有机教案(2)

高中化学总复习教案·有机化学

16．醛类的化学性质

（1）还原反应：与H2的加成反应 CH3CHO+H2 （2）氧化反应：

① 燃烧。

② 使酸性KMnO4溶液褪色。

③ 银镜反应：Ag++NH3·H2O = AgOH↓+NH4+

AgOH+2NH3·H2O = [Ag（NH3）2]++OH+2H2O

－

－

C2H5OH

CH3CHO+2[Ag（NH3）2]++2OH CH3COO+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O

－

注意：i银镜反应的银氨溶液要求现用现配,且配制时不允许NH3·H2O过量，即先取AgNO3溶液后滴加稀氨水，使生成的AgOH刚好完全溶解为止，否则将产生易爆炸的物质。 ii．乙醛与氢氧化银氨溶液反应时，1mol乙醛可以还原出2molAg来，而甲醛的反应则可以置换出4molAg，因为第一步生成的甲酸中仍然有醛基存在而进一步发生反应。

④ 与新制的Cu（OH）2反应 CH3CHO+2Cu(OH)2

CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

注意：Cu(OH)2悬浊液为新制，且NaOH为过量。

③、④反应可作为实验室检验醛基的方法。

17．乙醛的制备方法：

① 乙炔水化法：CH≡CH＋H2O ② 乙烯氧化法：2 CH2＝CH2＋O2③ 乙醇的催化氧化：2C2H5OH+O2 18．乙酸的制取：

① 通过上述方法制得乙醛，然后：2CH3CHO+O2 ② 丁烷直接氧化法：2CH3CH2CH2CH3+5O2 19．常见酯的生成方法——取代反应。 ⑴ 基本的方法：酯化反应

① 甲酸和甲醇酯化：HCOOH+CH3OH

HCOOCH3+H2O

CH3CHO 2CH3CHO

2CH3CHO+2H2O

2CH3COOH 4CH3COOH+2H2O

② 硝酸和乙醇酯化：HO—NO2+C2H5OH→C2H5ONO2+2H2O ⑵ 生成环酯：

① 乙二酸和乙二醇酯化生成乙二酸乙二酯 ② 二分子乳酸脱水生成环酯

③ HOCH2CH2CH2COOH分子内脱水生成环酯

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⑶生成聚酯：

① 乙二酸和乙二醇缩聚反应生成高分子化合物 ② 乳酸缩聚生成高分子化合物 ⑷一元酸与多元醇反应： I． 硝酸甘油酯的生成 II． 硬酯酸甘油酯的生成 III．硝酸纤维的生成

20．酯类（包括油脂）的化学性质： ① 乙酸乙酯的水解：（酸性或碱性条件）

②硬酯酸甘油酯的水解：

③油脂的氢化（或硬化，加成反应）：

21．脂皂的制取及盐析：

脂肪、植物油、皂化锅NaOH溶液静量△高级脂肪酸钠、 甘油、水NaCl搅拌、△高级脂肪酸钠析出 （食析）过滤干燥分层（上层为高级脂肪酸钠，下层为甘油和食盐混合溶液）肥皂22．葡萄糖的化学性质：

（1）氧化反应：葡萄糖分子中含有醛基，具有醛基的特性。 I． 银镜反应：用于制热水瓶胆及镜子。 II． 与新制Cu（OH）2反应：尿液验糖。 III．使溴水及酸性KmnO4溶液褪色。 （2）还原反应（加成反应）：

（3）酯化反应：葡萄糖与足量乙酸反应生成五乙酸葡萄糖酯

C6H12O6酒化酶2CH3CH2OH+2CO2（4）发酵得酒精： 23．中学阶段需要掌握的几种α—氨基酸 甘氨酸（氨基乙酸）H2N—CH2COOH 丙氨酸（α—氨基丙酸）

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苯丙氨酸：（α—氨基—β—苯基丙酸）

谷氨酸：（α—氨基戊二酸）24．氨基酸的性质：

由于氨基酸中既含有—NH2又含有—COOH，因此氨基酸表现出两性。 ①与酸反应：HOOCCH2NH2+HCl→HOOCCH2NH3Cl ②与碱反应：H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O

