大学有机化学二课后题答案(3)

b.HNO3H2SO4CH3CH3NO2Br2FeBr3O2NBrClc.2 Cl2FeCl3ClCH3d.+Cl2FeCl3ClCl2FeCl3CH3f.HNO3H2SO4CH3g.Br2FeBr3BrBrH3CCH3KMnO4NO22Br2FeBr3COOHHNO3H2SO4BrNO2NO2COOHCH3KMnO4COOHClCOOHCH3e.KMnO4COOH

ClCH3BrBr

4.11 分子式为C8H14的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，

但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：

可能为orororororor

即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异

构体，例如以上各种异构体。

4.12 分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝

化，只得到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：

H3CC2H5……4.13 分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。 答案：

A.

4.14 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴

代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。 答案：

BrA.ClBClCH3BrBrBrCBrDBrClBrBrCl4.15 将下列结构改写为键线式。

a.HCHCCCHCHH2CCCCOCH3HCCH3OH2CCCHCCH3CHCHOCH3CH2CHCHCH2CH3

CCb.HC2c.CH3CHCCH2CH2CH3C2H5H3Cd.H2CCH3CCCH3H2CCHCH2e.H2CH3C答案：

a.b.OOd.Oe.Hc.

or

第六章 卤代烃

6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。

a. 2－甲基－３－溴丁烷 b. 2,2－二甲基－１－碘丙烷 c. 溴代环己烷

d. 对乙氯苯 e. 2－氯－1,4－戊二烯 f. (CH3)2CHI g. CHCl3

h. ClCH2CH2Cl i. CH2=CHCH2Cl j. CH3CH=CHCl 答案：

Bra.CH3CH--CHCH3CH3b.CH3H3CCCH3CH2Ic.Brd.ClCle.Cl

f. 2－碘丙烷 ２－iodopropane g. 三氯甲烷 trichloromethane or Chloroform

h. 1,2－二氯乙烷 1,2－dichloroethane i. ３－氯－１－丙烯 ３－chloro－1－propene j. 1－氯－１－丙烯 １－chloro－1－propene 6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂

a.b.C6H5CH2ClCH2=CHCH2BrCH=CHBrCH2BrMgEt2O+NaOC2H5CO2H+H2Oc.+AgNO3EtOHr.tKOH--EtOHCH2=CHCHOd.CH2Cl+Br2e.NaOHClH2OMgEt2OH2OOH－f.g.CH3CH2CH2CH2BrC2H5OH+CH3ClCH3SN2历程h.ClBri.+H2OOH－SN1历程j.k.CH2=CHCH2Cl(CH3)3Cl+NaOHCH2=CHCH2CNH2O答案：

a.b.C6H5CH2ClCH2=CHCH2BrCH=CHBrCH2BrMgEt2O+C6H5CH2MgClNaOC2H5CO2C6H5CH2COOMgCl

H+H2OC6H5CH2COOHCH2=CHCH2OC2H5CH=CHBrCH2ONO2c.+AgNO3EtOHr.tBr+AgBr

KOH--EtOHCH2=CHCHOCHOd.+Br2光照BrBrtO--EHKOHe.CH2ClNaOHClH2OCH2OHClMgEt2OH2OCH3CH2CH2CH2MgBrOH－f.g.CH3CH2CH2CH2BrC2H5OHCH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H5OH+CH3ClCH3SN2历程CH3H2OOH－h.ClBri.+CH3+OHOHCH3SN1历程KOH--EtOHj.k.CH2=CHCH2ClCN－CH2=CHCH2CNHO2(CH3)3Cl+NaOH(CH3)3COH

6.5 下列各对化合物按SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快?

a.c.(CH3)2CHI及(CH3)3CCl及b.Cl(CH3)2CHId.及(CH3)2CHCl及CH3CH2CHCH2BrCH3CH2ClCH3CHCH2CH2BrCH3e.CH3CH2CH2CH2Cl及CH3CH2CH=CHCl答案：

a.c.(CH3)2CHI

>(CH3)3CClb.Cl(CH3)2CHId.>(CH3)2CHClCH2Cl>>CH3CHCH2CH2BrCH3>CH3CH2CHCH2BrCH3e.CH3CH2CH2CH2ClCH3CH2CH=CHCl6.6 将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列

a. (CH3)2CHBr b. (CH3)3CI c. (CH3)3CBr 答案： b > c > a

6.7 假设下图为SN2反应势能变化示意图，指出（a）, (b) , (c)各代表什么？

答案：

(a) 反应活化能 (b) 反应过渡态 (c) 反应热 放热

6.8 分子式为C4H9Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的

异构体B及C，写出A，B，C的结构。 答案：

ACH3CH2CHCH3BrBCH2=CHCH2CH3C.CH3CH=CHCH3(Z) and (E)

6.9 怎样鉴别下列各组化合物？

Bra.CH3c.ClCH2Brb.BrBrCH2=CHCH2CHCH2CH3Cld.ClCl答案： 鉴别 a , b , d AgNO3 / EtOH c. Br2

6.10 由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。

a. 异丁烯 b. 2-甲基-2-丙醇 c. 2-甲基-2-溴丙烷 d. 2-甲基

-1,2-二溴丙烷

e. 2-甲基-1-溴-2-丙醇 答案：

CH3CHCH2BrCH3KOH--EtOHCH3C=CH2CH3a.H+

CH3CH3COHb.CH3CH3H2OBr2CH3CH3CBrd.CH2BrCH3HOBHBrCH3CBrc.CH3rCH3CCH2

6.11 分子式为C3H7Br的A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C3H6，如

使B与HBr作用，则得到A的异构体C，推断A和C的结构，用反应式表明推断过程。 答案：

A BrCH2CH2CH3 B. CH2=CHCH3 C. CH3CHBrCH3

OHBre.

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