有机化合物的鉴别(6)

回流得丙酮酸和丁二酸；C与O3反应后再还原水解得F。写出A，B，C，D，E，F的结构式和各步反应式。

16、化合物A与Br2-CCl4作用生成一个三溴化合物B，A易与NaOH水溶液作用，生成同分异构的醇C和D。A与KOH-CH3CH2OH溶液作用，生成一种共轭二烯E，E经臭氧化并在锌粉存在下水解得到OHC-CHO和OHCCH2CH2COCH3。 推导A~E的结构。

17、在测定C4H8Br的两种异构体A和B的核磁共振谱时，得到以下结果：

A：δ=1.7(双峰,6H)，δ=4.4(四重峰,2H)。

B：δ=1.2(双峰,3H)，δ=2.3(四重峰,2H)，δ=3.5(三重峰,2H)，δ=4.2(多重峰,1H)。 试推出A、B的结构式。

18、已知化合物A（C6H10O）与Lucas试剂反应立即出现浑浊，A经催化加氢生成B（C6H12O），B经氧化生成C（C6H10O），C与CH3MgI反应再水解得到D（C7H14O），D在H2SO4作用下加热生成E（C7H12），E与稀、冷KMnO4反应生成一个内消旋化合物F。试写出A~E的结构式。

19、百里酚又称麝香草酚，用于制备香料、药物和指示剂等。已知百里酚可与溴水反应生成C10H12Br2O，它可由间甲苯酚与异丙基氯在AlCl3存在下，于0℃反应得到。写出百里酚的结构式并用系统命名法命名。

20、化合物C10H14O溶于稀氢氧化钠溶液，但不溶于稀碳酸氢钠溶液。它与溴水作用生成二溴衍生物C10H12Br2O。它的红外光谱在3250㎝-1和834㎝-1处有吸收，它的质子核磁共振谱是：δ=1.3(单峰,9H)，δ=4.9(单峰,1H)，δ=7.6(多重峰,4H)。试写出化合物C10H14O的结构式。

21、化合物A（C10H12O2）不溶于氢氧化钠溶液，能与2,4-二硝基苯肼反应,但不与Tollens试剂作用。A经LiAlH4还原得B（C10H14O2）。A和B都能进行碘仿反应。A与HI作用生成（C9H10O），C能溶于氢氧化钠溶液，但不溶于碳酸钠溶液。C经Clemensen还原生成D（C9H12O）；C再经KMnO4氧化得对羟基苯甲酸。试写出A~D可能的结构式。

22、化合物A（C6H12O3），在1710㎝-1处有强吸收峰。A和碘的氢氧化钠溶液作用得到黄色沉淀，与Tollens试剂作用无银镜产生。但A用稀硫酸处理后，所生成的化合物与Tollens试剂作用有银镜产生。A的NMR数据如下：

26

δ=2.1(单峰,3H)，δ=2.6(双峰,2H)，δ=3.6(单峰,6H)，δ=4.7(三重峰,1H)。 写出A的结构式及有关反应式。

23、化合物A和B为同分异构体，分子式为C4H6O4，它们均可溶于NaOH水溶液，与Na2CO3作用放出CO2，B加热失去一分子水成酸酐C4H4O3；C加热放出CO2生成三个碳的酸。写出A和B的结构式。

24、某化合物的分子式为：C3H5O2Cl，其1HNMR谱数据是：δ=1.7(双峰,3H)，δ=4.5(四重峰,1H)，δ=11.2(单峰,1H)。推测该化合物的结构。

25、有两个酯类化合物A和B，分子式为C4H6O2，A在酸性条件下水解成甲醇和另一化合物C（C3H4O2），C能使Br2-CCl4溶液褪色。B在酸性条件下水解成一分子羧酸和化合物D。D可发生碘仿反应，与Tollens试剂作用有银镜产生。试推测A~D的结构式。

26、胺类化合物A（C7H9N）与对甲苯磺酰氯在KOH溶液中反应，生成清亮的液体，酸化后得到白色沉淀。当A用NaNO2—HCl在0~5℃处理后再与α-萘酚作用，生成一种深色的化合物B。A的IR谱表明在815㎝-1处有一强的单峰。试推测A和B的结构式并写出各步反应式。

27、在研究丙烷氯化产物时，已分离出分子式为C3H6Cl2的产物有4种（A、B、C、D），再将每个二氯产物进一步氯化所得到的三氯产物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱确定，A给出1个三氯产物，B给出2个，C和D给出3个，4种产物中只有D具有旋光活性。给出A、B、C、D的结构。

28、一个旋光性卤化物A（C4H9Cl），用NaOH醇溶液处理后得化合物B（C4H8），B与Br2-CCl4溶液反应得一种没有旋光活性的产物C（C4H8 Br2）。推测A、B、C的结构。

29、化合物A（C4H6O4）加热时生成化合物B（C4H4O3）。A在H2SO4存在下与过量甲醇反应生成化合物C（C6H10O4）。A用LiAlH4还原得D（C4H10O2）。试写出化合物A、B、C、D的结构式。

30、化合物A（C7H10）能与2摩尔溴加成。A经臭氧化并在锌粉存在下水解得到B（C6H8O3）和甲醛。B由K2Cr2O7/ H2SO4氧化成C（C6H8O5）。C加热至150℃则脱羧生成(CH3)2CHCOCOOH。推测A、B、C的结构式。

31、古液碱A（C8H15NO）是一种生物碱，存在于古柯植物中。它不溶于NaOH

27

溶液，但溶于HCl；不与苯磺酰氯作用，但与苯肼反应生成相应的苯腙，与I2-NaOH作用生成黄色沉淀和一个羧酸B（C7H13NO2），B被CrO3强烈氧化为古液酸C（C6H11NO2），即N-甲基-2-四氢吡咯甲酸。写出A、B、C的结构。

