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有机化学第四版答案高鸿宾

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1.例如矢量A×矢量B=矢量C

设想矢量A沿小于180度的角度转向矢量B将右手的四指指向矢量A的方向,右手的四指弯曲代表上述旋转方向,则伸直的拇指指向它

们的矢积C

2.判断吸电基团和给电子基团方法:对于一个基团-RX,如果R的电负性

大于X,那么它就是给电子的,反之就是吸电子。比如烷基-CH3,羟基-OH,烷氧基-OCH3,由于C的电负性大于H,O的电负性大于H,O的电负性大于C,所以都是给电子的;而像硝

基-NO2,羧基-COOH,醛基-CHO这些就正好相反,都是吸电子的。

有机反应中遇到的元素就那么几个,记住就好了,电负性:F>O>Cl>N>S>C>H,记住这几个就

可以了。

第二章 饱和烃习题

(P60)

(一) 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1)

1234567 (2)

21345

3-甲基-3-乙基庚烷 2,3-二甲基-3-乙基戊烷

21

8(3)

6453 (4)

9101726543

2,5-二甲基-3,4-二乙1,1-二甲基-4-异丙基基己烷 (5)

乙基环丙烷

1023(7)

9187654 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷

145(9)

236 75-异丁基螺[2.4]庚

环癸烷

(6)

(8) 烷

(10)

1

42

32-环丙基丁烷

657412CH3

8932-甲基螺[3.5]壬

(CH3)3CCH2

新戊基

(11)

H3C (12)

CH3CH2CH2CH2CHCH3

2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-(2) 1,5,5-三甲基-3-(3) 2-叔丁基-4,5-二乙基丁烷

CH3CH3CH3CCHCH3乙基己烷

CH3CH2CH2CHCH2C2H5CH3CCH3CH3甲基己烷

C(CH3)3CH3CH3CCH2CHCHCH3CH3 2,3,3-三甲基戊烷

(4) 甲基乙基异丙基甲烷

CH3CH3CH3CH2CHCHCH3CH2CH3 庚烷

2,2-二甲基-4-乙基庚烷

(5) 丁基环丙烷

CH2CH2CH2CH32,2,3,5,6-五甲基

(6) 1-丁基-3-甲基环己烷

CH2CH2CH2CH3

1-环丙基丁烷

CH3

2,3-二甲基戊烷

1-甲基-3-丁基环己烷

(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解:2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种:

CH3CH3HCH3( I )(最稳定构象)HCH3CH3HHCH3HCH3CH3CH3( III )HCH3H3CCH3( II )CH3CH3H3CCH3HHCH3CH3CH3CH3( III )HHH3CCH3HCH3( II )

HCH3( IV )(最不稳定构象)2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种:

CH3H3CH3CCH3CH3CH3( I )(最稳定构象)CH3CH3H3CCH3( II )CH3CH3

(四) 将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。

ClCH3HClCH3ClHCH3(1)

H

H3CHCl

(2)

CH3HCH3CH3HCl

CHHHClH3CCl3

ClClCH3CH3HHCH3ClCl(3)

H3CHClH

H3CCH3(4)

HCH3BrHBr

HH

BrBrCH3(5) HBrBrCH3HHCH3BrH

BrCH3

(五) 用透视式可以画出三种CH3-CFCl2的交叉式构象:

HFClClHClHClFHHFHClClHHH

它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式?用Newman投影式表示并验证所得结论是否正确。

解:它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman投影式可以看出:

FHClH(I)HClHClH(II)ClHFHFH(II)ClHCl

将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II),旋转120o可得到(III)。同理,将(II)整体旋转也可得到(I)、(III),将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。

(六) 试指出下列化合物中,哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同,哪些是不同的化合物。

HCH3CClCHCH3CH3CH3CH3ClHCH(CH3)2(1) (2)

H (3)

CH3CH3CH3HCH3Cl

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