天然药物化学复习思考题(3)

结构分析,结构比较,问答题,鉴别题等

游离出来——醌类化合物的分离精制。例如：与醋酸镁反应羟基蒽醌与0.5％醋酸镁的醇溶液反应形成的配合物具有一定的颜色

★呈色条件：在母核上至少有一个 -OH

当羟基位置不同，生成的配合物颜色也不同：

★根据与醋酸镁形成的配合物颜色，可用于羟基的定位

母核上只有1个 -OH 配合物为橙色

每个苯环上各有一个，并另有一个间位酚羟基时为橙红至红色

若有对二酚羟基呈紫红至紫色；若有邻二酚羟基呈蓝色至蓝紫色

第四章 黄酮化合物

1、酮类化合物定义是什么？从结构上分类的依据是什么？主要有哪些类。各类的代表化合物有哪些？

（1）泛指二个苯环（A环和B环）通过三个碳原子相互连接而成的一系列化合物的总称，即具有C6-C3-C6母核结构的一类化合物的总称。

（2）重要的天然黄酮类化合物分类依据:1.中央三碳链的氧化程度。2.B-环联接位置（ 2-位或3-位）。

3.三碳链是否构成环状等特点。

（3）分类：一、黄酮和黄酮醇类：黄酮类：黄芩苷、木犀草素、芹菜素；黄酮醇类：芦丁、槲皮素

四、查耳酮类和二氢查耳酮类：红花苷。五、双黄酮类：银杏素、白果素

六、橙酮类：硫磺菊素。七、花色素类和黄烷醇类：花色素类：花青素、黄烷醇类：儿茶素类。 二、二氢黄酮类（甘草素）和二氢黄酮醇类（水飞蓟素）。三、异黄酮和二氢异黄酮：葛根黄素、大豆素

3、黄酮化合物的颜色、溶解性、酸性的规律是怎样的？

(pH 7 )、紫色(pH8.5 )、蓝色(pH 8.5 )等颜色。

※助色团数目越多，颜色越深

※7-位，4’-位引入助色团使颜色加深，引入其他位置则影响较小。

> 双糖苷 > 单糖苷 >苷元；※3 –O- 糖苷 > 7 –O - 糖苷 。

※花色素(平面性分子，离子型) >非平面性分子（二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮）> 平面性分子（黄酮、黄酮醇、查耳酮）

7，4’-二OH 7-或4’-OH 一般酚OH 5-OH

4、黄酮化合物的呈色反应有哪些？掌握其规律和应用。 （一）还原显色反应

★1、盐酸-镁粉（或锌粉）反应：鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类化合物显橙红～紫红色，少数显紫～蓝色——黄酮类特征性鉴别反应 。 查耳酮、橙酮、儿茶素类、异黄酮类不显色。 花色素、部分橙酮、查耳酮 + 浓HCl 就会显红色（假阳性）需预做空白对照实验。

2、 四氢硼钠（钾）反应：★NaBH4是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂，与二氢黄酮类化合物产生红～紫色。其它黄酮类化合物均不显色

（二）金属盐类试剂的配位反应：只有5-OH、3-OH、邻二-OH可与铝盐、铅盐、锆盐、镁盐、氯化锶、三氯化铁等试剂反应生成有色配合物。

1）铝盐：常用试剂为1%三氯化铝或硝酸铝溶液，用于定性及定量分析（TLC、PC显色） 生成的配合物多为黄色（ max=415nm），并有荧光4 ’或7，4’黄酮醇，呈天蓝色荧光

方法：样品/MeOH+1%AlCl3/MeOH 显黄色并有荧光

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