第1章绪论

第1章 绪 论

1.1 基本要求

● 掌握有机化合物与有机化学的定义、有机化合物的特点。

● 掌握有机化合物结构特点，熟悉共价键的性质及其意义。根据有机化合物的价键特征分析分子间作用力，进一步理解有机化合物特点。

● 掌握共价键的断裂方式与有机反应类型、有机反应中间体。

1.2 基本知识点

1. 有机化合物及其特点 有机化合物是指含碳的化合物或碳、氢化合物及其衍生物。组成有机化合物的主要元素包括C，H，O，N，S，P，X（卤素）。

仅由碳、氢两种元素组成的有机物称为烃，若还含有其他官能团，则称为烃的衍生物。 有机化学是研究有机物的组成、结构、性质及其相互转化的一门学科。与无机物相比，有机物具有以下特点：多数有机物易燃烧；熔点低；化学反应速率慢，副反应多；难溶于水，易溶于有机溶剂。

有机物的以上特点都是由其结构特征所决定的。

2. 经典结构理论 组成分子的若干原子在分子内是按一定的顺序和结合方式连接着的，这种排列和结合方式称为结构。

19世纪中叶，由凯库勒（A.Kekulé）、库柏尔（A.Couper）、布特列洛夫（A.M.Buteleroff）、范特荷夫（J.H.van't Hoff）、勒贝尔（J.A.Le Bel）等提出的经典结构理论要点如下：

（1）有机化合物中的碳元素总是四价的，其他元素都有各自的氧化值，如氢一价、氧二价、氮三价、卤素一价；

（2）碳原子间可以彼此以单键、双键或叁键结合。例如：

HHHHCHCHHHCCHHHCCH（3）饱和碳原子具有正四面体结构：

HCHHHHCHCHHHCHHH（4）分子结构决定分子性质，性质反映结构。根据上述要点，就可以依分子式写出化合物的可能结构。经典结构理论反映了原子间的结合方式及组成，但无法说明为什么要以一定比例结合。

3. 原子轨道 原子轨道是波函数Ψ的图像。Ψ是描写原子核外电子运动状态的数学函数式，可以粗略地把Ψ看作是在x,y,z三维空间里能找到电子的一个区域。原子轨道有s，p，d，f，g等不同类型。它们的形状、大小各不相同。不同能量的电子分占不同类型轨道。与有机化合

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物密切相关的是s轨道和p轨道（见图1-1）。每个p轨道都是由两瓣组成，分别代表波函数Ψ的不同相位，原子核处于两瓣之间。原子核外的电子排布遵循泡利（W.Pauli）不相容原理、能量最低原理和洪特（F.Hund）规则，即任何一个原子轨道最多只能容纳两个自旋相反的电子，用符号↑↓表示。电子首先占据能量最低的轨道，当此轨道填满后，才依次占据能量较高的轨道。当有几个能量相等的轨道时，电子将尽可能以自旋平行的方向分占不同的轨道。

zxzpxyyyyxzpyxzpzxs轨道示意图p轨道示意图图1-1 原子轨道示意图

4. 杂化轨道 根据原子核外电子排布规律，碳原子轨道中的电子以（1s）2，（2s）2，（2px）1，（2py）1，（2pz）0形式排布，有两个未成对电子应该是两价的。但有机化合物中的碳总是四价的，这是因为发生了电子跃迁。

(2s)2 (2px)1 (2py)1 (2pz)0基态电子跃迁1 (2s)(2px)1 (2py)1 (2pz)1激发态

此结果虽然解释了碳四价问题，但无法解释甲烷中四个C—H键相同的结果。杂化轨道理论对此作了合理的解释。有机化合物中常见的杂化轨道类型为sp3，sp2，sp轨道。

sp3杂化轨道：一个s轨道与三个p轨道“混合”，形成四个sp3杂化轨道，若四个轨道成分相同，则是等性的sp3杂化，轨道间夹角为109.5°，成键后空间构型为正四面体（如CH4）；若四个轨道成分不同（如轨道上有孤对电子存在）则是不等性sp3杂化。含有一个孤电子对的sp3轨道的空间构型为三角锥形（如NH3分子）；含有两个孤电子对的sp3轨道空间构型为V型（如H2O分子）。

sp2杂化轨道：一个s轨道与两个p轨道“混合”，形成三个能量相等的sp2轨道，轨道间夹角为120°，成键后空间构型为平面三角形。

sp杂化轨道：一个s轨道与一个p轨道“混合”，形成两个能量相等的sp轨道，轨道间夹角为180°，空间构型为直线形。

甲烷碳原子采取sp3杂化轨道形成四个等同的Csp3—Hs 共价键。

5. 分子轨道 分子轨道描述的是分子中的电子的运动状态，用波函数Ψ表示。分子轨道可以看作是原子轨道的线性组合。两个原子轨道组合可以形成两个分子轨道：波相相同的原子轨道重叠能有效成键，得到一个成键分子轨道（见图1-2）；波相不同的原子轨道重叠不能有效成键，得到的是反键分子轨道（见图1-3）。

