有机化学电子教案(5)

与卤素的加成

根据实验事实，也是分两步进行：

（1）

（2）

3-8 聚乙烯和聚丙烯 一、聚乙烯

聚乙烯是工业上最大产量的一种高聚物。 生产方法有：高压聚合法和低压聚合法。 二、聚丙烯

聚丙烯用于制造薄膜、薄板、挤压成型品、电线和电缆的绝缘层以及纤维等。 第四章 炔烃 4-1 炔烃的命名法

脂肪烃分子中含有碳碳三键的，叫做炔烃。碳碳三键是炔烃的官能团。炔烃是不饱和烃。通式是CnH2n-2炔烃的命名法和烯烃相似，只将\烯\字改为\炔\。

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若同时含有叁键和双键，这类化合物称为烯炔。它的命名首先选取含双键和叁键最长的碳链为主链。位次的编号通常使双键具有最小的位次。

4-2 乙炔分子的直线形结构——SP杂化轨道 乙炔的分子式是C2H4，构造式 碳原子为sp杂化

两个sp杂化轨道向碳原子核的两边伸展，它们的对称轴在一条直线上，互成180°。

在乙炔分子中，两个碳原子各以一个sp轨道互相重叠，形成一个C-Cσ键，每个碳原子又各以一个sp轨道分别与一个氢原子的1s轨道重叠形成C-Hσ键。

此外，每个碳原子还有两个互相垂直的未杂化的p轨道（px,py),它们与另一碳的两个p轨道两两相互侧面重叠形成两个互相垂直的π键。

两个正交p轨道的总，其电子云呈环形的面包圈。

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故乙炔的叁键是由一个σ键和两个相互垂直的π键组成。两个π键的电子云分布好象是围绕两个碳原子核心的圆柱状的π电子云。乙炔分子中两个碳原子的sp轨道，有

性质，s轨道中的电子较接近了核。因此被约束得较牢，sp轨道比sp2轨道要小，因此sp杂化的碳所

形成的键比sp2杂化的碳要短，它的p电子云有较多的重叠。

现代物理方法证明：乙炔中所有的原子都在一条直线上， 键的键长为0.12nm,比C=C键的键长短。就是说乙炔分子中两个碳原子较乙烯的距离短，原子核对于电子的吸引力增强了。 键能为835KJ/mol.

(第一个π键能225 835-610=225)（C=C 610KJ/mol, π键能264.4 610-345.6=264.4；C-C 345.6KJ/mol）4-3 乙炔及其他炔烃的制法 一、乙炔的制法

（1） （2）

以电石为原料 以天然气为原料

二、其他炔烃的制法 4-4 炔烃的物理性质

炔烃的沸点比对应的烯烃高10-20°C，比重比对应的烯烃稍大，在水里的溶解度也比烷和烯烃大些。 4-5 炔烃的化学性质

反应都发生在叁键上，叁键是炔烃的官能团。 1.催化加氢

炔烃能与两分子H2加成，断开一个π键，加入一分子H2，成为烯烃；然后再断开第二个π键加入另一分子H2成为烷烃。

3、加氯化氢或溴化氢

4、与HCN、EtOH、CH3COOH等的反应：

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三、.氧化 ① KMnO4:

反应后高锰酸钾溶液颜色褪去，这个反应可用作定性鉴定。

三、炔氢的反应

① 乙炔钠的生成——炔氢的制备

乙炔在110°C时能和熔化的金属钠作用，生成乙炔钠并放出氢气。高温时（190-220°C）更能生成乙炔二钠。

一般是先将金属钠和液氨作用，成为NaNH2，然后再通入乙炔成为乙炔钠。

3、 炔银和炔亚铜的生成——末端炔氢的鉴定

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干燥的银或亚铜的炔化物受热或震动时易发生爆炸生成金属和碳。所以，试验完毕后，应立即加稀硝酸把炔化物分解，以免发生危险。

通常含有端基叁键的1-炔烃都能发生这些反应。

因此，我们可以用能否与硝酸银的氨溶液生成白色的银化合物或与氯化亚铜的氨溶液生成棕红色的亚铜化合物来鉴定一个烃类化合物是否是1-炔烃。

4-6 质子酸碱和路易斯酸碱 一、质子酸碱

质子理论认为：酸是质子给体——凡是能给出质子的分子或离子都是酸；碱是质子的受体——凡是能与质子结合的分子或离子都是碱。 二、路易斯酸碱

路易斯把酸碱定义为：酸是孤对电子的受体——能够接受孤对电子形成共价键的任何分子或离子的都是酸；碱是孤对电子的给体——能够提供孤对电子形成共价键的任何分子和离子都是碱。 第五章 二烯烃

5-1 二烯烃的分类和命名法

（一）根据两个双键的相对位置可把二烯烃分为三类： 1.累积（聚集）二烯烃 即含有2.共轭二烯烃

两个双键被一个单键隔开，即含有

体系的二烯烃。如1，3-丁二烯

，这样的体系叫共轭体系，这

体系的二烯烃。如，丙二烯CH2=C=CH2，两个双键积累在同一个碳原子上。

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