12．对亚硝基-二甲苯胺反应是用于检查中药中是否含（蒽酮）类化合物的专属性反应。 13．游离蒽醌的分离常用（PH梯度萃取法）和（色谱法）两种方法。 14．用色谱法分离游离羟基蒽醌衍生物时常用的吸附剂为（硅胶）。 二、选择题
（一）A型题：每题有5个备选答案，备选答案中只有一个最佳答案。 1．胡桃醌结构属于( C )
A．对苯醌 B．邻苯醌 C．α-（1.4）萘醌 D．β-（1.2）萘醌 E．amphi-(2.6)萘醌
2．番泻苷A中二个蒽酮母核的连接位置为( E )
A．C1-C1ˊ B．C4-C4ˊ C．C6-C6ˊ D．C7-C7ˊ E．C10-C10ˊ 3．属于二蒽酮苷的是( B ) A．芦荟苷 B．番泻苷 C．紫草素 D．二氢丹参醌 E．丹参素 4．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是( D )
A．在一个苯环的β位 B．在二个苯环的β位
C．在一个苯环的α或β位 D．在二个苯环的α或β位 E．在醌环上 5．下列蒽醌类化合物中，酸性强弱顺序是( C ) A．大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚 B．大黄素>芦荟大黄素>大黄酸>大黄酚 C．大黄酸>芦荟大黄素>大黄素>大黄酚 D．大黄酚>芦荟大黄素>大黄素>大黄酸 E．大黄酸>大黄素>大黄酚>芦荟大黄素 6．下列化合物属于萘醌的是( A )
A．紫草素 B．丹参醌甲 C．大黄素 D．番泻苷 E．茜草素 7．用葡聚糖凝胶分离下列化合物，最先洗脱下来的是( D ) A．紫草素 B．丹参醌甲 C．大黄素 D．番泻苷 E．茜草素 8．下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是( B ) A．无色亚甲蓝反应 B．Borntr?ger反应 C．Kesting-Craven反应 E．对亚硝基二甲苯胺反应
9．下列反应用于鉴别蒽酮类化合物的是( E ) A．无色亚甲蓝反应 B．Borntr?ger反应 C．Kesting-Craven反应 E．对亚硝基二甲苯胺反应
10．下列化合物中不溶于水和乙醇的是( B )
A．红景天苷 B．芦荟苷 C．苦杏仁苷 D．天麻苷 E．茜草素 11．无色亚甲蓝显色反应可用于检识( D ) A．蒽醌 B．香豆素 C．黄酮类 D．萘醌 E．生物碱 三、简答题
（一）指出下列化合物的二级结构类型：
1． O 2．
HOOOH HO(CH2)10CH3
OHH3C
OO信简子醌 Chrysophanol
3． O OH 4． OOH HOHOH3COHH3COCH3OO Emodin physcion
D．Molish反应D．Molish反应
5． HO O 6． OH
CH2OH
OHOOOHCOOHOaloe emodin Rhein
Oglc-O7． 8．
OOH OHHH
O
茜草素番泻苷A
9． OH O 10．
CH-CH2-CH=C(CH3)2
OHOHCOOHCOOHglc-OOOOHOOOH
紫草素二氢丹参醌Ⅰ
O
（二）判断下列各组化合物的酸性大小：
OHHOHOHOOOOHO1．
HCH3COCH3OH3 OOO A B C C>A>B
OOHO2．
OHOH
OHCOOH A B A>B
HOHOOOOH3．
OHOO A BA>B
（三）判断下列各组化合物在硅胶吸附TLC、以Et2O-EtOAc（4：1）展开时Rf值的大小：
HOOHOHOOHO1．
3 A BB>A
OO
2．大黄酸（A）、大黄素（B）、大黄素甲醚（C）、芦荟大黄素（D）、大黄酚（E）。 E>C>B>D>A
OOH3COHH3COCH（四）用化学方法区别下列各组化合物
OHOOHHO1．
OCH3OOHCH3 A B对亚硝基-二甲苯胺反应
HOOHOO-glcOOH2．
CH3CH3O O A BMolish反应
OHOO3．
OHOH
OO A BGibbs反应
四、提取分离题
