大学有机化学二课后题答案(2)

3.15 完成下列反应式：

a.b.c.d.CH3CH2CH2CCHCH3CH2CCCH3HCl(过量)+KMnO4H2OH+CH3CH2CCCH3+CH2=CHCH=CH2CH3CH2CCH++H2SO4HgSO4CH2=CHCHOHCN

答案：

a.e.

ClCH3CH2CH2CCHCH3CH2CCCH3HCl(过量)H+CH3CH2CH2CClCH3+CH3COOHb.+KMnO4CH3CH2COOHc.d.CH3CH2CCCH3+CH2=CHCH=CH2CH3CH2CCH++H2OH2SO4HgSO4

CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH3CH2=CHCHOHCNCH3CH2C=CH2CNCHOe.

3.16 分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2－甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀在汞盐催化下与水作用得到。 3CHCH2CCH3CH推测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。 CH3O答案：

。A

CH3CHCH2CCH

3.17 分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：

CH3CH=CHCH=CHCH3BAH3CCH2CH2CH2CCH

3.18 写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1mol HBr或2mol HBr的加成产物。 答案：

CH2=CHCH=CH2HBrCH3CHCH=CH2BrCH2=CHCH=CH22HBrCH3CHBrCH2=CHCH2CH=CH2CH2=CHCH2CH=CH2HBr2HBrCHCH3+BrCH2CH=CH2CH2CHBrCH3CH3CHBrCH2CH2Br+CH3CH=CHCH2BrH3CCH3CHBrCH3CHBr

第四章 环烃

4.1 写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。 答案：

C5H10 不饱和度Π=1

a.b.环戊烷1－甲基环丁烷cyclopentane1－methylcyclobutanec.顺－1,2－二甲基环丙烷cis－1,2－dimethylcyclopropaned.反－1,2－二甲基环丙烷trans－1,2－dimethyllcyclopropanee.1,1－二甲基环丙烷1,1－dimethylcyclopropanef.乙基环丙烷ethylcyclopropane4.3 命名下列化合物或写出结构式：

a.SO3HClCl

CH(CH3)2b.H3CCH3c.H3Cd.H3CCH(CH3)2e.Clf.4－硝基－2－氯甲苯h.顺－1,3－二甲基环戊烷g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯答案：

a. 1,1－二氯环庚烷 1,1－dichlorocycloheptane b. 2,6－二甲基萘 2,6－

dimethylnaphthalene c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 1－isopropyl―4－methyl－1,4－cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 p－isopropyltoluene e. ２－氯苯磺酸 ２－chlorobenzenesulfonic acid

CH3Cl

f.NO22－chloro－4－nitrotolueneg.CH3CH32,3－dimethyl－1－phenyl－1－penteneh.cis－1,3－dimethylcyclopentane4.4 完成下列反应：

a.CH3HBr高温b.c.+Cl2Cl2+CH2CH3d.+Br2CH(CH3)2+CH3f.CH3g.FeBr3e.Cl2高温O3Zn－powder ,H2OH2SO4H2O ,h.+CH3i.+HNO3+KMnO4CH=CH2+Cl2CH3HBrBr高温CH2Cl2AlCl3j.H+k.答案：

a.CH3

b.c.+Cl2Cl2ClCl+ClClCl+

CH2CH3d.+Br2FeBr3BrC2H5+BrC2H5e.CH(CH3)2+ClCl2高温C(CH3)2

CH3f.CH3g.O3OCHOCH3Zn－powder ,H2OH2SO4H2O ,AlCl3OHh.+CH3CH2Cl2CH2CH3CH3+NO2NO2i.+HNO3j.+KMnO4CH=CH2+Cl2H+COOHCHClCH2Cl

4.5 写出反－1－甲基－3－异丙基环己烷及顺－1－甲基－４－异丙基环己

烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。 答案：

1.2k.

4.6 4.6 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结构式。 答案：

CH3CH3+Br2FeBr3BrCH3+CH3BrBr2FeBr3CH3+CH3CH3BrCH3CH3CH3+BrCH3CH3CH3+CH3Br2FeBr3

CH3Br

4.7 下列化合物中，哪个可能有芳香性？

CH3a.b.c.d.答案： b , d有芳香性

4.8 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：

a. 1,3－环己二烯，苯和1－己炔 b. 环丙烷和丙烯 答案：

a.A1,3－环己二烯BC苯1－己炔+Ag(NH3)2灰白色C无反应BA无反应ABr2 / CCl4B褪色b.AB环丙烷丙烯无反应 KMnO4褪色AB4.9 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：

Cla.b.COOHc.NHCOCH3

CH3COCH3d.NO2e.f.OCH3答案：

Cla.b.COOHc.

NHCOCH3CH3COCH3d.NO2e.f.OCH34.10 由苯或甲苯及其它无机试剂制备：

NO2a.Brb.BrClClNO2c.CH3Cld.e.ClCOOHCOOHf.Br

CH3Brg.NO2NO2BrCOOH答案：

a.Br2FeBr3BrHNO3H2SO4BrNO2

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