有机教案

高中化学总复习教案·有机化学

有机化学

本部分知识可分为如下三大块：烃；烃的衍生物；糖类及蛋白质。

在“烃”一章中，主要目的是学习一些有机化学中的基本概念，属有机化学启蒙章节，主要包括：有机物烷、烯、炔的及苯性质，同系物，同分异构体及加成、消去反应等。

无论从考试中的题目含量上，还是知识本身的灵活变通性上，“烃的衍生物”都是有机化学中的核心，也是我们在学习有机化学中应着重花费功夫的地方。包括“醇”、“酚”、“醛”、“羧酸”、“酯”等几大知识块。

在中学阶段，“糖类、蛋白质”知识只能达到初步涉猎的层次，一些基本的概念及知识在本章显得尤为重要。

在有机计算及有机推断中经常用到一个强有力的工具——不饱和度的应用，这在后面的知识中有所叙述。

有机物燃烧前后，掌握压强的变化也是比较重要的能力。

有机实验是很有代表性的，根据一些基本原理设计出新的实验也是我们要掌握的内容。 一、知识基础

1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。H—C—H键角为109°28′,应将这个规律推广：凡是一个碳原子周围以4个单键与其它原子相结合，无论这些原子是否相同，所形成的以该碳原子为顶点的键角均约为109°28′，这在判断有机分子中各碳原子是否在同一平面上有着积极的意义。 2.烷烃的化学性质：

烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。

①取代反应：Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应，生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4

及HCl的混合物。

取代反应是一类范围很广的反应，包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。 ②氧化：烷烃可以燃烧，生成CO2及H2O ③高温分解、裂化裂解：CH4 C4H10

CH4＋C3H6

C＋2H2 C4H10

C2H6＋C2H4

3.同系物：结构相似，在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。 ①结构相似的理解：同一类物质，且有类似的化学性质。 例：

—OH与

—CH2OH不能互称为同系物。

②组成上相差“—CH2”原子团：组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别，而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。 补充：制甲烷

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高中化学总复习教案·有机化学 COONa+NaO CH3 H? CH4↑+Na2CO3 要注意断键部位，这也正是要在无水环境中进行的原因；该反应是减少一个碳原子的反应， 如：?

CaO????CaO????制乙烷 CH3CH2COONa+NaOH制苯 C5H5COONa+NaOH

?C2H6↑+Na2CO3

CaO?????C6H6+Na2CO3

4．乙烯分子为CH2＝CH2，6个原子共平面，键角为120°。将此结构扩展，碳碳双键周围的六个原子都共平面。 5．乙烯的实验室制法：C2H5OH

①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3∶1。

②反应应迅速升温至170℃，因为在140℃时发生了如下的副反应： 2C2H5OH

CH3CH2OCH2CH3＋H2O

③反应加碎瓷片，为防止反应液过热达“爆沸”。 ④浓H2SO4的作用：催化剂和脱水剂。

副作用：使乙醇炭化也使炭颗粒氧化，因则所得的乙烯气体中混有SO2、CO2、乙醚蒸气及酒精蒸气等杂质。

⑤该反应温度计应插在液面之下，因为测的是反应液的温度。 6．烯烃的化学性质（包括二烯烃的一部分） ⑴ 加成反应

① 与卤素单质反应，可使溴水褪色 CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2Br ② 当有催化剂存在时，也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应

③ 二烯烃的加成反应，分1，2—加成、1，4—加成，以及1，2，3，4—加成。 CH2＝CH—CH＝CH2＋Br2→CH2Br—CHBr—CH＝CH2 CH2＝CH—CH＝CH2＋Br2→CH2Br—CH＝CH—CH2Br CH2＝CH—CH＝CH2＋2Br2→CH2Br—CHBr—CHBr—CH2Br ⑵ 氧化反应

① 燃烧

② 使KMnO4/H+褪色 ③ 催化氧化

2 CH2＝CH2＋O2

2CH3CHO

有机反应中，氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子，还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化；加氢去氧为还原”，这与无机反应中按照化合价升降来判断氧化一还原反应并不矛盾。

⑶ 聚合反应：烯烃的聚合过程又是一个加成反应的过程，因而又称为加成聚合反应，简

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CH2＝CH2↑＋H2O

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称加聚反应。

① 烯烃加聚 ② 二烯烃加聚 ③ 混合聚合

试举例说明，分别写出丙烯、1，3-丁二烯，以及它们混聚的化学方程式。

7．乙炔：H—C≡C—H，线形分子，键角为180°，凡是叁键周围的4个原子都在一条直线上。

8.乙炔的化学性质 ⑴ 氧化反应

① 燃烧:火焰明亮，产生浓烟，产物为水及二氧化碳。

② 由于“C≡C”的存在，乙炔可被酸性KMnO4溶液氧化并使其褪色 ⑵ 加成反应

炔烃的加成反应是由于“C≡C”的不饱和性引起的，其加成可以控制条件使其仅停留在加1mol的反应物，当然也可以使叁键与2mol反应物发生加成反应.

