有机化学电子教案

第一章 绪论

教学要求：熟练掌握有机化学反应类型，有机化合物的分类。了解有机化合物的特点，理解共价键的性质：键长、键角、键能、极性等。 教学重点：有机化合物的分类。

教学难点：有机化合物中共价键的性质。 教学内容：

1.1 有机化合物和有机化学

有机化学作为一门科学产生于19世纪，是化学最早的两个分之学科之一。 传统含义：有机物：来自有机体的化合物；

无机物：从无生命的矿物中得到的化合物 1828年，德国化学家Wohler从氰酸铵得到了尿素，打破了从无机物不能得到有机物的人为制造

的神话：

Wohler

有机化合物不再具有传统的意义。

凯库勒Lewis

1865年，凯库勒（德）指出有机物中碳为四价，发展了有机化合物结构学说；

1874年，范特霍夫（荷）和勒比尔（法）开创了从立体观点来研究有机化合物的立体化学(stereochemistry)； 1917年，Lewis（美）用电子对来说明化学键的生成；

1931年，休克尔用量子化学方法解决不饱和化合物和芳烃的结构问题； 1933年，Ingold等用化学动力学的方法研究饱和碳原子上亲核取代反应机理。 有机化合物的特点：（1）数目巨大；（2）异构现象普遍存在。 1.2 共价键的形成

价键的形成可看作是原子轨道的重叠或电子配对的结果。成键的电子只处于化学键相连的原子之间（定域的）。两个原子如果都有未成键的电子，且自旋相反，就能配对，也就是原子轨道可重叠形成共价键。由一对电子形成的共价键叫单键，用一条直线来表示\，如果两个原子各有两个或三个未成键的电子，构成的共价键则为双键或三键。

共价键的饱和性：当原子的未成键的一个电子与某原子的一个电子配对之后，就不能再与第三个电子配对了，这就是共价键的饱和性。| 共价键的方向性：成键时，两个电子的原子轨道发生重叠，重叠部分的大小决定共价键的牢固程度。重叠部分虞大，所形成的共价键越牢固。P 电子的原子轨道在空间具有一定的取向，只有当它的某一方向互相接近时，才能使原子轨道得到最大程度的重叠，生成的分子的能量得到最大程度的降低，形成稳定的分子，如：

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1．3 共价键的性质

键长、键角、键能、键矩是共价键的基本性质， 1、键长

键长是两个原子轨道重叠，也就是把两个原子核拉到一定的矩离，以共价键结合的两个原子核核心之间的矩离。应用X-衍射、光谱等近代物理方法，可以测定各种键的键长。某两个原子间的键长，不管这两个原子再与其它原子结合，可以看作大致不便。 2、键角

两个共价键之间的夹角。 3、键能

当A和B两个原子（气态）结合生成A-B分子（气态）时，所放出的能量称为键能。使1molA-B双原子分子共价键离解为原子时，所需要的能量称键的离解能。 双原子分子键能和离解能数值相等，对于多原子的分子中键能和离解能在概念上是有区别的，键能的单位用KJ/mol表示。

如：一摩尔氢分子在基态下离解成两摩尔氢原子所需的热为436KJ/mol H-H→H+H △H=+436KJ/mol （吸热为+，放热为-）

所谓键离解能是指断裂（或形成）一根键时所消耗（或放出）的能量。这是每根键的一种特性。 如：断裂甲烷的四根C-H时有四种不同的键离解能（D） CH4→CH3+H D（CH3-H）=435KJ/mol CH3→CH2+H D（CH2-H）=444KJ/mol 4、键的极性（键距）

当由不同的原子成键时，由于电负性的差异，使电子云靠近电负性较大的原子一端，于是在这种分子中，电负性较大的原子具有微负电荷（或叫部分负电荷），电负性较弱的原子则具有微正电荷，前者用δ-，后者用δ+表示，δ-和δ+大小相等，符号相反。 ①键矩的定义为：正（或负）电荷中心的电荷值（e）与正负电荷中心之间的矩离(d)的乘机:键矩 μ=e*d 键矩是用来衡量键极性的物理量，为一矢量，有方向性，通常规定其方向由正到负用箭头表示→。 ②分子的偶极矩

