徐寿昌有机化学2-8章课后答案

.徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案

第二章 烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

1.(CH3)2CHC(CH3)22.CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH(CH3)2

（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷

2178CH3CHCH3CH2CH33.CH3CH2C(CH3)2CH2CH34.CH63CH2CHCH2CH2CCH2CH3345CH3

（3）3，3-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷

645.756.321

（5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷

7.8.6427315

（7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式

(1) 2，2，3，3－四甲基戊烷 (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3

(2) 2，3－二甲基庚烷 (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) 2，2，4－三甲基戊烷 (CH3)3CCH2CH(CH3)2

(4) 2，4－二甲基－4－乙基庚烷 (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 (5) 2－甲基－3－乙基己烷 (CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6) 三乙基甲烷 CH3CH2CH(C2H5)2

(7) 甲基乙基异丙基甲烷 (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8) 乙基异丁基叔丁基甲烷 CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子

- 1 -

111.001000003020CH3CCH3C4CH320CHCH21040021CH2CH31CH2CH3CH3401CH3202.10CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH330102010301010

4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。 均有错，正确命名如下：

（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷

（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷 5、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列

① 2，3－二甲基戊烷 ② 正庚烷 ③ 2－甲基庚烷 ④ 正戊烷 ⑤ 2－甲基己烷

（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)

6、作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。

7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

BrHHBr交叉式 最稳定HHHHHHBrBr重叠式 最不稳定

8、下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?

构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）

9、某烷烃相对分子质量为72，氯化时①只得一种一氯化产物，②得三种一氯化产物，③得四种一氯化产物，④只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。

解:设有n个碳原子： 12n+2n+2=72,n=5，分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体；

(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10、那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有：

① 两个一溴代产物 ② 三个一溴代产物 ③ 四个一溴代产物 ④ 五个一溴代产物 解： 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体

(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 11、略

光或热12、反应CH3CH3?CL????CH3CH2CL?HCL的历程与甲烷氯化相似，

① 写出链引发、链增长、链终止各步的反应式：

- 2 -

解：链引发：Cl2 光或热 2 Cl ·

链增长：CH3CH3 + · Cl CH3CH2· + HCl

CH3CH2· + Cl 2 CH3CH2Cl + Cl·

链终止：2Cl· Cl2

CH 3CH2· + · Cl CH3CH2Cl 2CH 3CH2· CH 3CH2CH2CH3

② 计算链增长一步△H值。

解：CH3CH3 + · Cl CH3CH2· + HCl

+410kJ/mol 431kJ/mol △H1=-21 CH 3CH2· + Cl2 CH3CH2Cl + · Cl

+243 kJ/mol 341 kJ/mol △H2=-98

△H=△H1 + △H 2= -104 kJ/mol

13、一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤：

Cl2 2Cl· △H 1 Cl· + CH4 CH3· + H· △H2 H·+Cl2 HCl + ·Cl △H3

①计算各步△H值：

△H1＝+243 Jk/mole

△H2＝435-349＝+86 Jk/mole

△ H3＝243-431＝-188Jk/mol

②为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？

解：因为这个反应历程△H2＝435-349＝+86 Jk/mole而2.7节

CH3CH3 + · Cl CH3CH2· + HCl

+435kJ/mol -431kJ/mol △H1=+4 kJ/mol 易于进行。

14、试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序：

CH3

① ·CH3 ② CH 3CHCH2CH3 ③ ·CH2CH2CH2CH3 ④CH3 C CH3

· ·

解：④>②> ③>①

第三章 烯烃

1、写出烯烃C6H12的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。

2、写出下列各基团或化合物的结构式：

（1）乙烯基 CH2=CH— （2）丙烯基 CH3CH=CH— （3）烯丙基 CH2=CHCH2— .

异丙烯基,顺－4－甲基－2－戊烯,(E)-3,4-二甲基－3－庚烯,(Z)-3-甲基－4－异丙基－3－庚烯 3、命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E名称： （1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4 -二甲基-3-庚烯 或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

- 3 -

(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略

5、2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E两种命名法命名之。

6、3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：

CH3(1)CH3CH2CHCH2CH3CH3(4)CH3CH2C(6)CHCH3(5)OHOHCH3CH2COCH3CH3CHO(7)(2)CH3CH2CCHCH3CH3CH3CH2CHCHCH3OHCH3BrCH3CH2CHCHCH3OHBrCH3(3)CH3CH2CCHCH3ClCl

7、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为：CH3CH2+ ,CH3CH+CH3 (CH3)3C+，稳定性顺序(CH3)3C+ ＞ CH3CH+CH3 ＞ CH3CH2+ 及反应速度顺序是异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯

8、试以反应历程解释下列反应结果:

9、试给出经臭氧化，锌粉水解后生成下列产物的烯烃的结构：

（1）CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种) （3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种)

用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH (3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3 10、试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物： （1）2－溴丙烷：HBr，无过氧化物 （2）1－溴丙烷：HBr，有过氧化物 （3）异丙醇： ①H2SO4 ，②H2O （4）正丙醇：B2H6/NaOH-H2O2 （5）1，2，3－三氯丙烷：① Cl2，500℃ ② Cl2，AlCl3 （6）聚丙烯腈 ：① NH3，O2 ② 聚合，引发剂 （7）环氧氯丙烷：① Cl2，500℃，② Cl2，H2O ③ NaOH

11、某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:

烯烃的结构式为：(CH3)2C=CHCH3 。各步反应式略

12、某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。 该烯烃可能的结构是为：

- 4 -

CH3CH2H3CCH2CH3CH3或CH3CH2H3CCH3CH2CH3

13、某化合物经催化加氢能吸收一分子氢，与过量的高锰酸钾作用生成丙酸，写出该化合物的结构式。 该化合物可能的结构式为：

CH3CH2HCH2CH3H或CH3CH2HHCH2CH3

14、某化合物(A)分子式为C10H18,催化加氢得(B), (B)的分子式为C10H20,化合物(A)和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物，写出(A)的结构式。 (CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体。

15、3－氯－1,2－二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料怎样合成？

① Cl2，500℃ ② Br2，

第四章 炔烃 二烯烃

1、略

2、用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。

（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯 3、写出下列化合物的构造式。

(1)H3CCHCH2C≡CHCH3(2)CH3CHCCCHCH3(3)(CH3)2CHCCCH(CH3)2(5)CH2=CHC(CH3)=CH2(4)HCCCH2CH2CCH(6)CH2CH=CHCH2CHCH2n

（7） (CH3)3C—C≡CCH2CH3

4、写出1－丁炔与下列试剂作用的反应式。

(1) 热高锰酸钾水溶液：CH3CH2COOH+CO2 (2) H2/Pt： CH3CH2CH2CH3 (3) 过量Br2/CCl4 低温：CH3CH2CBr2CHBr2 (4) 硝酸银氨溶液：CH3CH2C≡CAg (5) 氯化亚铜氨溶液：CH3CH2C≡CCu (6) H2SO4,HgSO4,H2O：CH3CH2COCH3 5、完成下列反应式。

（1）CH3COOH （2）CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3 (3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应

6、以反应式表示以丙炔为原料，并选用必要的无机试剂，合成下列化合物。 (1) 丙酮：H2O+H2SO4+Hg2+ (2) 2－溴乙烷： ① H2,林德拉催化剂 ② HBr

- 5 -

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