某药材中含有以下化合物，其提取分离过程如下，请将各化合物添于该工艺①、②、③、④的适当部位。 HOHOOHOOHO
HOCOOHCH3
OO
A B
HOOHHOOOHO
CH2OHCH3H3CO OO C D
药材粉末 CHCl3回流提取
CHCl3提取液
适当浓缩
CHCl3浓缩液
5%NaHCO3液提取
碱水层 CHCl3层 中和、酸化 5%Na2CO3液提取
结晶、重结晶 ①碱水层 CHCl3层 中和、酸化 0.5%NaOH液提取
结晶、重结晶
② CHCl3层碱水层 ③中和、酸化
结晶
④
①A ② B ③D ④C
五、问答题
1． 蒽醌类化合物主要存在于哪些科属植物中，代表性中药是什么？
2． 蒽醌类化合物的酸性大小与与结构中的那些因素有关，其酸性大小有何规律？ 3． 游离蒽醌有何特殊物理性质？ 4． 如何检识药材中蒽醌类成分？
5． 新鲜大黄与贮存2~3年的大黄在所含的化学成分上有何差异？
第五章苯丙素类
一. 单选题
1. 香豆素的基本母核为( A ) A 苯拼α-吡喃酮 B 对羟基桂皮酸
C 反式邻羟基桂皮酸 D 顺式邻羟基桂皮酸 2．异羟肟酸铁反应的作用基团是（ B ）
A 亚甲二氧基 B 内酯环 C 酚羟基 D 酚羟基对位活泼氢 3 组成木脂素的单体结构类型不包括（C）
A 桂皮酸 B 烯丙苯 C 苯甲酸 D 丙烯苯 4 中药补骨脂中的补骨脂内脂具有（ A）
A 光敏作用 B 抗菌作用 C 抗维生素样作用 D 镇咳作用
5、木脂素类成分结构中的亚甲二氧基的检识可用：( A ) A、Labat 反应B、K.K反应 C、异羟肟酸铁反应 D、Gibbs反应
二．多选题
1 下列含香豆素类成分的中药是（ ACE ）
A 秦皮 B 甘草 C 补骨脂 D 五味子 E 白芷 2 小分子游离香豆素具有的性质包括（ ABC ）
Ａ 有香味 Ｂ 有挥发性 Ｃ 能升华 Ｄ 溶于沸水 Ｅ 溶于冷水 ３ 提取游离香豆素的方法有( BCE )
Ａ 酸溶碱沉法 Ｂ 碱溶酸沉法 Ｃ 乙醚提取法 Ｄ 热水提取法 Ｅ 乙醇提取法 ４ 区别６，７－呋喃香豆素和７，８－呋喃香豆素时，可将它们分别加碱水解后再采用（Ａ 异羟肟酸铁反应 Ｂ Ｇｉｂｂ’ｓ反应 Ｃ Ｅｍｅｒｓｏｎ反应 Ｄ 三氯化铁反应 Ｅ 醋酐－浓硫酸反应
BC ） oHNoHoHoH５ 含木脂素类成分的中药有（ ACDE ）
( )0oHＡ 五味子 Ｂ 补骨脂 Ｃ 牛蒡子 Ｄ 连翘 Ｅ 厚朴 OH( )三填空题 ( 0ocH00301、指出下列化合物的二级结构类型：
0 OOoHOOOO oHO(O
OocH3
ocH3（）（） ()( )
OOR ORCH2OHH3COOOROORH CHOCH2OHOCHO CH2OHHOOOCH2OH
O
OOHOOOH-O
( ) OH+HH3COOCH3
OH OHOCH3O( ) O H( Al Cl ) 3
HCl/H2OOHO
２．苯丙素类化合物在生物合成上均来源于（），生物合成的关键前体是（）。 ３．香豆素因具有内酯结构，可溶于碱液中，因此可以用（ ）法提取，小分子香豆素因具有（ ），可用水蒸气蒸馏法提取。
４．广义的苯丙素类成分包含（ ）、（）、（）、（）、（）。
5．秦皮的主要化学成分是（ ）和（），具有（ ）和（）的作用。 6．木脂素是一类由两分子（）衍生物聚合而成的天然化合物。
7.木脂素多数游离，少数成苷。在植物体内常与大量（ ）共存，遇
（ ）或（ ）易异构化或结构重排，且在溶剂处理中易（ ），在提取分离操作中应特别注意。
四问答题
1．某中药提取物含有下列三种成分:
OHOCH3OO OHOOOO OH
OCH3 ACB
①用化学或物理方法区别这三个化合物；(化学：Ｇｉｂｂ’ｓ反应和三氯化铁反应；物理：荧光区别) ②用色谱方法分离这三个化合物。(硅胶柱色谱、极性大小不同分离)
２ 中药秦皮中含有秦皮甲素和乙素及叶绿素等杂质，PC结果如下，据此设计溶剂法提取分离及去除杂质的流程。(课堂练习)
展开剂 甲素Rf 乙素Rf
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