① 加X2(其中可以使溴水褪色) CH≡CH＋Br2→CHBr＝CHBr ② 加HCl ③ 加H2

④ 加H2O CH≡CH＋H2O 9．苯：C6H6，有两种写结构简式的方法：

CH3CHO ，及凯库勒式

，从科学性的角度上看，

CH≡CH＋HCl

CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2 CH2＝CHCl

前者的表述更加合理，因为苯分子是平面正六边形结构，各碳碳键完全平均化，分子中无单纯的碳碳单键及碳碳双键，凯库勒式也有一定的积极意义，如：在数每个碳原子上有几个氢原子，推算分子中不饱和度时，优越性自然显露无疑。因而，两种表达方式是通用的，。 对于苯分子中的12个原子同在一平面上，我们可以扩展：与苯环直接相邻的第一原子与苯环共处同一平面。

10．芳香烃的化学性质：“易取代，难加成” ⑴ 取代反应：包括卤代、硝化及磺化反应

① 卤代

＋Br2

—Br＋HBr

注意：a 苯只与液溴反应，不能与溴水反应。ｂ 生成的HBr遇水蒸气会形成白雾。c 最终生成的溴苯呈褐色，是因为其中溶解了未反应的溴。提纯的方法是加入足量NaOH溶液，静置后分液。

② 硝化

＋HO—NO2（浓）

—NO2＋H2O

注意：a在试管中先加入HNO3，再将H2SO4沿管壁缓缓注入浓HNO3中，振荡混匀，

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冷却至50~60℃之下，再滴入苯。ｂ水溶温度应低于60℃，若温度过高，可导致苯挥发，HNO3分解，及生成苯磺酸等副反应发生。c生成的硝基苯中因为溶有HNO3及浓H2SO4等而显黄色，为提纯硝基苯，可用NaOH溶液及蒸溜水在分液漏斗中洗涤混合物。d 纯净的硝基苯无色有苦杏仁味的油状液体。

③ 由于侧链对苯环的影响，使

—CH3的取代反应比

更容易进行。

—CH3＋3 HO—NO2（浓）④ 磺化

＋3H2

＋HO—SO3H（浓）

＋3H2O

—SO3H＋H2O

⑵ 加成反应 ⑶ 氧化反应

I． 燃烧：生成CO2及H2O，由于碳氢比过高，因而碳颗粒不完全燃烧，产生浓烟。 II． 苯不使酸性KMnO4溶液褪色。

III．由于苯环对侧链的影响，苯的同系物如甲苯、乙苯等能被KMnO4/H+氧化而使其褪色。 11．沸点顺序：

烷烃分子的沸点首先取决于含碳原子数目的多少，含碳原子数目越多、沸点越高；在含碳原子数目相同时，沸点高低取决于分子中支链的多少：支链越多，沸点越低，如沸点：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷，其中新戊烷是在常温下为气态的五碳烷烃（沸点9.5℃）。

苯的同系物的沸点取决于取代基的集中程度：取代基越相互靠近，其沸点越高；反之则沸点越低。如沸点顺序：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯，为了帮助理解，这个沸点顺序可从分子极性的角度解释（即分子中正负电荷中心的不对称程度）。

当然，以上所述为分子的沸点顺序，溶点顺序可能有所不同。

12．石油分馏属于物理变化。把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫煤的干馏，属于化学变化。

13．乙醇的化学性质 ① 与金属反应产生H2

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑(置换，取代) ② 消去反应

C2H5OH

CH2＝CH2↑＋H2O

醇发生消去反应的条件：与—OH碳相邻的碳原子上有氢原子存在（β—H的存在），如 （CH3）3CCH2OH不可能发生消去反应。 ③ 与无机酸反应

1．C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O(取代)

其中HBr可用浓H2SO4及NaBr代替，可能有产生Br2的副反应发生

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II．C2H5OH+HO—NO2→C2H5ONO2+H2O（酯化、取代）

区分硝基化合物与硝酸酯的方法：若硝基中N原子直接与碳原子相连，则该化合物为硝基化合物，如C2H5NO2（硝基乙烷）；若硝基中的N原子通过氧原子而与碳原子相连接，则该化合物称为酯，如C2H5ONO2（硝酸乙酯） ④ 与有机酸的反应： CH3COOH+HOC2H5

CH3COOC2H5+H2O（酯化、取代）

I． 酯化反应规律：“酸脱羟基醇脱氢”，包括有机酸和无机含氧酸与醇的反应。

II． 吸收酯的试剂为饱和的Na2CO3溶液，也是分离CH3COOH及CH3COOC2H5所用的试液。其可以充分吸收CH3COOH，使酯香味得以显出；可以有效降低酯的溶解度，使分离更彻底。 ⑤ 氧化反应： Ⅰ.燃烧 或：

2C2H5OH+3O2 C2H5OH+CuO

2CO2+3H2O

2CH3CHO+2H2O

CH3CHO+Cu+H2O

Ⅱ.催化氧化 2C2H5OH+O2

催化氧化对醇的结构的要求：与OH直接相边的碳原子上必须有H原子，有2个或3个氢原子被氧化成醛，只有1个氢原子被氧化成酮。

如：CH3OH→HCHO CH3CHOHCH3→CH3COCH3而（CH3）3COH不能被氧化。 14．酚：羟基与苯环直接相连的化合物叫酚，羟基连在苯环上的侧链碳原子的化合物叫芳香醇。 如：

—OH（苯酚）；

—CH2OH（苯甲醇）；

—OH（环已醇）

15．酚的化学性质

（1）弱酸性：弱于碳酸，称石炭酸，不使酸碱指标剂变红。其电离能力介于H2CO3的第一及第二级电离之间。 2

—OH+2Na→2—OH+NaOH→—ONa+CO2+H2O→—OH+Na2CO3→

—ONa+H2↑ —ONa+H2O

—OH+NaHCO3 —ONa+NaHCO3

（2）取代反应：定量地检验苯酚含量的多少

—OH+3Br2 →↓+3HBr

（3）氧化反应：苯酚易被氧化，露置在空气中会因少量氧化而显粉红色。 （4）显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显示紫色。 6C6H5OH+Fe3+→〔Fe(C6H5O)6〕3+6H+,

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