中药化学习题整合(3)

水 0.77 乙醇 0.79 氯仿 0.00 乙酸乙酯 0.12 0.50 0.80 0.00 0.89

第六章黄酮类化合物

一、填空题：

1．黄酮类化合物是泛指（两个苯环（A与B环）通过三个碳原子相互联结而成）的一系列化合物，其基本母核为（2-苯基色原酮）。

2．黄酮的结构特征是B环连接在C环的2位上，若连接在C环的3位则是（异黄酮类）；C环的2，3位为单键的是（二氢黄酮类）；C环为五元环的是（橙酮类）；C环开环的是（查耳酮）；C环上无羰基的是（花色素类）或（黄烷醇类）。

3．中药红花在开花初期，由于主要含有（无色的新红花苷）及微量（红花苷），故花冠呈（淡黄色）；开花中期主要含的是（红花苷），故花冠显（深黄色）；开花后期则氧化变成（红色的醌式红花苷），故花冠呈（红色）。

4．黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在（交叉共轭体系）和（助色团的种类）有关，如色原酮本身无色，但当2位引入（苯环），即形成（交叉共轭体系）而显现出颜色。

5．一般黄酮、黄酮醇及其苷类显（灰黄~黄色）；查耳酮为（黄~橙黄色）；而二氢黄酮为（无色），其原因是（2，3位双键被氢化）；异黄酮缺少完整的交叉共轭体系，仅显（微黄色）。

6．黄酮、黄酮醇分子中，如果在（7）位或（4’）位引入（-OH）或（-OCH3）等供电子基团，能促使电子移位和重排而使化合物颜色（加深）。

7．花色素及其苷的颜色特点是颜色随（pH）不同而改变，pH﹤7时显（红色），pH为8.5时显（紫色），pH﹥8.5时显（蓝色）。

8．游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于水，易溶于（甲醇）、（乙醇）、（乙酸乙酯）、（氯仿）等有机溶剂，分子中羟基数目多则（水溶性）增加，羟基甲基化则（脂溶性）增加，羟基糖苷化则（水溶性）增加。

9．不同类型黄酮苷元中水溶性最大的是（花色素），原因是（以离子形式存在）；二氢黄酮的水溶性比黄酮（具有盐的通性），原因是为（非平面型分子）。

10．黄酮类化合物结构中大多具有（酚羟基），故显一定的酸性，不同羟基取代的黄酮其酸性由强至弱的顺序为（7,4’-二OH）、（7或4’-OH）、（一般酚羟基）、（5-OH）。

11．黄酮类化合物γ-吡喃酮环上的（1-位氧原子）因有未共享电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸生成（盐）。

12．具有（3-羟基）、（4-羰基）或（5-羟基）结构的黄酮类化合物，可与多种金属盐试剂反应生成络合物。 13．锆盐-枸橼酸反应常用于区别（3-羟基）和（5-羟基）黄酮，加入2%二氯氧锆甲醇溶液，两者均可生成黄色锆络合物，再加入2%枸橼酸甲醇溶液后，如果黄色不减褪，示有（3- 羟基）或（3,5-二羟基）黄酮；如果黄色减褪，示有（5-羟基）黄酮。

14．黄酮类化合物常用的提取方法有（乙醇或甲醇提取方法）、（碱性水或碱性稀醇）、（超临界萃取法）等。 15．用碱液提取黄酮时，常用的碱液有（碳酸钠）、（氢氧化钠）、（氢氧化钙）、（碱性稀醇）等。

16．用pH梯度萃取法分离游离黄酮时，先将样品溶于乙醚，依次用碱性由（5% NaHCO3）至（5%N a2CO3）的碱液萃取，5%NaHCO3可萃取出（7,4’-二羟基黄酮），5%Na2CO3可萃取出（7-或4’-羟基黄酮），0.2%NaOH可萃取出（具有一般酚羟基的黄酮），4%NaOH可萃取出（5-羟基黄酮）。

