天然药物化学复习思考题(2)

结构分析,结构比较,问答题,鉴别题等

若要求提取的是次生苷甚至苷元时，则需利用酶的活性进行水解 。

第三章 醌类化合物

1、 醌类化合物定义是什么？从结构上分主要有哪四类。其中蒽醌类又分为几种？各类的代

表化合物有哪些？

（1）苯醌类：如辅酶Q10。（2）萘醌类：如紫草素。（3）菲醌类：丹参醌。

（4）蒽醌类 ：（蒽醌衍生物：大黄，茜草

；蒽酚衍生物：柯桠素，芦荟苷；二蒽酮类衍生物：金丝桃素、番泻苷A、B、C、D）

2、 羟基蒽醌类化合物酸性强弱的顺序是怎样的？掌握PH梯度萃取法并能设计分离流程。

（1）

含-COOH > 2个以上 -OH > 1个 -OH > 2个 -OH > 1个 -OH

5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH

（2）其原理主要利用游离蒽醌类化合物结构中因Ar-OH位置、数目不同而酸性强弱的不同进行的分离 5%NaHCO3：带-COOH、二个以上β-酚羟基的蒽醌；5%Na2CO3：具有一个β-酚羟基的蒽醌

1%NaOH： 带二个以上α-酚羟基的蒽醌；5%NaOH： 具有一个α-酚羟基的蒽醌

3、 醌类化合物的呈色反应有哪些？掌握其规律和应用。

1、Feigl反应：醌类氧化还原过程。反应中醌类仅起电子传递作用醌类成分含量越高，则反应速度也越快

2、无色亚甲蓝显色试验：检识苯醌、萘醌——区别于蒽醌

3、与活性次甲基试剂反应 （Kesting-Craven法）：苯醌、萘醌——区别于蒽醌

★ 醌环上有未取代的位置时在碱性条件下与含活性次甲基试剂醇溶液反应，如果醌环上有取代基，速度减慢或不发生反应，蒽醌类不能发生此反应。

4、碱液呈色反应(保恩特莱格反应)：羟基蒽醌及其苷类在碱性溶液中发生颜色改变，呈红色、紫红色 ★ 主要用来检查提取物中是否有羟基蒽醌类成分:◎羟基蒽醌类化合物包括有游离羟基的蒽醌苷类成分，遇碱呈现红色或紫红色，◎蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物遇碱则不显色

呈色反应与形成共轭体系的酚羟基和羰基有关，羟基蒽醌及具有游离酚羟基的蒽醌苷均可呈色

5、与金属离子反应

蒽醌类化合物结构中，如果有 -酚羟基或具有邻二酚羟基时，则可与Pb、Mg等金属离子形成配合物 蒽醌与Pb(Ac)2形成难溶性盐沉淀，再将沉淀溶于水，加入中性盐(NH4)2SO4等或通入H2S脱铅使醌类物质

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