TAPA的合成及其应用研究毕业论文(2)

或猝灭，从而实现检测目的，如图1-2所示。

图1-2 Figure 1-2

对荧光探针的论述我们主要从被检测物方面来考虑。

1.5 荧光探针分子的研究进展

近年来，以超分子自组装为基础的超分子聚合物荧光探针的研究取得了飞速的发展，新型超分子聚合物材料的设计合成使其应用领域不断得到拓展。以下几个方面将是今后超分子聚合物荧光探针研究重点：

(1)超分子聚合物荧光探针的新型开发方向。通过单体分子的设计，构筑新型超分子聚合物荧光探针材料，优化其光电性能，以期获得具有更高灵敏度、更高选择性的探针材料。

(2)超分子聚合物荧光探针机理的进一步理论探究。虽然人们对于荧光探针的机理有初步的了解，但是对其机理的深入探究有助于进一步加强理论，并对材料的设计及器件的优化具有指导作用。

(3)超分子聚合物荧光探针材料的进一步改良。随着材料科学的不断发展，新的纳米技术新的材料不断产生，将超分子聚合物和纳米技术相结合，必将开发出具有更优异性能的荧光探针材料。

(4)超分子聚合物荧光探针材料的最新开发方向。实际的分析与检测过程要强能方便快捷的获得多样的信息。需要将超分子聚合物荧光传感技术有机的与光学、电子学多方面的技术结合起来，设计出便携的集成式综合测量系统。

超分子聚合物荧光探针材料在生物、医疗、环境和化学领域，具有巨大的开发潜力，拥有广阔的应用前景。特别是以超分子聚合物作为生物传感元件，在生物大分子(如核酸、蛋白质)特异性识别、检测方面的研究。基于超分子聚合物的新型荧光探针在医疗诊断、基因传输监控、环境检测以及国家安全防御等方面具有广泛的应用前景，越来越受到材料化学们的广泛关注，并将成为了今后超分子聚合物荧光探针的发展方向。随着人们对其研究的不断深入，超分子聚合物荧光探针必将会对社会安全、生命科学、环境和材料科学产生更加深远的影响。

第二章 TAPA的合成

2.1 原料与试剂

实验过程中所用的试剂原料如表2-1所示： 表2-1 实验原料 试剂原料

三(4-溴苯基)胺(TBPA) 3-氨基苯硼酸 4-氨基苯硼酸

四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4]

生产厂家 能源化工公司

苏凯路化学科技有限公司 苏凯路化学科技有限公司 阿拉丁

备注 98% 98% 99% 99.9%

其它试剂，比如二氯甲烷(DCM)，碳酸钾，甲醇，四氢呋喃(THF)，乙醇，乙酸乙酯，二甲基亚砜(DMSO)，都是A.R.级别。

2.2 仪器

核磁共振仪：MERCURY (400 MHz for 1H NMR, 100 MHz for 13C NMR光谱仪)， TMS做内标，化学位移值以ppm (δunits)为单位

扫描式电子显微镜(SEM)：由ZEISS ULTRA PLUS型扫描电镜测得，样品被分散在硅片上

UV-vis：由Shimadzu Model 3100 UV-vis 紫外-可见分光光度计在室温下测得，波长范围200-800 nm

荧光分光光度计：PE LS-55发光/荧光分光光度计 质谱：HP5989B质谱仪

磁力搅拌器：84-1A，上海司乐仪器厂。

旋蒸仪：BC-R206，上海贝凯生物化工设备有限公司。 抽滤泵：SHB-III，郑州长城科工贸有限公司。

光响应性测试照射灯源：ZF-C型三用紫外分析仪，上海康禾光电仪器有限公司。

2.3 合成方法与步骤

将1.25 mmol的三(4-溴苯基)胺和4.00 mmol的苯硼酸溶解到30 mL的甲醇

与30 mL的四氢呋喃的混合溶剂中(体积比为1:1)，随后加入2 mmol的碳酸钾，在氮气保护条件下，再加入0.1 mmol的四三苯基膦钯催化剂，95oC下搅拌反应24h[19-20]。合成路线如图示2-2所示。

图示2-.2 TAPA的合成路线 Scheme 2-2. Synthetic Scheme for TAPA

2.4 产物的分离与提纯

点板确定反应完成之后将混合溶剂用旋转蒸发仪旋干，用10ml二氯甲烷溶解，然后用硅胶拌样，固体物质用柱层析法纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯的混合溶剂(体积比5:1)，得到淡黄色的纯化产物，其中m -TAPA的产率为76%，熔点为250-2520C，TAPA的产率为80%，熔点为322-3240C。

第三章 TAPA的结构表征及光学性质探究

3.1 m -TAPA和p-TAPA的核磁表征

3.1.1 1H NMR

图3.1. m-TAPA的氢谱

Figure3. 1. 1HNMR spectrum of m-TAPA

m-TAPA: 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 7.49-7.47 [d, 2H, J = 8 Hz ArH], δ = 7.23-7.19 [m, 3H, ArH], δ = 7.00-6.98 [d, 1H, ArH], δ = 6.90 [s, 1H, ArH], δ = 6.67-6.65 [s, 1H, ArH], δ = 3.73 [s, 2H, NH]; .

图3.2. p-TAPA的氢谱

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