分子的偶极矩是各键的键矩向量和。

四氯化碳、二氧化碳是对称分子，各键矩向量和为零，各键矩向量和为零，故为非极性分子 1．4 有机化学反应类型和试剂的类型 反应类型：均裂，异裂、

均裂：A-B→A+B（成键的一对电子平均分给两个原子或原子团）

均裂生成的带单电子的原子或原子团，称为游离基（或自由基）经过均裂生成游离基的反应，称为游离基反应（或自由基反应） 异裂：A-B→A++B- （成键的一对电子为某一原子或原子团所占有） 经过异裂生成离子的反应称为离子型反应（分为亲电和亲核反应两种）

亲核试剂是，反应是把它的孤对电子作用于有机化合物分子中于它反应的那个原子。与之共有，例： ：OH-、：NH2-、：CN-、：Cl-等都是亲核试剂。与之反应叫做亲核反应。

亲电试剂：反应时试剂从有机化合物分子中与它发生反应的那个原子接受电子对，而与之共有。例： H+、Cl+（反应瞬间产生），BF3。

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1．5 有机化合物的分类 一、按碳骨架分类

传统的有机化学家的分类方法是根据碳干的不同把它们分成三类：

1． 开链化合物（脂肪族化合物）：

2． 、碳环化合物（脂环化合物）：

3． 芳香环化合物：

4． 杂环化合物：

二、按官能团分类

能决定化合物的特性的原子或原子团称为官能团（functional group).

按照所含的官能团，有机化合物可以分为：烃，卤代烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸等 第二章 烷 烃

教学要求：熟练掌握烷烃的的通式，构造异购，命名法，烷烃的化学性质。理解烷烃构象，SP3杂化轨道。了解烷烃的来源。 教学重点：烷烃的通式，构造异购，烷烃的化学性质。 教学难点：烷烃的构象，SP3杂化轨道。 教学内容：

2-1 烷烃的通式和构造异构

一、烷烃的通式和同系列（Homologous series）

烷烃的通式为：CnH2n+2 ,n表示碳原子数目。最简单的烷烃是甲烷，其次是乙烷、丙烷??

凡具有同一个通式，结构相似，化学性质也相似，物理性质则随着碳原子数目的增加而有规律地变化的化合物系列，称为同系列。同系列中的化合物互称为同系物。相邻的同系物在组成上相差CH2，这个CH2称为系列差。 二、烷烃的同分异构现象

我们把分子式相同，而构造不同的异构体称为构造异构体。实质上是由于碳原子的连接方式不同而产生的所以往往又称为碳干异构体。（Skeletal isomer）在烷烃分子中随着碳原子数的增加，异构体的数目增加得很快。对于低级烷烃的同分异构体的数目和构造式，可利用碳原子不同推导出来。这种现象叫做构造异购现象。

分子中碳原子的排列方式不同

以己烷为例其基本步骤如下：

（省略了氢）

写出少一个碳原子的直链式作为主链把剩下的碳当作支链。依次当取代基连在各碳原子上，就能写出可能的同分异构体的构造式。

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写出少二个碳原子的直链式作为主链。把两个碳原子当作支链（2个甲基），接在各碳原子上，或把两个碳原子当作（乙基），接在各碳上。

把重复者去掉。这样己烷的同分异构体只有5个。

书写构造式时，常用简化的式子为：CH3CH2CH2CH2CH3或CH3（CH2）4CH3。 2-2 烷烃的命名法

一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔、季氢原子

我们把直接与一个碳原子相连的称为\伯\（Primary）或一级碳原子，用1o表示；

直接与二个碳原子相连的称为\仲\（Secondary）或二级碳原子，用2o表示；直接与三个碳原子相连的称为\叔\（Tertary）或三级碳原子，用3o表示；直接与四个碳原子相连的称为\季\（Quaternary）或四级碳原子，用4o表示；在伯、仲、叔碳上的氢分别叫伯、仲、叔氢。 如戊烷的三个同分异构体为：

二、烷基

从烃分子中去掉一个氢原子后所剩下的基团叫做烃基。从烷烃分子中去掉一个氢原子后所剩下的基团叫做烷基。烷基通常用R来表示。烷基的名称是从相应的烷烃的名称衍生出来的。从直链烷烃分子的末端碳原子上去掉一个氢原子后所剩下的基团叫做某基或正某基。

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两个的烷基叫亚基，.

二、烷烃的命名法 1、 惯命名法

通常把烷烃泛称为\某烷\，\某\是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如：C11H24，叫十一烷。

凡直链烷烃叫正某烷。如：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷

把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为\异某烷\。

在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上\新某烷\

衡量汽油品质的基准物质异辛烷则属例外，因为它的名称沿用日久，已成习惯了。

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