有机化学期末考试练习题

（八）三份考卷

考卷一

一 结构和命名题 （每小题2分，共10分）

写出下列化合物的中文名称

(1)(2)

写出下列化合物的英文名称

(3)H3CH2CClCH2CH3C=CCH2CH2CCH3HBr

写出下列化合物的结构简式

（4）5-乙基-3，4-环氧-1-庚烯-6-炔 （5）（1S，4R）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛

二 立体化学(共20分)

（1） 用锯架式画出丙烷的优势构象式。（2分） （2） 用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。（2分）

（3） 用伞式画出（2R，3S）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。（2分） （4） 画出下面结构的优势构象式。（2分）

CH3

（5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的，阐明原因。（4分）

CH3CH3BrBrHHCOOHCOOHH3CHBrBrCH3C2H5HBrH3CBrHCH3

（6）下列化合物各有几个手性碳？用*标记。它们各有几个旋光异构体？写出这些旋光异构体的立体结构式，并判别它们的关系。（每小题4分，共8分）

(a)(b)OH(a)(b)(c)

三 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）

(1)CH(CH3)2 + Br2BrHS-h?(2)H(3)CH(CH3)2KMnO4Br2FeAlCl3110oCH+(4)HOCH3 + (CH3)2C=CH2(5)C2H5O+ CH3OH

HO-, H2O(6)CH2OHH3CCH3O(7)H2SO4OH(8)NOHH+CH3(9)CH2CH2Br+ CH3NH2CH2BrC6H5OHCH3CH2CH3(10)+ CH3MgIH2O

四 反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。（须写出详细过程，用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1题8分，2题7分，共15分）

OHCH3C6H5CCH3HCOHCH3H+C6H5CCH3CHO

（2）化合物（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A，而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B（外消旋体），请写出A和B的结构式。并写出由（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A的反应机理。

四 测结构：（1题8分，2题7分，共15分）

（1） 根据下面的信息推测A、B、C、D的结构。

Br2, h?NaOHABCNaOHD(C4H8O)

(C4H9Cl)(C4H8)(C4H7Br)A的核磁共振谱中只有一个单峰，B的核磁共振谱中有两组峰，氢原子数为3：1，C的核

磁共振谱中有四组峰，氢原子数为1?1?2?3，D的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一宽峰消失。

2某化合物A（C12H20）, 具有光活性，在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体B和C（C12H22），A臭氧化只得到一个化合物D（C6H10O），也具有光活性，D与羟氨反应得E（C6H11NO），D与DCl在D2O中可以与活泼氢发生交换反应得到F(C6H7D3O)，表明有三个?活泼氢，D的核磁共振谱中只有一个甲基，是二重峰。请推测化合物A、B、C、D、E、F的结构式。

六 合成： 用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物。（每小题5分，共20分）

O(1)(2)H3CBrCH(OC2H5)2CH3H(3)CH2CH=CHCH3(4)HCH3

考卷二

一 命名题 （每小题2分，共10分）

写出下列化合物的中文名称

O1.BrOH2C2.H3COOCCOOCH3HHCH3

写出下列化合物的英文名称

CH2CH2CN3.H3CH2CHCH2CN

写出下列化合物的结构简式 4．N-甲基-?-戊内酰胺 5.（S）-acetic ?-chloropropionic anhydride

二 测结构（共15分）

1根据下列数据判断化合物的结构，并作出分析。（4分）

分子式：C8H8O2 IR数据 / cm-1 1715， 1600， 1500， 1280， 730， 690 可能的结构：

(A)

CH2COOH(B)COOCH3(C)H3COCHO

2．用光谱的方法区别下列两个化合物。（4分）

OOO(A)CH3CH2CCl(B)CH3COCCH3

3某化合物(A) C6H10O4的核磁共振有a,b两组峰，a在? 1.35处有一三重峰，b在? 4.25处有一四重峰；其红外光谱在1150cm-1、1190 cm -1、1730 cm -1均有强的特征吸收峰。化合物(B)由下面的合成路线制备：

ClCH2CH2CH2COOHNa2CO3H2O低温NaCN 浓硫酸（催化量）C2H5OH(B)

(A)与(B)在乙醇钠的催化作用下反应得(C)C11H14O6，(C)先用NaOH水溶液处理，然后酸化加热得化合物(D)C5H6O2。请根据上述事实推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。（7分）

三 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）

1.COOHCOOHOOCNH2300oCCH3NH2H2 / Ni2.HCC3OBr2(2mol) + NaOH+-3.[ CH3CCH2CH2N(CH2CH3)2 ] OHCH34.HOOCCH2CH2CH2CH2COOH + CH2N2 (2mol)Na, CH3-C6H4-CH3H+CuSO4CH3CH2ONaH5.COOC2H5HCOOC2H56.HO-ClOCH=CH2CH3OOCCCCOOCH37.OH8.H+COOC2H59.COOC2H5C2H5ONaC2H5OHHO-H+10.CH3COOCH2CH2COOC2H5C2H5ONaC2H5OHCH2Cl2

四 反应机理（共15分）：

1请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（8分）

OOOCH3CH2OHCH3CCH2COOC2H5

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