醇。 ③减小乙酸乙酯在水中的溶解度。 六、酯类化合物
1、低级酯存在于各种水果和花草中，具有芳香气味的液体。2、主要物理性质：密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。3、用途：可用溶剂，也可用制备饮料和糖果的香料。
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CuSO4配置而成，所以反应中生成物实为醋117.9℃。有刺激性气味，易溶于水。
2
+ H2O
A
B
和 4、水解反应： ①在酸环境中水解：
+ H2O
②在碱环境中水解：
稀硫酸
CH3COOH + C2H5OH
+ N
△ CH3COONa + C2H5OH
注意：酯类物质水解的断键位置是酯化反应的成键位置，酸性条件下水解为可逆反应；碱性条件下水解为完全反应。
七、有机合成
1、引入官能团的常见方法（各种方法所需的条件详见各物质的性质） （1）引入碳碳双键：卤代烃消去、炔烃加成、醇消去等
（2）引入卤素原子：醇或酚取代、烯（炔）烃加成、烷烃取代、苯（苯的同系物）取代、醇取代等 （3）引 入 羟 基 ：烯烃与水加成、卤代烃水解、酯水解、醛还原等 （4）引 入 醛 基 ：醇氧化、烯烃氧化、炔烃水化等
（5）引 入 羧 基 ：醛氧化、醇被强氧化剂直接氧化、酯水解等 2、逆合成分析法
逆合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。用同样的方式寻找上一步中间体，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终合成路线。所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和价廉的。
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
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生命中的基础有机化学物质
一、概念
1.糖类：由碳氢氧三种元素组成的一类有机化合物。根据能否水解以及水解产物的多少分为单糖、二糖和多糖。
2.油脂：由高级脂肪酸跟甘油生成的甘油酯 常见的高级脂肪酸
饱和脂肪酸： 软脂酸（十六酸、棕榈酸） C15H31COOH 硬脂酸（十八酸） C17H35COOH 不饱和脂肪酸：油酸（9－十八碳烯酸） C17H33COOH 亚油酸（9,12－十八碳二烯酸） C17H31COOH
3.蛋白质：是一类非常复杂的有机高分子化合物，由C、H、O、S等元素组成，水解能最终生成氨基酸。
二、糖类、油脂、蛋白质的比较 种类 代表性物质 葡萄糖和果糖 C6H12O6 分子结构特征 重要性质 白色固体，溶于水。 多羟基醛或多羟基酮 还原性：葡萄糖能发生银镜反应和使新制的Cu(OH)2还原成Cu2O 能水解生成两分子单糖 溶于水，水解生成单糖。蔗糖无还原性，水解生成葡萄糖和果糖。麦芽糖有还原性，能发生银镜反应，水解只生成葡萄糖。 淀粉不溶于冷水，热水中部分溶解，纤维素不溶于水。 淀粉和纤维素都无还原性，水解生成葡萄糖。 密度比水小，不溶于水。 植物油和动物的脂肪 蛋白质 三、有关化学反应
??2CH3CH2OH+2CO2↑ C6H12O6???
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酒化酶单糖 二糖 蔗糖和麦芽糖 C12H22O11 多糖 淀粉和纤维素 (C6H10O5)n 能水解生成多个分子单糖 油酸甘油酯加氢可以制得硬脂酸甘油酯。在酸碱条件下均可以发生水解 液态油：植物油、不饱和高级脂肪酸甘油酯 固态脂：动物脂肪、饱和高级脂肪酸甘油酯 有的蛋白质能溶于水。1、水解 2、盐析3、变性 4、变色5、灼烧有烧焦羽毛气味 6、两性。 油脂 酶 由多种不同的氨基酸组成
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