17．聚酰胺的吸附作用是通过聚酰胺分子上的（羰基）和黄酮类化合物分子上的（酚羟基）形成（氢键）而产生的。

18．不同类型黄酮类化合物与聚酰胺的吸附力由强至弱的顺序为（黄酮醇）、（黄酮）、（二氢黄酮醇）、（异黄酮）。 19．聚酰胺柱色谱分离黄酮苷和苷元，当用含水溶剂（如乙醇-水）洗脱时，（叁糖苷）先被洗脱；当用有机溶

剂（如氯仿-甲醇）洗脱时，（游离黄酮）先被洗脱。

20．葡聚糖凝胶柱色谱分离黄酮苷时的原理是（吸附力强弱的不同而分离），分子量大的物质（越难）洗脱；分离黄酮苷元时的原理是（靠分子筛作用），酚羟基数目多的的物质（越容易）洗脱。

21．用双向纸色谱检识黄酮苷和苷元混合物时，第一向通常用（醇）性展开剂，如（BAW系统），此时苷元Rf值（大）于苷；第二向通常用（水）性展开剂，如（3%～5%乙酸），此时苷元Rf值（小）于苷。

22．黄芩根中的主要有效成分是(黄芩苷)，具有（抗菌消炎）作用。其水解后生成的苷元是（黄芩素），分子中具有（邻三酚羟基）的结构，性质不稳定，易被氧化成（醌类衍生物）衍生物而显（绿）色。

23．槐米中用于治疗毛细血管脆性引起的出血症并用作高血压辅助治疗剂的成分是（芦丁），分子中具有较多（酚羟基），显弱酸性，故可用（碱溶酸沉）法提取，提取时加硼砂的目的是（保护芦丁分子中的邻二酚羟基不被氧化分解）。

24．葛根中主要含有（异黄酮）类化合物，其中属于C-苷的是（葛根素）。当用氧化铝柱色谱分离葛根素、大豆素、大豆苷，以水饱和的正丁醇洗脱时，最先被洗下的是（大豆素）。

25．银杏叶中主要化学成分为（黄酮）类和（萜内酯）类化合物，其中用于治疗心脑血管疾病的有效成分为（黄酮）类化合物，根据其结构可分为：①（单黄酮）类，如（槲皮素）；②（双黄酮）类，如（银杏双黄酮）等；③（儿茶素）类，如（儿茶素）。

二、选择题:

（一）A型题:每题有5个备选答案，备选答案中只有一个最佳答案。 1．黄酮类化合物的基本碳架是

A．C6-C6-C3 B．C6-C6-C6 C．C6-C3-C6D．C6-C3 E．C3-C6-C3 2．与2′-羟基查耳酮互为异构体的是

A．二氢黄酮 B．花色素 C．黄酮醇 D．黄酮 E．异黄酮 3．黄酮类化合物显黄色时结构的特点是

A．具有助色团 B．具有色原酮 C．具有2-苯基色原酮和助色团 D．具有黄烷醇和助色团 E．具有色原酮和助色团 4．水溶性最大的黄酮类化合物是

A．黄酮 B．花色素 C．二氢黄酮 D．查耳酮 E．异黄酮 5．不属于平面型结构的黄酮类化合物是

A．黄酮醇 B．黄酮 C．花色素 D．查耳酮E．二氢黄酮 6．酸性最强的黄酮类化合物是

A．5-OH黄酮 B．4′-OH黄酮 C．3-OH黄酮 D．3′-OH黄酮 E．4′-OH二氢黄酮 7．酸性最弱的黄酮类化合物是

A．5-OH黄酮 B．7-OH黄酮 C．4′-OH黄酮 D．3′-OH黄酮 E．6-OH黄酮 8．一般不发生HCl-Mg粉反应的是

A．二氢黄酮 B．二氢黄酮醇 C．黄酮醇 D．黄酮E．异黄酮

9．如某样品液不加镁粉而仅加盐酸显红色，则该样品中含有 A．二氢黄酮醇 B．花色素 C．二氢黄酮 D．黄酮 E．异黄酮

10．黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是

A．HCl-Mg粉试剂 B．FeCl3试剂 C．Gibb′s 试剂 D.2%NaBH4甲醇溶液 E．1%AlCl3甲醇溶液 11．在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是 A．二氢黄酮 B．查耳酮 C．黄酮醇 D．黄酮 E．异黄酮 12．与硼酸反应生成亮黄色的黄酮是

