有机化合物的鉴别(4)

16、分离环戊烯和环戊酮

17、如何分离苯酚的硝化产物邻硝基苯酚和对硝基苯酚 18、分离1-戊醇、戊醛和3-戊酮

19、如何分离下列化合物：赖氨酸、丙氨酸、和谷氨酸的混合物

20、当用苯甲酸的甲醇在酸性催化下进行酯化反应时，反应混合物中含有苯甲酸甲酯，苯甲酸，甲醇，硫酸，和水。试写出提纯苯甲酸甲酯的方法 5.4参考答案

1、丁酸 丁酸乙酯水相NaOH/H2O稀酸水相弃去固相（丁酸）有机相（丁酸乙酯）

2、苯甲醛N,N-二甲苯胺氯苯稀酸NaOH水相HO2水相弃去有机相（N,N-二甲苯胺）水相弃去有机相饱和NaHSO3有机相（氯苯）固相稀酸有机相（苯甲醛）水相弃去

水相弃去3、己醛 戊醇 饱和NaHSO3有机相（戊醇）固相稀酸有机相(己醛)水相弃去

有机相(煤油)水相弃去

4、乙醚 乙醇CaCl2有机相（乙醚）固相弃去5、煤油 环己酸饱和NaHCO3过滤

6、呋喃 糠醛饱和NaHSO3有机相(呋喃)水(固)相弃去7、苯 噻吩浓H2SO4有机相(苯)酸层弃去

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8、戊胺三乙胺二丙胺戊酸NaOHH2O水相盐酸水相弃去固相（戊酸）水相硫酸水解有机相（二丙胺）水相弃去有机相（戊胺）水相弃去有机相对甲苯磺酰氯NaOH有机相(三乙胺)固相硫酸水解

9、硝基苯苯胺苯酚苯甲酸苯甲醚NaHCO3H2O水相盐酸水相弃去固相（苯甲酸）水相盐酸水相弃去固相（苯酚）NaOH有机相HO2对甲苯磺酰氯有机相NaOH有机相水相有机相浓H2SO4水相硫酸水解10、溴乙烷 乙醚有机相（硝基苯）有机相（苯甲醚）H2O酸层水相弃去有机相（苯胺）水相弃去有机相（溴乙烷）有机相（乙醚）H2O酸层水相弃去

浓H2SO411、环己烷 苯12、间甲苯酚 苯磺酸浓H2SO4有机相（环己烷）酸层弃去

NaHCO3H2O有机相（间甲苯酚）水层弃去

13、吡啶 六氢吡啶有机相（吡啶）对甲苯磺酰氯NaOH水层弃去固相弃去盐酸水相弃去固相（对甲苯酚）有机相（苄醇）有机相（苄胺）硫酸水相水解水相弃去

14、苄胺 苄醇 对甲苯酚NaOHH2O水相对甲苯磺酰氯有机相NaOH 17

15、丁酸 苯酚 环己酮 丁醇NaHCO3H2O水相盐酸水相弃去固相（丁酸）有机相饱和NaHSO3有机相HO2NaOH水相盐酸有机相（丁醇）水相弃去稀酸固相有机相(环己酮)水相弃去固相（苯酚）

16、环戊烯 环戊酮有机相（环戊烯）饱和NaHSO3水相弃去固相稀酸有机相(环戊酮)水相弃去

17、邻硝基苯酚水蒸汽蒸馏 对硝基苯酚馏出液（邻硝基苯酚）母液（对硝基苯酚）

18、1-戊醇 3-戊酮 戊醛饱和NaHSO3固相稀酸有机相（戊醛）水相弃去固相稀酸有机相（3-戊酮）水相弃去有机相（1-戊醇）有机相苯肼

19、在等电点时氨基酸的水溶性最小，故调节pH值至每一氨基酸的等电点，使它们分别析出。将pH调至3.22使谷氨酸析出，再调pH至6.02使丙氨酸析出，最后调pH至9.74使赖氨酸析出；此外，在等电点时氨基酸分子既不向电场的阳极移动也不向电场的阴极移动，利用此性质也可进行有效的分离。将pH值控制在6.02左右，丙氨酸不移动，谷氨酸向电场的阳极移动，赖氨酸向电场的阴极移动。