图1-2 成键轨道

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图1-3 反键轨道

（1）几种典型的分子轨道 如图1-4所示，其中σ*和π*表示反键轨道，σ和π表示成键轨道。

图1-4 分子轨道示意图

pypyπpxpxssσ*σσ*σ?π?* 成键轨道中两原子核间电子云密度较高，因此成键轨道的能量比单独的原子轨道能量低，稳定性大。反键轨道中两原子核间电子云密度稀疏，反键轨道的能量比单独的原子轨道能量高，稳定性差。

（2）σ键与π键 原子轨道沿着轨道的对称轴方向“头对头”相互重叠所形成的键叫σ键（见图1-5）。

图1-5 σ键示意图

σs－sσs－pσp－pσ键特点：电子云对称分布于键轴周围，可以自由旋转。两个原子间只能形成一个σ键。 由两个p轨道彼此平行“肩并肩”重叠所形成的键叫π键（见图1-6）。

图1-6 π键示意图

节面π键特点：电子云分布于键轴上下，不能自由旋转，键能小。两个原子间可以形成一个或两个π键。

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6. 共价键 有机化合物是碳化合物，碳原子的电子结构决定有机物化学键特征。碳原子的最外层有四个价电子，可以通过与其他元素的原子形成共价键达到稳定的电子构型。共价键具有方向性和饱和性。方向性是指成键时尽可能使电子云密度最大重叠；饱和性是指形成共价键的数目等于原子核外未成对电子数。方向性和饱和性决定了分子的组成及形状。

7. 共价键的极性与极化性

（1）电负性 分子中成键原子吸引电子的相对能力用电负性表示。电负性越大，吸引和保持电子的能力越大。常见元素的电负性为： F（4.0），O（3.5），Cl（3.0），N（3.0），Br（2.9），S（2.5），C（2.6），I（2.5），H（2.1）。

（2）极性 电负性不同的原子结合形成共价键，由于正、负电荷中心不重合产生极性。 极性共价键中电负性较大的原子带有部分负电荷，用δ表示；电负性较小的原子相对地带有部分正电荷，用δ表示。极性方向用符号 标出，箭头指向负端。例如：

δ δ－ICH3＋ δ ＋－

对于双原子分子来说，含有极性共价键的分子必然是极性分子；但对多原子分子来说，含有极性键并不一定是极性分子。分子的极性是各个化学键极性的矢量和。分子的极性大小用偶极矩μ（单位为C·m）表示，它的值等于正电荷和负电荷中心的距离d （单位为m）与电荷q （单位为C）的乘积，μ＝q·d。例如：

ClClCClClμ=0（3）极化性 由于外电场（极性试剂、极性溶剂等）的影响，引起成键电子对偏移，从而改变键的极性。共价键的这种性质叫做极化性。极化性的大小与价电子的活动性有关。成键原子对核外价电子的束缚能力越弱，极化性越强。

极性是由成键原子电负性差异引起的，是分子固有的，是永久性的；极化性是由外电场引起的，一旦外电场消失，极化性即不存在，所以极化性是暂时的。

8. 分子间作用力 化学键是分子内部原子间的作用力，是决定分子化学性质的重要因素。分子间有较弱的作用力（比键能小一个数量级），它是决定分子物理性质的重要因素。从本质上讲，分子间的作用力都是静电作用力，主要包括如下三种力。

（1）偶极－偶极作用力 极性分子间正极、负极的相互吸引。例如：

（2）范德华力 分子间的一种弱的作用力，包括取向力、诱导力和色散力，就其本质来说是一种静电引力。非极性分子之间只有色散力，极性与非极性分子之间有诱导力和色散力，极性分子之间有取向力、诱导力和色散力。

