有机化合物的鉴别

4．有机化合物的鉴别

鉴别方法有物理方法和化学方法。

物理方法，可根据物态、溶解性、气味、折射率、旋光活性等物理性质来鉴定；以及红外光谱法（IR）：根据吸收峰的位置及吸收峰的强度判断分子中可能存在的官能团，紫外光谱法（UV）：主要用于判断分子中是否含共轭体系或某些官能团存在，核磁共振谱法（1HNMR）：根据化学位移来确定分子中质子的种类。

用化学方法鉴别化合物是有机化学学习和考核的一类重要的题目。它是掌握各类化合物的特征反应及其灵活运用的最有效的方式。通过大量的练习，即可加深对重要化学性质的理解，更可使各章有关知识相互贯通。因此，以掌握化学方法为主。

4.1各类有机化合物主要特征反应总结

表 各类有机化合物主要特征反应

化合物类别 主要特征反应 同类鉴别 烷烃（RH） 1、无特征反应，通常剩余 2、遇水分层 烯烃（C＝C） 炔烃（C≡C） 1、Br2/CCl4室温褪色 2、KMnO4/H2O室温褪色（不饱和键在链端，得到CO2） 3、Ag(NH3)2+白色沉淀（1-炔） 苯 1、无，通常剩余 2、KMnO4/H2O加热褪色（烷基本） 3、X2/FeCl3、Δ、放出白色烟雾（HX） 4、必要时用硝化或卤代的快慢 卤代烃（RX） 醇（R—OH） AgNO3/CH3CH2OH，AgX↓产生快慢 1、Na 2、ZnCl2/浓HCl（六碳以下） 3、碘仿2-仲醇 4、Cu(OH)2（多元醇） √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ 不同类鉴别 √ √ √ √ √ 1

酚（Ar—OH） 1、FeCl3/H2O（烯醇式） 2、Br2/ H2O（苯酚产生白色沉淀，其余褪色） √ √ √ 硫醇（RSH） 硫酚（ArSH） 醚(R—O—R) 醛、酮 ORCR'(H)1、NaHCO3（硫酚） 2、HgO或Pb(Ac)2 1、无，通常剩余 2、可溶于冷硫酸中 1、2,4-二硝基苯肼 2、斐林试剂(区分醛酮) 3、碘仿反应(乙醛和甲基酮) 4、一些特殊反应 甲醛不被本尼地试剂氧化 芳香醛只被吐伦试剂氧化 甲醛与NH3生成乌洛托品 √ √ √ √ √ √ √ √ 羧酸 1、NaHCO3 2、一些特殊反应 甲酸与斐林试剂反应，有银镜生成 草酸加热有CO2放出 丙二酸加热有CO2放出 √ 取代酸 α-醇酸可被吐伦试剂氧化 α-酮酸与稀硫酸共热有CO2放出 乙酰乙酸乙酯遇FeCl3/H2O显紫红色 酰卤 1、遇空气冒白烟 2、AgNO3/H2O，AgX↓产生 √ √ √ √ √ √ 酸酐 胺 NaHCO3/H2O，慢慢放出CO2 1、HNO2（伯、仲、叔有不同现象） 2、Br2/ H2O（苯胺产生白色沉淀） 伯酰胺 尿素 HNO2，放出N2 √ 2

杂环化合物 松木片反应：呋喃显绿色 吡咯显红色 √ √ 糖 1、α-萘酚反应，紫色环（糖类） 2、间苯二酚反应，红色出现快慢（区别醛糖和酮糖） 3、巴弗试剂（区别单糖和还原性二糖） 4、本尼地试剂或斐林试剂（区别还原糖和非还原糖） 5、成脎反应 √ √ √ √ 氨基酸、蛋白质 1、茚三酮 2、缩二脲反应（肽键≥2的多肽和蛋白质） 3、Pb(Ac)2（蛋白质） 4.2答题思路和方法