20、苯甲酸甲酯 苯甲酸 甲醇 硫酸 水苯或乙醚水层（甲醇，硫酸，水）弃去①干燥有机相② 蒸馏苯甲酸甲酯溶剂（苯或乙醚）有机相NaHCO3水层（苯甲酸）弃去

6.有机化合物结构的推导

推导结构式是研究有机化合物的重要内容之一，这类题目中有许多是科学研究的成果，研究和分析它们，对培养综合运用能力、分析问题和解决问题的能力以及逻辑思维能力都大有好处。

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6.1答题思路和方法

1、列出能反映有关结构的信息：题目中给出的任何信息都是有用的，须动笔把所有信息罗列出来以便推导。 a、 据分子式求其不饱和度：

ω=(2n+2+x-y)/2 （n：碳原子数；x：3价原子数；y：1价原子数。） 如果ω=1，可能有C＝C，C＝O或单环等。ω=2，可能有C≡C，2个C＝C或环烯结构等。

ω≥4，可能有苯环。再结合分子的元素分析（C、H、O、N等）初步推测是否有羰基、羧基、羟基、氨基、硝基的存在；

b、根据题目中提供的各种理化性质或波谱信号，寻找直接或间接的证据，确定其中的化学键特征或官能团特征，列出可能存在的结构片段和有关的结构信息 2、根据片段结构，合理拼凑该化合物或相关化合物的可能结构。

3、复查：根据初步确定的结构，首先复查是否符合分子式。而后逐一对照是否符合题目中的有关性质和信息，写出反应式验证实验现象。 6.2解题示例

1、某醇A（C8H14O）与H2SO4作用，脱水生成B，B再经臭氧氧化，并在Zn存在下水解后得到CH3—COCH3和CH3COCH2CH2CHO，写出A的结构式。 [分析]臭氧氧化后并在Zn存在下水解的反应是C＝C双键断裂生成—CO—，所以从B的两个反应产物

CH3—COCH3和CH3COCH2CH2CHO直接对接，可得到B的结构为：

CH3或H3CCH3CH3

由A的分子式C8H14O知ω=(2n+2+x-y)/2==(2×8+2-14)/2=2 ，A中有双键和环状结构，B的结构是由A脱水而来。醇的酸催化脱水符合Saytzeff规则，以此推出A的结构式。 解： A的结构式如下：

CH3HOH3CH3CCH3OHH3CCH3OHHOCH3CH3CH3OHHOCH3CH3CH3 19

（经复查，这几种结构式都符合题目要求，都是A的可能结构。）

有关反应（以其中之一为例）如下：

CH3OHH3CH2SO4CH3+ H2OCH3O3Zn/H2OH3CH3CCH3COCH3 +CH3COCH2CH2CHO

2、化合物A（C4H8O3），有旋光性，构型为R，受热生成无旋光性的B（C4H6O2）。A，B均可与Na2CO3反应放出CO2，B还能使溴褪色。写出A的结构式。 [分析]A（C4H8O3）：ω=(2n+2+x-y)/2=(2×4+2-8)/2=1，氧数较多，说明可能为羧酸、酯，但是它可与Na2CO3反应放出CO2表明为羧酸。A脱去一分子水得B，B也可与Na2CO3反应放出CO2，表明B为羧酸A为羟基酸。B可使溴褪色，B中含C=C。A受热即可脱去水说明脱水反应中有一个极活泼的H，由此可知A为β-羟基酸，再结合其构型即可确定出A的结构。 解：A的结构为：

CH2COOHOHHCH3

有关反应式如下：

CH2COOHHOHCH3CH3CH=CHCOOH CH3CH=CHCOOH CH3CH=CHCOOH Na2CO3Br2H2OCH3CH=CHCOONa + CO2↑ CH3CBrCBrCOOH

3、化合物A(C6H13Br)的消除产物氧化后可得一分子乙酸和一分子丁酮，推测A的结构式。

[分析]A：ω=(2n+2+x-y)/2=(2×6+2-13-1)/2=0，表明无环、无不饱和键，即A为饱和开链卤代烃。A（C6H13Br）的消除产物氧化后可得CH3COOH和CH3COCH2CH3，氧化断裂是从C=C处进行的且总碳数未变,由断裂处拼接可得到A的消除产物：CH3CH=C(CH3)CH2CH3,那么A的结构式则为: CH3CHBrCH(CH3)CH2CH3或CH3CH2CBr (CH3)CH2CH3。复查，确认。

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