考试范围(补充习题12章13章14章15章)

第十二章补充习题 第一题 命名

CHO(2)CHO

OOHCPh

第二题，用苯及不超过三个碳原子的有机物和必要的有机、无机试剂合成下列化合物。

NH2(1)Ph(2)COOH OH

NH2(3)CHO(4)Ph(3)第三题，完成下列反应

COOH

O(1)O+2PhNHNH2HClNaOAc

CH3(2)O(3)O+HNH3COC6H6HOAcSO3H

+NH2OHC(CH3)3

(1)CH3MgBrCuCl(2)H2O(4)OO(5)H

(1)EtCuLi(2)H2O

1

O2N(6)COCH3Zn-HgHCl

ONaOH,(HOCH2)2O(7)H3COO(8)+NH2NH2HOAcH2O?2000C

+OHBr21mol

(9)NaOH,I2

O(10)OOHPh3PCCOOMe

OHCO(MeO)2PCHCOOMe(11)OO

O(12)O+BrCH2CCH-PPh3DMFNaH

CCH(CH3)2第四题，

以

OH和 NaC为原料合成

HOCH2CH2CH2CCCH(CH3)2

第五题，综合题

A和B的分子式均为C8H14O，A能发生碘仿反应，B不能，B能发生银镜反应，A不能，A、B分别经臭氧氧化分解后均得到2-丁酮和化合物C，C既能发生碘仿反应，又能发生银镜反应，试推测A、B、C的结构。写出有关反应式。

2

第十三章 补充习题

第一题，将下列化合物按沸点大小排序 CH3OHCH3CH2OHHOCH2CH2OHHCOOHCH3COOHCH3CH2COOHCH3CH2CH2OH(CH3)2CHOH

第二题，将下列化合物，按酸性由强到弱排列

(1)HCOOHH3CCOOHH3COCOOH(H3C)3NCOOHNO2FO2NCOOHClCH3OCH3

(2)COOHCOOHCOOHCOOHCOOH

第三题，将下列化合物按碱性从强到弱排列

COOCOOCOOCOOABCC(CH3)3CNO2DNH(CH3)2OCH3

(2)CH3CH2CH2COOCH3CBr2COO(CH3)2CHCOO(CH3)3CCOOCH3CHBrCOO

第四题，回答下列问题

① 比较醛、酮、酰氯发生α-卤代反应的难易并简单阐明理由。

② 羧酸的α-卤代反应，催化剂是红磷或三卤化磷，是否有不加催化剂能使此反应发生的方法，怎么做？ 第五题，完成下列反应

(1)HOCH2CH2CHOHCNH3OH (2)COOHCH3MgI 3

COOHHOOC(3)HH(1)LiAlH4(2)H2O

COOH(4)CHO(1)NaBH4,C2H5OH(2)H2O

COOC2H5(5)HOOC(1)LiAlH4ROR(2)H2O

COOH(6)COOHH3CCOOH (7)H3CCOOH

第六题，按要求合成化合物 ⑴

O由

CH3CH=CH2合成

O ⑵

O由

CH3CH2CHO合成

O

⑶ 用不超过四个碳的醇及其他必要试剂合成 ① ②

BrBr

COOC2H5

第七题，指出下列反应中每步反应的类型

4

+Br2NH2OH(4)hr(1)N-OHBrNaOH(2)H(5)ONHOHCrO3,C5H5N(3)OH2SO4(6)O

第八题，某含C、H、O的酸性化合物A，与氢化铝锂反应得到的产物在浓硫酸作用下加热生成一个气体烯烃B，B的相对分子质量是56，B臭氧化后得到一个醛和一个酮。请推断A和B的结构，并根据下图写出C、D、E、F的结构。

-H2ONaOHEFnC-(CH3)5NHA+NH3CD+

第九题，某化合物A的分子式为C8H14O，A与NaOI在碱中反应产生大量黄色沉淀，母液酸化后得到一个酸B，B在红磷存在下加入溴时，只生成一个单溴化合物C，C用氢氧化钠的醇溶液处理时能失去溴化氢产生D，D能使溴水褪色，D用过量的铬酸在硫酸中加热氧化后，只得到一个无支链的二元酸E，E的相对分子质量是146，试推测A、B、C、D、E的结构。并用反应式表示反应过程。

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