（3） 氢键 当氢原子与一个原子半径较小，而电负性又很强，并带有未共享电子对的原子

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δCH3ClCH3δ＋δ＋ClδδCH3CH3δ＋δ＋δClδClClCH3δ＋（O，F，N等）相结合时，可以形成氢键。其中氢以共价键与一个原子结合，又以纯粹的静电力与另一原子结合。例如：

O－HO（分子内氢键）NCH3OHOCH3HOCH3HOFCH3H（分子间氢键）HFH以上三种力的相对强度：氢键＞偶极－偶极作用力＞范德华力。

9. 氧化值（ON） 有机化合物是共价化合物，反应过程中并无电子得失，可用氧化值来说明氧化还原反应。氧化值指的是共价键中电子对的偏移数目，并规定：在共价键结合的两原子中，电负性较大的元素氧化值为负，电负性较小的氧化值为正。相同原子结合时的氧化值为零，氢的氧化值为+1，氧的氧化值为-2。化合物分子中各元素的氧化值代数和为零。据此可以计算出反应前后某一元素氧化值的改变情况。氧化值升高，该元素被氧化；氧化值降低，该元素被还原。

10. 共价键的断裂方式与反应类型

（1）键的断裂方式与反应类型 有机化合物化学反应的发生必然涉及共价键的断裂。共价键的断裂有均裂和异裂两种类型。

RHC：AH异裂均裂HR（一对电子平均分给两个成键原子或原子团）C+AHHRC++：A或：RH（一对电子为某一原子或原子团占有）H+C：+AH共价键均裂所产生的带单电子的原子或原子团称为自由基或游离基。有自由基参与的反应称为自由基反应。一般在光或热的作用下进行。

共价键异裂产生碳正离子或碳负离子。经过离子中间体所进行的反应称为离子型反应，一般在酸、碱或极性物质催化下进行。

根据反应试剂类型，离子型反应又可分为亲核反应和亲电反应。

亲电反应：由缺少电子的试剂进攻反应物（底物）中电子云密度较高部位所发生的反应称为亲电反应。这类试剂很需要电子，称为亲电试剂，一般为Lewis酸。

亲核反应：反应试剂能供给电子的称为亲核试剂，一般为Lewis碱。由亲核试剂进攻底物中电子云密度较低部位所发生的反应称为亲核反应。例：

δ+CN+RCH2ClδRCH2CN+Cl亲核试剂5

（2）反应机理 反应机制也称反应机制或反应历程。研究的是一个化学反应发生所经“历”的过“程”。包括旧的化学键如何断裂，新键如何形成，有什么样的中间体参与以及反应条件起什么作用等一系列问题。通过对反应机理的研究，有助于深刻理解和记忆反应，解释反应中出现的现象，能动地控制和改造反应，并对新的反应提出预见性的推测。

反应机理是根据大量实验事实作出的理论推导或假设，其目的是为了说明事实。

1.3 典型例题分析

1.3.1 写出下列化合物的可能结构式，并指出所含的官能团。 （1） C2H4O2 （2） C2H7N （3） C2H4O （4） C4H9Cl 解:

1.3.2 用氧原子取代正己烷中一个CH2基团后得到醚类化合物，写出这类化合物的可能结构。 解：正己烷结构式： CH3CH2CH2CH2CH2CH3 醚类结构： CH3CH2CH2CH2OCH3

CH3CH2CH2OCH2CH3

注释 主要分析正己烷中CH2的种类。有两种类型的CH2，所以得到两种醚。

1.3.3 C—X键的极性大小次序是C—F＞C—Cl＞C—Br＞C—I；而C—X键的极化性大小次序

是C—I＞C—Br＞C—Cl＞C—F，为什么?

解：因为键的极性大小是由成键原子的电负性差异大小决定的，电负性差越大，键的极性越大。

X的电负性大小次序为F＞Cl＞Br＞I，所以C—X键的电负性差大小次序为C—F＞C—Cl＞C—Br＞C—I，故C—X键的极性大小次序是C—F＞C—Cl＞C—Br＞C—I。而键的极化性反映的是成键原子核外价电子的活动性大小，与成键原子对价电子的约束能力有关。原子半径越大，对电子的约束力越小，极化性就越大。因为碘的原子半径最大，氟的原子半径最小，所以C—X键的极化性大小次序是C—I＞C—Br＞C—Cl＞C—F。 注释 关键是要搞清楚键的极性和极化性的产生原因、影响因素。