√ √ √ 1、不同类型的有机物，主要根据不同官能团的典型性质鉴别。

2、同一类型的有机物，主要用反应的活性顺序或结构差异的特征反应。 3、一定要用简单的、试剂易得的、实验室中易实现的、现象明显（即有颜色变化，气体产生，沉淀、浑浊或分层出现，温度变化等等）的化学反应。 4、题的形式多种多样，在此建议采用流程图形式，只注明试剂和现象即可。无要求时不必写出反应式。

5、Na主要用在醇类化合物的鉴别。因为在酸性相对较大的水、酚、酸、硫醇、硫酚中使用易发生爆炸。

6、如题中未给出结构式，一定要首先将其结构正确写出，以免发生误解。 4.3解题示例

用化学方法鉴别下列各组化合物 1、苯酚，苯甲醚，苯甲醇

[分析]对不同类型的化合物，可利用官能团的特殊反应进行区别。 解

3

苯酚苯甲醇苯甲醚FeCl3√显色 ××NaH2↑×

2、1-戊酮，3-戊酮，1-戊醇，2-戊醇，3-戊醇

[分析]这五种化合物中两种为酮，三种是醇，首先根据醇和酮在化学性质上的差异，将它们分为两组，再根据各组化合物结构上的差别来鉴别。其中，2-戊酮为甲基酮，可发生碘仿反应；1-戊醇，2-戊醇，3-戊醇分别是伯、仲、叔-醇，可根据它们与Lucas试剂反应的活性大小来鉴别。 解

2-戊酮3-戊酮1-戊醇2-戊醇3-戊醇2,4-二硝基苯肼 黄色↓ I+NaOH√ 黄色↓√2 黄色↓√×××× 数分钟浑浊 I+NaOH√ 黄色↓√ 2Lucas试剂 数分钟浑浊√××

3、乙二酸，丁烯二酸，丙酸，丙二酸

[分析]这四种化合物都是酸，根据酸性显然无发区别它们。但是，乙二酸，丁烯二酸可使高锰酸钾溶液褪色，丁烯二酸还能使溴水褪色，而丙酸，丙二酸则不能。在加热条件下丙二酸可脱羧放出二氧化碳气体。利用这些性质上的差异，可以鉴别出这四种化合物。 解：

乙二酸丁烯二酸KMnO/H+4丙酸丙二酸褪色 褪色××Br2/CCl4×褪色 ×气体↑

4、乙酰乙酸乙酯，1,3-环戊二酮，丙二酸二乙酯，1,4-环戊二酮

[分析]前三个化合物都有活泼的亚甲基，其烯醇式可使三氯化铁溶液显色。乙酰乙酸乙酯是甲基酮，能发生碘仿反应。1,3-环戊二酮和丙二酸二乙酯可用羰基试剂区别。 解：

4

乙酰乙酸乙酯1,3-环戊二酮丙二酸二乙酯1,4-环戊二酮FeCl3√显紫色√显紫色√显紫色×I2+NaOH 黄色↓√××2,4-二硝基苯肼 黄色↓√×

4.2综合练习

用化学方法鉴别下列各组化合物 1、1-溴丙烷和1-碘丙烷 2、2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷 3、丙烯，丙炔，环丙烷，丙烷

4、 ClClCl

5、苯和甲苯 6、溴苯，苄基溴和环己基溴 7、正丁醇，仲丁醇和叔丁醇 8、1-丁醇和2-丁烯-1-醇 9、苯酚，环己醇和苯

10、2-丙醇, 正丙醇, 丙酮, 丙醛 11、苯甲醛, 苯甲醚, 4-甲基苯酚, 苄醇 12、甲酸, 乙酸, 草酸

13、 C6H5CH2NH2, C6H5CH2NHCH3, C6H5CH2N(CH3)2 14、苯胺, 苯酚, 环己基胺

15、甲基-D-吡喃葡萄糖苷, 2-O-甲基-D-吡喃葡萄糖, 3-O-甲基-D-吡喃葡萄糖

16、苹果酸,丙胺酸,葡萄糖,蛋白质

O17、a.CCH3b.OHc.ClOCH3d.CHO

18、a.19、a.Clb.SHb.SCH3c.c.Cl

SH

5

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