A．4′-OH黄酮B．3-OH黄酮 C．5-OH黄酮D. 3′-OH黄酮 E．7-OH黄酮 13．将总黄酮溶于乙醚，用5%NaHCO3萃取可得到

A．5，7-二OH黄酮 B．5-OH黄酮 C．3′，4′-二OH黄酮 D．5，8-二OH黄酮E．7，4′-二OH黄酮

14．能使游离黄酮和黄酮苷分离的溶剂是

A．乙醇B．甲醇 C．碱水 D．乙醚 E．丙酮

15．当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提取黄酮类化合物时宜选用 A．5%Na2CO3 B．1%NaOH C．5%NaOH D．饱和石灰水 E．氨水 16．为保护黄酮母核中的邻二酚羟基，在提取时可加入

A．AlCl3 B．Ca(OH)2 C．H3BO3D．NaBH4 E．NH3·H2O

17．下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以浓度从低到高的乙醇洗脱，最先被洗脱的是 A．2′，4′-二OH黄酮 B. 4′-OH黄酮醇 C. 3′，4′-二OH黄酮 D．4′-OH异黄酮 E．4′-OH二氢黄酮醇

18．在聚酰胺柱上洗脱能力最弱的溶剂是

A．水 B．30%乙醇 C．70%乙醇 D．尿素水溶液 E．稀氢氧化钠 19．含3-OH或5-OH或邻二酚OH的黄酮不宜用下列哪种色谱法分离 A．硅胶 B．聚酰胺 C．氧化铝 D．葡聚糖凝胶 E．分配

20．不同类型黄酮进行PC，以2%～6%乙酸水溶液展开时，几乎停留在原点的是 A．黄酮 B．二氢黄酮醇 C．二氢黄酮 D．异黄酮 E．花色素 21．从槐米中提取芦丁时，常用碱溶酸沉法，加石灰乳调pH应调至

A．pH 6～7 B．pH 7～8 C．pH 8～9 D．pH 10～12 E．pH 12以上 22．黄芩苷可溶于

A．水 B．乙醇 C．甲醇 D．丙酮 E．热乙酸 23．下列最难被酸水解的是

A．大豆苷 B. 葛根素 C．花色苷 D．橙皮苷 E. 黄芩苷

（二）B型题:备选答案在前，试题在后。每组若干题。每组题均对应同一组备选答案，每题只有一个正确答案。每个备选答案可重复选用，也可不选用。

[1～5]

A．查耳酮 B．黄酮 C．二氢黄酮 D．黄酮醇 E．异黄酮

1．母核为2-苯基色原酮者是B 2．母核为3-苯基色原酮者E

3．黄酮母核3位连有羟基者是 D 4．黄酮母核2，3位间为单键者是C 5．黄酮母核三碳链不成环者是A [6～10]

A．二氢黄酮 B．异黄酮 C．黄酮和黄酮醇 D．花色素 E．查耳酮

6．一般仅显微黄色的是 B 7．本身无色但在碱液中变为深黄色的是 A

8．随pH不同而改变颜色的是 D 9．一般呈黄色的是 C

10．通常呈黄色至橙黄色的是 E [11～15]

A．3′-OH黄酮 B．4′-OH黄酮

C．5-OH黄酮 D．7，4′-二OH黄酮 E．4′-OCH3黄酮 11．酸性最强的是D 12．酸性居第二位的是B

13．酸性居第三位的是A 14．酸性最弱的是C 15．不具酸性的是E [16～20]

A．红～紫红色 B．鲜黄色荧光 C．兰色 D．紫红色沉淀 E．绿～棕～黑色沉淀

16．二氢黄酮与NaBH4试剂反应显A

17．多数黄酮类化合物与HCl-Mg粉试剂反应显A 18．黄酮醇与AlCl3试剂反应显B

19．含邻二酚OH的黄酮与氨性氯化锶试剂反应显E 20．查耳酮与SbCl5试剂反应显D [21～25]