32、化合物A含有C、H、O、N四种元素。A能溶于水，而不溶于乙醚。A加热得化合物B，B和NaOH溶液共煮会放出有气味的气体，残留物经酸化得C，C不含氮，C用LiAlH4还原后再用浓H2SO4处理，得化合物D，D是相对分子质量为56的烯烃，该烯烃经臭氧化并在锌粉存在下水解得到一个醛和酮。推测A、B、C、D的结构。

33、化合物A（C10H12O3），不溶于水、稀盐酸和碳酸氢钠溶液，可溶于氢氧化钠溶液。A与稀氢氧化钠溶液长时间加热后再水蒸汽蒸馏，从馏出液中可分离出化合物B，B可发生碘仿反应。水蒸汽蒸馏后剩余的溶液经酸化得沉淀C（C7H6O3），C能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，与三氯化铁溶液作用呈紫色，C的一元硝化产物只有一种，推测A、B、C的结构。

34、化合物A（C7H12），催化加氢后生成B（C7H14）。A经臭氧化、还原水解后得到C（C7H12O2），C被Tollen试剂氧化生成D（C7H12O3），D可发生碘仿反应生成E（C6H10O4），E加热缩合成F（C6H8O3）。D经Zn-Hg/HCl还原生成3-甲基己酸。推测A、B、C、D的结构,并写出有关的反应式。

35、化合物A（C5H8），在液氨中与金属钠作用后，再与1-溴丙烷反应生成B（C8H14），用高锰酸钾氧化B得到分子式为C4H8O2的两种酸C和D。A在硫酸汞存在下与稀硫酸作用得到酮E（C5H10O）。推测A~E的结构,并写出有关的反应式。

36、不饱和烃A（C9H12），能吸收2mol溴；与Cu(NH3)2Cl溶液反应能生成红色沉淀,A在硫酸汞存在下与稀硫酸作用生成B(C9H14O),B与过量的饱和NaHSO3反应生成白色晶体、与NaOI作用生成一分子黄色沉淀物和一分子酸C（(C8H14O)，C能使Br2-CCl4溶液褪色，C经臭氧氧化、还原水解后得到D（C7H10O3）。D不但与羰基试剂有反应，还能与Tollen试剂发生银镜反应，生成一个无α-H的二元酸。确定A、B、C、D的结构，写出主要的反应式。

37、烯烃A（C4H8），与氯气作用：较低温度下生成B（C4H8Cl2），较高温度下生成C（C4H7Cl）。C与NaOH水溶液作用生成D（C4H7OH）；C与NaOH醇溶

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液作用生成E（C4H6）。E能与顺丁烯二酸酐反应生成F（C8H8O3）。试推导A~F的构造式。

38、中性化合物A（C8H16O2），与金属钠作用放出氧气，与三溴化磷作用生成相应的化合物C8H14 Br2；A被高锰酸钾氧化生成C8H12O2；A与浓硫酸一起共热脱水生成B（C8H12）。B可使Br2-CCl4溶液和碱性高锰酸钾溶液褪色；B在低温下与浓硫酸作用再水解，则生成A的同分异构体C，A与浓硫酸一起共热也生成B，但C不能被高锰酸钾氧化。B氧化生成2,5-己二酮和乙二酸。写出A、B、C的构造式。

39、从月桂叶油中分离出两个位置异构体A和B，分子式均为C10H12O，都不溶于水，也不溶于稀酸和稀碱，与浓的氢碘酸共热有碘甲烷生成。A和B都能使酸性高锰酸钾和Br2-CCl4溶液褪色，强烈氧化后得同一种对位有取代基的苯甲酸C。若催化氢化可使A和B转变为同一化合物D（C10H14O）。请推测A~D的构造式。

40、化合物A（C10H12）经臭氧分解生成化合物B（C7H6O）和C（C3H6O）。C不与硝酸银的氨溶液反应，B则反应酸化后得到化合物D（C7H6O2）。D先与三氯化磷，然后与氨作用，生成化合物E（C7H7NO）。E与氢氧化钠和溴反应、水解，生成化合物F（C6H7N）。F为一弱碱，其pKb值远大于甲胺。写出A~F的构造式及相应反应式。

6.4参考答案

1、

CH3CHACH2Cl2Cl2ClCH2CHCCH3CHClCH2ClBCH2C2H5MgICH3CH2CH2CHDCH2BrCH3CH2CH2CHCH2NBSO+OO

29

CH3CH2CHCHECH2OOOKOHEtOHFG

2、

H2CH3CCHPd/CCH3CH2CH3BKMnO4/H+COOHCOOHCDOOOA

CH3CCHAH2Pd/CBH2Pd/COKMnO4/HCH3CH2CH3+COOHCOOHCDOO+CCHCH3ECH3CH3

3、4个反应式（略）

(A)(B)OHO(C)Cl(D)4、3个反应式（略）

(A)OCH3(B)OH(C) CH3I

5、

③?：A为醛类化合物 Tollen试剂 ①C6H12O ?＝1 羟胺 化合物A H2/Ni ②?：A含有一个羰基，为醛酮类化合物

有碘仿反应 无银镜反应 D为甲基酮类化合物：丙酮 B：C6H14O 脱水 C：C6H12 B为仲醇 H2SO4 C为烯烃 ①O3 ②H2O/Zn D：C3H6O ＋ E：C3H6O 有银镜反应 无碘仿反应 E为醛类化合物：丙醛

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