③缩聚反应：

25．蛋白质的结构性质：

结构：天然蛋白质是由多种α—氨基酸形成的高分子化合物，其典型结构为存在着肽键， 即：

结构。其官能团为：肽键、氨基、羧基。

（1）性质：（天然蛋白质）

①某些蛋白质易溶于水而形成胶体（如鸡蛋白），该胶体的分散质微粒为单一的蛋白质分子，而非多个分子或离子的聚集体[如Fe(OH)3胶体]。

②蛋白质溶液中加入稀盐（非重金属盐）可促进其溶解：加入浓盐（非重金属盐）可使蛋白质溶解度降低而析出（盐析），该过程为可逆过程。 ③加热，紫外线，强酸，强碱，重金属盐、乙醇、变性（不可逆）。 ④两性。

⑤灼烧：烧焦羽毛气味。

⑥水解：肽键断裂，“酸加羟基氨加氢”，得α—氨基酸

⑦颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓NHO3变性而显黄色，可用于检验蛋白质。 补充：溴乙烷 1．溴乙烷的分子组成和结构 注解 ①溴乙烷是乙烷分子里的一个氢原子被溴原子取代得到的。乙烷分子是非极性分子，

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—OH、甲醛等都能使蛋白质凝聚

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溴乙烷分子是极性分子，这是因为溴乙烷分子中，溴原子的电负性大于碳，碳和溴原子之间的成键电子对偏向溴原子一边，因此，C—Br是极性键。 ②溴乙烷在水溶液中或熔化状态下均不电离，是非电解质。 ③溴乙烷的官能团是—Br。 2．溴乙烷的物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点，不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。其密度大于水的密度。 3．溴乙烷的化学性质 (1)溴乙烷的水解反应 实验6—1 课本第146页 实验现象 向试管中滴入溶液后有浅黄色沉淀生成。 解释 溴乙烷在NaOH存在下可以跟水发生水解反应生成乙醇和溴化氢，溴化氢与溶液反应生成AgBr浅黄色沉淀。 实验探究 ①检验溴乙烷水解的水溶液中的时，必须待试管中液体分层后再吸取上层液,以免吸取到未水解的溴乙烷。 ②检验前，先将较多的稀溶液滴入待检液中以中和NaOH，避免干扰的检验。 也可写为： 点拨 ①溴乙烷的水解反应条件：过量的强碱(如NaOH)。 ②溴乙烷的水解反应，实质是可逆反应，通常情况下，正反应方向趋势不大，当加入NaOH溶液时可促进水解进行的程度。 ③溴乙烷的水解反应可看成是溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羟基取代，因此溴乙烷的水解反应又属于取代反应。 ④溴乙烷分子中的溴原子与溶液不会反应生成AgBr。 (2)溴乙烷的消去反应 ①化学反应原理：溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的醇溶液共热，从分子中脱去HBr，生成乙烯。 ②反应条件 a．有强碱(如NaOH、KOH)的醇溶液 b．加热 ③消去反应 有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如、HBr等)生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。 注意 消去反应必须是从相邻的碳原子上脱去一个小分子，只有这样才能在生成物中有双键或三键。 小结

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1．知识网络如下图。 2．溴乙烷的两个化学反应说明，受官能团溴原子的影响，当溴原子与碳原子形成C—Br键时，共用电子对偏向溴原子，所以C—Br键的极性较强，在其他试剂的影响下，C—Br键很容易断裂而发生一系列化学反应。溴乙烷的化学性质比乙烷活泼。 3．溴乙烷的水解和消去反应的区别 1.官能团 官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团。常见的官能团有：卤素原子(—X)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、硝基(—NO2)、磺酸基(—SO3H)、氨基(—NH2)等。C═C和C≡C也分别是烯烃和炔烃的官能团。 2.溴乙烷的性质 (1)溴乙烷的物理性质：无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。 (2)溴乙烷的化学性质：由于官能团(—Br)的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 ①水解反应：C2H5—Br+H—OHC2H5—OH+HBr。 卤代烃水解反应的条件：NaOH的水溶液。 由于可发生反应HBr+NaOH＝NaBr+H2O，故C2H5Br的水解反应也可写成：C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr。 ②消去反应： 卤代烃消去反应的条件：与强碱的醇溶液共热。 反应实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子。由此可推测，CH3Br、(CH3)3C—CH2Br等卤代烃不能发生消去反应。 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。 二、卤代烃 1．卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。如:、、、、、 2．分类 (1)根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为：氟代烃()、氯代烃 溴代烃()等。 (2)根据分子中卤素原子的多少可分为：一卤代烃(、)、多卤 代烃(、、、)等。 (3)根据烃基的不同可分为：饱和卤代烃(、、)、不饱和卤代烃(、)、芳香卤代烃等。 3．命名(只需了解简单卤代烃的命名) 原则：以连有卤原子在内的最长碳链作主链，卤原子和其他支链都作为取代

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