大学有机化学二课后题答案

第二章 饱和脂肪烃

2.1 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，

并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。

a.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)2CH3d.CH3CH2CH３CH2CHb.HHHCCHHHCHCHHHc.CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH32。4。1。HHCC。CH3CHCH3e.HHCH3H3CCHCH3f.(CH3)4Cg.CH3CHCH2CH3C2H5CH2CH2CH3h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2答案：

a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl－3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl－2－methylheptane

2.2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。

CH3a.CH3CHCH2CHCH3CH3d.CH3CHCH2CHCH3H3CCHCH3e.CHCH3CH3CH3CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3f.b.CH3CHCH3CH2CHCH3CH3CHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3c.CH3CHCHCHCHCH3CH3CHCHCHCH3CHCH3CH3

答案：

a = b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷 c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷

2.3 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。 a. 3,3－二甲基丁烷 b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷 c. 2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e. 2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基－4－甲基己烷 h. 4－乙基－5,5－ 二甲基辛烷 答案：

a.

错，应为2,2－二甲基丁烷Cb.c.d.e.f.错，应为2,3,3－三甲基戊烷

g.错，应为2,3,5－三甲基庚烷h.2.5 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。

a. 3,3－二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2－甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2－甲基己烷 答案：

c > b > e > a > d

2.6 写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案：

3 种1ClCl23Cl

2.7 下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）

Bra.HBrHCH3CH3BrBrHCH3BrCH3Hb.BrCH3HCH3HH3CHHBrCH3Br答案： a是共同的

2.8 用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？

答案：

BrBrAHHBHHHHBrBrHCHHBrHHBrBrDHHBrHH

2.10 分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷

只有一种，写出这个烷烃的结构。 答案：

H这个化合物为

2.11 将下列游离基按稳定性由大到小排列：

a. CH3CH2CH2CHCH3 b.CH3CH2CH2CH2CH2c.

CH3CH2CCH3CH3答案： 稳定性 c > a > b

第三章 不饱和脂肪烃

3.1 用系统命名法命名下列化合物

a. (CH3CH2)2C=CH2c.CH3C=CHCHCH2CH3C2H5CH3b.d.CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2

答案：

a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl－1－butene b. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl－1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl－3－heptene

d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl－2－hexene

3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。

a. 2,4－二甲基－2－戊烯 b. 3－丁烯 c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯

d. 2－乙基－1－戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4－二甲基－4－戊烯 g. 反－3,4－二甲基－3－己烯 h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯 答案：

a.b.错，应为1－丁烯c.d.e.h.f.错，应为2,3－二甲基－１－戊烯g.错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯3.4

下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。

CH3a. CH3CH2C=CCH2CH3C2H5b.CH2=C(Cl)CH3CH3CH=CHCH=CH2d.H3CCHCc.C2H5CH=CHCH2ICH3CH=CHCH=CHC2H5H3CHHCCCH(CH3)2e. d.CH3CH=CHCH(CH3)2答案： c , d , e ,f 有顺反异构 c.C2H5HCH2ICCHHCC2H5CCH2IHf.CH(CH3)2

H( Z )－1－碘－2－戊烯( E )－1－碘－2－戊烯e.HCH3CCHCHCH2H3CCHCHCH( Z )－4－甲基－2－戊烯( E )－4－甲基－2－戊烯HHCH3CHCCCC2H5Hf.CH2( Z )－1,3－戊二烯HCH3CHCHHCCC2H5( E )－1,3－戊二烯H3CCHHCHCCC2H5H( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯H3CCHHCHHCCC2H5( 2Z,4E )－2,4－庚二烯( 2E,4Z )－2,4－庚二烯( 2E,4E )－2,4－庚二烯3.5

a.b.c.d.e. 完成下列反应式，写出产物或所需试剂．

CH3CH2CH=CH2(CH3)2C=CHCH3CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH=CH2(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OHO3Zn,H2OClCH2CH-CH2OHOH

H2SO4HBrCH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH-CH3OHf.答案：

a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.CH3CH2CH=CH21).BH32).H2O2,OH－H2O / H+CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OH1).O32).Zn,H2OCH3COCH3Cl2 / H2O+CH3CH2CHOf.ClCH2CH-CH2OHOH

3.6 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简

单方法可以给它们贴上正确的标签？ 答案：

1－己烯正己烷无反应Br2 / CCl4or KMnO4褪色1－己烯 正己烷

3.7 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，

写出这两个丁烯的结构式。 答案：

CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3

3.8 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：

CH3H3CCCH3CH2+CH2CH3CH3H3CC+CHCH3+H3CCCHCH3CH3H3CCCH3或CH3CH3答案： 稳定性：

CH3CH3H3CC+CHCH3

>CH3CH3H3CCCH3+CHCH3>+CH2CH23.9 写出下列反应的转化过程：

H3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=CH+

H3CH3CH3CC=CCH3CCH2CH2CH2CH3H2C答案：

H3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=C+HCH3CH3_H+

CH3CH3H+H3CH3C+C-CH2CH2CH2CH2CH=C

3.10 分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化

并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：

3.11 命名下列化合物或写出它们的结构式：

b.(CH3)3CCCCCC(CH3)3 a.CH3CH(C2H5)CCCH3 c. 2－甲基－1,3,5－己三烯 d. 乙烯基乙炔 答案：

a. 4－甲基－２－己炔 ４－methyl－2－hexyne b. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔 2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne

3.13 以适当炔烃为原料合成下列化合物：

a. CH2=CH2 b. CH3CH3 c. CH3CHO d. CH2=CHCl e. CH3C(Br)2CH3f. CH3CBr=CHBr g. CH3COCH3 h. CH3CBr=CH2 i. (CH3)2CHBrc.d.CHCor答案：

a.c.HCCH+ H2HCCH+H2OLindlarcatH2SO4HgSO4H2CCH2CH3CHOHBrd.b.HCCHNi / H2HgCl2CH3CH3CH2=CHCl

HCCH+HClBrCH3-CCH3Bre.H3CCCHHgBr2HBrCH3C=CH2Brf.H3CCCH+Br2H2SO4HgSO4HgBr2CH3C=CHBrBrg.H3CCCH+H2OCH3COCH3

HBrh.H3CCCH+HBrCH3C=CH2BrCH3CH=CH2

3.14 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：

a. 正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔 b. 1－己炔 2－己炔 2－甲基戊烷 答案：

a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔Ag(NH3)2+i.H3CCCH+H2Lindlarcat(CH3)2CHBr灰白色1－庚炔褪色1,4－庚二烯正庚烷无反应正庚烷1,4－庚二烯Br2 / CCl4无反应b.2－甲基戊烷2－己炔1－己炔Ag(NH3)2+灰白色1－己炔褪色2－己炔2－甲基戊烷无反应2－甲基戊烷Br2 / CCl42－己炔无反应

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