染料化学复习

第一章 染料概述

一、染料的定义以及构成染料的条件是什么？

答：染料是能将纤维或其他基质染成一定颜色的有色有机化合物。成为染料需要具备以下两个条件：（1）可溶于水，或者可在染色时转变成可溶状态，对纤维有一定的亲合力。（2）能够使纤维着色，且上染后具有一定的染色牢度。

二、按纺织纤维分类写出各种纤维染色适用的染料（应用分类名称）。

答：纺织纤维按其来源可以分为3类，植物纤维，动物纤维，合成纤维；对于植物纤维，如棉，麻可用直接染料，活性染料，还原染料，不溶性偶氮染料，硫化染料，缩聚染料进行染色。对于动物纤维，如羊毛，蚕丝可以用酸性染料，中性染料，媒染染料，活性染料进行着色。合成纤维，常见的有涤纶，锦纶，腈纶，涤纶可以用分散染料染色，锦纶可以用酸性染料染色，腈纶可以用阳离子染料染色。

第二节 中料及其合成途径

试 举 例 说 明 在 合成 染 料 中常 用 哪 些 重 要 的 亲 电 取 代 反 应 ？试 述 这 些 反 应 在 染 料 合 成 中 的 作 用 和 目 的，写 出 下 列 中料 的 名 称，合 成 路 线， 并 说 明 它 们 是 否 能 够 作 为 重 氮 组 份 或 偶 合 组 份 在 偶 合 反 应 中 使 用（ 如 作 为偶 合 组 份，请标 出 偶

合 的 位 置）

OHNH2NaO3SNaO3SSO3NaOHNH2NH2H3CONO2NH2NO2

答：合成染料中料中常用的重要的亲电取代反应有磺化、硝化、卤化，烷化，芳化。

1) 磺化化反应的作用即是在有机化合物分子中引入磺酸基。 磺化目的：

1．通过引入磺酸基赋予染料水溶性。

2．染料分子中的磺酸基能和蛋白质纤维上的－NH3+生成盐键结合而赋予染料对纤维的亲和力。

3．通过亲核置换，将引入的磺酸基置换成其他基团，如－OH、－NH2、－Cl、－NO2、－CN等，从而制备酚、胺、腈、卤代物、硝基化合物等一系列中间体。在染料中间体合成中主要是－SO3Na经碱熔成－ONa的反应。

2）硝化反应的作用即是在有机化合物分子中引入硝基。 硝化目的：

1．作为制取氨基化合物的一条重要途径。

NO2[H]H+NH2 NHHOH2．硝基是一个重要的发色团，利用它的极性，加深染料颜色。

NO2Zn分子重排+-NHNHNH22

3．利用硝基的吸电子性，使芳环的其他取代基活化，易于发生亲核置换反应。

3）卤化反应的作用即在有机化合物分子中引入了卤素 卤化目的：

1．可改善染色性能，提高染料的染色牢度。如四溴靛蓝的牢度比靛蓝好，颜色更加鲜艳，牢度好。

2．通过卤基（主要是－Cl、－Br）水解、醇解和氨化引入其他基团，主要是－OH、－OR和－NH2

3．通过卤基，进行成环缩合反应，进一步合成染料

4）烷化的作用即在有机化合物分子中引入了烷基或芳基。 烷基化目的：

1．在染料分子中引入烷基和芳基后，可改善染料的各项坚牢度和溶解性能；

2．在芳胺的氨基和酚羟基上引入烷基和芳基可改变染料的颜色和色光；

3．可克服某些含氨基、酚羟基染料遇酸、碱变色的缺点。 二、合成染料用的主要原料是什么？有哪些常用的中间体，它们是怎样合成染料的，试举例说明。试写出下列中料、染料的合成途径（从芳烃开始）

OHNH2NCNH21NaO3SSO3Na 2 CH3S

HCHOCNCCH3NO2NCHSO3NaOHCHNaO3SNO23 4

OH

NH25NaO3SONH2 6 NaO3SONH

OHOHONH7

O 8

NH2O

NH2O9

O 10

NH2O

答：合成染料主要是由为数不多的几种芳烃（苯、甲苯、二甲苯、萘和蒽醌等）作为基本原料而制得的。常用的中间体有，苯胺，硝基苯，卤代苯，烷基苯，苯酚，萘酚，苯磺酸，萘磺酸等 三、试以第二题中所列氨基萘磺酸的合成为例说明萘的反应特点，以及在萘环上引入羟基、氨基的常用方法。

答：萘的磺化随磺化条件，特别是随温度的不同得到不同的磺化产物。低温（<60℃）磺化时，由于a位上的反应速率比β位高，主要产物为a取代物。随着温度的提高（165℃）和时间的推移，a位上的磺酸基会发生转位生成β-萘磺酸。（一）萘环上引入羟基的方法有（1）酸基碱熔反应：萘磺酸在高温下（300℃）与氢氧

化钠或氢氧化钾共熔时磺酸基转变成羟基。

SO3HONaH

Ar-Cl＋2NaOHNaOH270℃+OH （2）羟基置换卤素反应：

Ar-ONa ＋ NaCl ＋ H2OH＋Ar-OHOHClNO2ONaNO2＋HNO2NO2NO2NH2NO2 OH15－20％H2SO4（3）羟基置换氨基反应：

200℃

（二）在萘环上引入氨基的反应，主要是硝基还原和氨解反应，

NO2H2 /Pt或 Fe＋HClNH2（1）硝基的还原：

SO3HSO3H

NH2OHNH3NH4HSO3NaOH NaHSO3（2）氨解反应：

四、试以第二题中所列蒽醌中料的合成为例说明在蒽醌上引入羟基、氨基的常用方法。

答：蒽醌上引入羟基的常用的方法是酸基碱熔法，如

OSO3HNaOH270O0COONaH+OOHOO

蒽醌上引入氨基最常用的方法是氨解法：如β-氨基蒽醌

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