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O(1)CH3COHCH3OCOH(COOHHOCO)(2)CH3CH2NH2O(3)CH3CCH3NHCH3CH(NH2OCH2(N)OCHCCOHCOC)HCH2OHCH2(4)CH3CH2CH2CH2ClCH3CH2CHCH3ClCH3CH3CHCH3CH2ClCH3CCH3Cl(Cl)注释 依据经典结构理论要点。

1.3.4 下列化合物有无偶极矩?如有，指出分子的偶极方向，并指出带“*”原子的杂化状态。 (1)CH3 解：

1.3.5 三氟化氮（NF3）和氨（NH3）分子中的N都是sp3杂化状态，分子形状为三角锥形，且

N—F键与N—H键的电负性差相近，为什么NF3的极性比NH3的极性小? 解：

FFN—F *OHOH*(2)CO2(3)CF2Cl(2)O(4)Cl*CIOμ=0，sp杂化(1)CH3ClCFF有，sp3杂化

(3)Cl有(4)ClI有NFHNHHN—H N—F键中偶极矩方向为 ，N—H键中偶极矩方向为 ；前者能抵消孤对电子对N的影响，后者则加强这个影响，使分子极性增大。所以NF3的极性比NH3的极性小。

1.3.6 将下列共价键按极性大小排列成序。

C—F C—N C—I C—Br C—O

（各元素电负性：C为2.6 F为4.0 N为3.0 I为2.6 Br为2.9 O为3.5） 解：C—F＞C—O＞C—N＞C—Br＞C—I。 注释 键原子电负性差越大，键的极性越大。

1.3.7 下列化合物是否存在氢键缔合体，如有请用结构图式表示。 （1）NH3 （2）C6H6 （3）CH3NHCH3 （4）CH3CH2CH2OH （5）CH3OCH2CH3

解：（1），（3）和（4）有氢键存在，（2）和（5）无氢键存在。

NH3氢键缔合体：

CH3NHCH3氢键缔合体：

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HNHHNHHHNHHH CH3NH CH3 CH3NH CH3O

CH3CH2CH2OH氢键缔合体： CH3CH2CH2

OHHOCH2CH2CH3HCH2CH2CH31.3.8 乙醇（C2H5OH）与甲醚（CH3OCH3）互为同分异构体，为什么室温下乙醇为液体而甲醚

为气体?

解：乙醇与甲醚分子组成相同，且二者都是极性分子，存在偶极－偶极作用力；但乙醇分子中

羟基可以形成分子间氢键，使乙醇分子缔合在一起，不易逸出；而甲醚分子间不形成氢键，分子间作用力小，易逸出。

注释 分子的状态是由分子间作用力强弱决定的。作用力强，分子聚集程度大，一般呈固态或

液态；作用力小，分子间分散程度大，常呈气态。

1.3.9 解释下列化合物沸点的上升次序。 （1）CH3Cl＞Cl2＞CH4

（2）CH3CH2OH＞CH3OH＞CH3OCH3 （3）CH3CH2I＞CH3CH2Br＞CH3CH2Cl

解：化合物沸点的高低与其分子间作用力有关，分子间作用力越强，沸点越高。

（1）因CH3Cl是极性分子，存在较强的偶极－偶极作用力，而Cl2和CH4为非极性分子，分

子间只存在较弱的范德华力，但Cl2的相对分子质量较CH4大，所以范德华力较强。因此CH3Cl的沸点最高，CH4的沸点最低。

（2）CH3OCH3不存在分子间氢键，沸点最低。C2H5OH和CH3OH存在分子间氢键，且C2H5OH

的相对分子质量比CH3OH大，故C2H5OH的沸点最高。 （3）相对分子质量越大，沸点越高。

注释 从分子极性、相对分子质量、是否存在氢键三方面考虑。当其他条件（极性、氢键）相

等时，沸点随相对分子质量增大而升高。

1.3.10 BF3是平面三角几何构型，而NF3却是三角锥型。试以杂化轨道理论加以说明。 解：BF3中的B原子价电子构型为2s22p1，当它与F化合时首先进行sp2杂化，BF3为等性的sp2杂化，三个sp2轨道分别与F的p轨道中的单电子结合，形成三个Bsp2—Fpσ键，其构型为平

FB F面三角型F 。

NF3的N原子外层电子构型为2s22p3，在与F化合时进行的是sp3杂化，杂化后形成四个不等性的sp3杂化轨道，其中N的一对孤电子对占据一个sp3杂化轨道，另三个sp3轨道分别与三个F的p轨道形成了三个Nsp3—Fpσ键，其构型为三角锥型 。

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NFFF

1.3.11 与无机物相比较，为什么有机物的熔点、沸点较低，水溶性较差?