A．HCl-Mg粉反应 B．锆盐-枸橼酸反应

C．SbCl5反应 D．氨性氯化锶反应 E．NaBH4反应

21．鉴别查耳酮与其它黄酮的显色反应是C

22．鉴别3-OH黄酮和5-OH黄酮的显色反应是B 23．鉴别二氢黄酮与其它黄酮的显色反应是E 24．鉴别含邻二酚OH黄酮的显色反应是D 25．鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是A [26～30]

A．黄酮 B．黄酮醇 C．查耳酮 D．二氢黄酮 E．香豆素

26．在冷和热的氢氧化钠水溶液中能产生黄～橙色者为A 27．在碱液中能很快产生红或紫红色者为C

28．在冷碱中呈黄～橙色，加热后呈深红～紫红色者为D 29．在碱液中先呈黄色，氧化后变为棕色者为B 30．在碱液中可开环，但产物不是查尔酮类者为E [31～35]

A．7-OH黄酮 B．5-OH黄酮 C．3′- OCH3黄酮 D．8-OH黄酮 E．7，4′-二OH黄酮

上述混合物的乙醚液依次用下述由弱至强的碱液萃取，分别可得到的是 31．5%NaHCO3水溶液 E

32．5%Na2CO3水溶液 A 33．0.2%NaOH水溶液 D 34．4%NaOH水溶液B 35．乙醚液C [36～40]

A．5，7，3′-三OH黄酮 B．5，7，3′，4′-四OH黄酮 C．3，5，7，4′-四OH黄酮 D．3，5，7，3′，4′-五OH黄酮 E．3，5，7，3′，4′，5′-六OH黄酮 36．芹菜素的结构为A 37．木犀草素的结构为B 38．山柰酚的结构为C 39．槲皮素的结构为D 40．杨梅素的结构为E [40～45]

A．1 B．2 C．3 D．4 E．5

用聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以含水乙醇洗脱，其被洗脱的先后顺序分别为 41．5，7，2′，4′-四OH黄酮 3 42．5，7，3′，4′-四OH黄酮 4 43．5，7，3′，4′-四OH二氢黄酮 5

44．5，7，3′，4′-四OH黄酮-3-0-葡萄糖苷 2 45．5，7，3′，4′-四OH黄酮-3-0-槐糖苷 1

（三）C型题:备选答案在前，试题在后。每组若干题。每组题均对应同一组备选答案，每题只有一个正确答案。每个备选答案可重复选用，也可不选用。

[1～5]

A．5，7-二OH黄酮 B．3′，4′-二OH黄酮 C．两者均是 D．两者均不是

1．与锆盐-枸橼酸试剂反应，黄色不减褪D 2．与盐酸-镁粉反应呈阳性C

3．与三氯化铝试剂反应生成络合物 A

4．与氨性氯化锶试剂反应形成沉淀 B 5．与Molish反应呈阳性 D [6～10]

A．可溶于5%NaHCO3 B．可溶于5%Na2CO3 C．两者均是 D．两者均不是 6．7，4′-二OH黄酮 A 7．1-OH蒽醌 D

8．2-OH蒽醌 B 9．5-OH黄酮 D 10．4′-OH黄酮 B [11～15]

A．酚羟基数目 B．酚羟基位置 C．两者均是 D. 两者均不是 11．影响黄酮类化合物酸性的因素C 12．影响其颜色的因素C 13．影响其旋光的因素D 14．影响其溶解性的因素C

15．影响其与聚酰胺吸附的因素C [16～20]

A．黄芩苷 B．葛根素 C．两者均是 D．两者均不是 16．酶水解后苷元易被氧化成醌类衍生物而显绿色A 17．属于C-苷类化合物B 18．溶于NaHCO3水溶液B

19．盐酸-镁粉反应呈明显红色A 20．四氢硼钠反应显红色D [21～25]

A．芦丁 B．槲皮素 C．两者均是 D．两者均不是 21．属于游离黄酮醇C 22．属于黄酮醇苷A

23．与盐酸-镁粉反应显阳性C 24．与Molish反应显阳性A 25．与氨性氯化锶反应显阳性C

（四）X型题（多项选择题）:每题的备选答案中有2个或2个以上正确答案。少选或多选均不得分。

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