解： 无机物多为离子型化合物，离子型化合物的正、负离子以静电互相吸引，并以一定的

排列方式结合成晶体，若升高温度，提供能量来克服这种静电吸引力，则化合物就可以熔解，如NaCl熔点为801℃，但熔化后的正、负离子仍然相互作用，若继续升温，克服这种作用力，就可以沸腾，NaCl的沸点为1 413℃。

有机化合物是共价化合物，它的单位结构是分子。化合物的气体分子凝聚成液体或固体就是分子间作用力的结果。这种分子间的作用力比离子间的静电吸引力弱得多，因此克服这种分子间作用力的温度也就较低，一般有机化合物的熔点、沸点很少超过300℃。

水是一种极性强、介电常数大的液体，根据“相似相溶”的一般规律，对极性强的物质，水是一种优良溶剂。而有机物是以共价键结合的分子，一般呈非极性或弱极性，所以多数难溶于水，而易溶于非极性或弱极性的有机溶剂。但是，当有机分子结构中含有极性较大的官能团时，在水中也有较大的溶解度。

1.3.12 下列化合物哪些含有极性键?标出极性方向。哪些是极性分子? `

(1)CH3CBr(3)CH3OCH3(5)CH3CH2BrCCH3Br(2)CH3Br(4)CH3C(6)CCl4NBrCCCH3解：

即：（1），（3），（4），（5）是极性分子。

注释 成键原子只要电负性有差异，所形成的化学键就有极性。但分子是否有极性，取决于各个键极性的向量和。

1.3.13 用箭头表示下列结构中键的极性，并指出分子的偶极矩为什么不等于0?

CH3(1)Br(3)CH3(5)CH3CH2OCCCH3Br(2)CH3BrBrCCCH3μ=0CH3Br(4)CH3CCl(6)ClClCNμ=0ClH(1)ClCHCl(2)HHCHOH(3)HHCHOHCH9

H 解：

(2)HHCl (1) Cl C Cl C Cl 的键角约为109°偶极矩向量和不等于0。

HHCCOH O H 的键角约为105°偶极矩向量和不等于0。

HHH

O (3) H C O C H C C 的键角约为105°偶极矩向量和不等于0。

HH1.3.14 根据下列化合物中各原子的原子轨道，写出所形成的化学键类型。

（1）CH3F （2）CH3CH2NH2 （3）CH3OH （4）CH3CH=CH2 （5）CH≡CH

1.3.15 计算以下反应前后碳原子的氧化值，说明此反应是否为氧化还原反应。

C

H

HFCHCsp3Hsσ键CHCNHCCNCCOCHCNHHOHFCsp3Csp3Csp3Csp3Nsp3Csp3Csp3Osp3Csp2Csp3Csp3Csp2CpFpσHsσCsp3σNsp3σHsσHsσOsp3σHsσ键键键键键键键键解： (1) H CHH(2)HCHH(3)HCHH(4)HCHＯHHCCH双键上的CH键饱和碳上的CHCCCCHsσ键Hsσ键Csp2σ键Csp2σ键Cpπ键HCHCH+HC

HBr2HBrBrC

HCCH解：反应前 2ON+4ON＝0， 即2ON＋4×1＝0， ON =－2

反应后 2ON＋4ON＋2ONBr=0，即2 ON +4+2×（-1）＝0，ON＝-1

C

H

C

C

氧化值升高，碳原子被氧化。该反应是氧化还原反应。

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1.3.16 （1）虽然HCl（127 pm）是个比HF（92 pm）长的分子，但它的偶极矩却较小（HCl

为3.435×10

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C·m, HF为5.836×10

－30

－30

C·m），如何解释 这一事实?

－30

（2）CH3F的偶极矩为6.159×10C·m，而CD3F的偶极矩为6.196×10C·m。与C—H

键相比， C—D键的极性大小如何?

解：（1）偶极矩μ＝q·d，F的电负性比Cl大，虽然d较小，但q较大 （偶极矩由正、负电

荷间的距离及荷电量两种因素决定）。

（2）C—H键极性比C—D键小。即D的电负性比H小（由分子极性大小推测键的极性大小）。

1.3.17 当100 ml H2O和100 ml乙醇相混时，溶液的总体积小于200 ml，为什么?

解：溶液体积的大小与分子间的相互作用力有关，相互作用力越大，体积越小。当乙醇和水混

合后，由于H2O与醇之间形成的氢键强于这两个化合物相同分子间的氢键，所以H2O和醇分子靠得更紧密，因而体积收缩。

HFCHFCDHDD1.4 问题

1.4.1 写出与C3H4相对应的所有可能结构式 解：CH3CH≡CH；CH2=CH=CH2；

NNNH

1.4.2 写出嘌呤 的分子式。

解：C5H4N4

1.4.3 指出化合物中的官能团和特征结构。

NH2CH2 —C—N—CHC|||||OHCH2SHONHCHCOOHN

C||ONHCH2OH解：官能团有—NH2、—SH、—OH和—COOH，特征结构是

1.4.4 CH2=CH2上与Br+ 在一定条件下发生反应时，Br+是什么试剂？ 解：Br+是亲核试剂。

1.4.5 CH 3 与CN-在一定条件下发生反应时，CN-是什么试剂？

COH

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解：CN-是亲核试剂。

1.5 习 题

1.5.1 什么是有机化合物？ 解：有机化合物是含碳化合物。

1.5.2 何谓同分异构现象？同分异构分为几类、试举例说明。

解：所谓同分异构现象，顾名思义，即“分子组成相同，结构不同”的现象，称为同分异构现

象（简称同分异构或异构现象）。这些物质间彼此互称同分异构体（简称异构体）。同分异构分为两大类：其一是由于组成分子的原子或基团的连接次序不同而引起的异构现象，谓之构造异构，如分子式为C5H12的烷烃，就有正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)，异戊烷(CH3CH(CH3)CH2CH3)和新戊烷(CH3)4C 3种构造异构体；其二是分子的构造相同，而组成分子的原子或基团的空间排列状态不同引起的异构现象，谓之立体异构。立体异构又分构型异构和构象异构，如1，2-二溴乙烯(BrHC=CHBr)就有两种空间排列状态，即顺-1，2-二溴乙烯和反-1，2-二溴乙烯，这为构型异构的顺反异构，它没有构象异构。还有一种常见的构型异构即对映异构（详见第3章）。而正丁烷(CH3CH2CH2CH3)由于C—Cσ键的自由转动就有比较复杂的构象异构。对生物大分子来说。其生物活性与分子的构象状态紧密相连，失去应有的构象状态就将失去生物活性。

1.5.3 有机化合物的两种分类方法是什么？

解：其一是按基本骨架特征分类；其二是按官能团（或特征结构）不同分类。

1.5.4 什么是σ键、π键？什么是键长、键角、键能及键的离解能？ 解：σ键：原子轨道沿对称轴方向重叠形成的共价键。

π键：p轨道肩肩重叠形成的共价键。 键长：形成共价键时，两原子间的平衡距离。 键角：两共价键之间的夹角。

键能及键的离解能：以共价键结合的双原子分子裂解成原子时所吸收的键能，也称为离解能。对于多原子组成的分子，离解能是指裂解分子中某一个共价键时所需的能量，而键能是指分子中同种类型共价键离解能的平均值。

1.5.5 用“部分电荷”符号表示下列化合物的极性。

（1）CH3Br （2）CH3CH2 OH （3） OCH3-C-OCH2CH3Oδδ+-解：

CH3Brδ+δ-CH3CH2 OHδ+δ-CH3-C-OCH2CH3

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1.5.6 键的极性和极化性有什么区别？

解：键的极性主要决定成键原子的电负性，而键的极化性主要取决于成键原子的价电子云的流

动性。对于同一族元素来讲，成价原子的电子云流动性随原子半径增大而增大，而电负性则相反。如卤原子电负性F﹥Cl﹥Br﹥I；而成键卤原子的价电子云流动性是F﹤Cl﹤Br﹤I。

1.5.7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型

（1）CH3CH2OCH3 （2）CH3CH=CH2 （3）CH3CH2≡CH （4）CH3CH=CH-OH

解： 3sp2sp2（1） spsp3sp3sp3CH3（2）CH3CH=CH2 CH2OCH3sp3spspsp2sp2sp2 （3）CH3CH2≡CH （4）CH3CH=CH-OH

1.5.8 磺胺噻唑的结构式为

NNHSO

22NHS （1）指出结构式中两个环状结构部分在分类上的不同 （2）含有哪种官能团，其名称是什么？

N解：（1）苯环，属于芳烃；S噻唑，属于杂环化合物；

（2）SO2NH磺酰胺基；NH2，氨基。

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