陕西科技大学
有机化学(03级下)试题(A)参考答案
一、命名下列各化合物或写出其结构式。
(本大题分9小题, 每小题1分, 共9分) 1、乙酰苯胺
2、略
3、
OCHO
4、
OCH3CCH2CH2CH2COOH6、CH3NO2 5、(E)-4-氯-2-丁烯酸
9、甘氨酰丙氨酸 or 甘·丙二肽
7、β-吲哚乙酸 8、1-硝基丙烷
二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。
(本大题共11小题,总计25分)
1、
CH=CHCHOCH3 2、CH3CCN, OHCH3CH2CCOOCH3
3、
CH2OH+ HCOONa 4、
CH3ONBr2红P
C2H5OH5、
OH2NCNH2 ,
OH2NCNH2HNO3OH 6、,
H2SO4, ?,
CH2COOC2H5ZnBrOCOOH 7、
,
COOH
,
CH2COOC2H5NOC2H5 9、
NNH28、
C2H5OCOC2H5,
OH2NCNH2CHO, H2/Ni
OC2H5CH2Cl,
OC2H5CH2CN,
OC2H5CH2COOH 10、Fe + HCl,
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ONHSO 11、
N2,
I
HO3SHO3S三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。
(本大题共7小题,总计20分) 1、酸性:
COOHCOOH>ClCH2COOH>C6H5COOH>CH3COOH
2、酸性: NO2CH2NO2 > CH3NO2 > CH3COCH3 > (CH3)3CNO2 3、芳香性:
>
N>
NH
4、酸性:
CH3CHCOOHF+->
CH3CHCOOHBr>
CH3CHCOOHOH>
CH2CH2COOHBr
5、碱性:(CH3)4NOH>CH2CH2NH2>
CH3OCH3>
>
NH2>O2NNO2
NH2
OCH36、pKa值:
>
COOHCOOHCOOHCOOH7、烯醇式含量:
CH3COCH(COCH3)COOC2H5>CH3COCH2COCH3>CH3COCH2COOC2H5>CH3COC2H5
四、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。
(本大题共4小题,总计10分) 1、乙酰氯水解最快。
原因:① 酰氯中的羰基最正;
② 离去能力:Cl->CH3COO- >C2H5O->NH2- 2、①
CH3COCH2COOC2H5 和 CH3COCHCOOC2H5CH3不可用FeCl3水溶液区别。因为二
者都是含活泼氢的β-二羰基化合物,都有烯醇式液显色。
酮式互变异构,都能使FeCl3水溶
②CH3COCH2CH2COOC2H5 和 CH3COC(CH3)2COOC2H5也不可用FeCl3水溶液区别。因为前者不是β-二羰基化合物,后者为不含α-H的β-二羰基化合物,二者都没有明显的烯醇式酮式互变异构,均不能使FeCl3水溶液显色。
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③
CH3COCHCOOC2H5 和 CH3COCH2CH2COOC2H5 CH3可用FeCl3水溶液区别。因
为前者为含α-H的β-二羰基化合物,有明显的烯醇式酮式互变异构,可使FeCl3水溶液显色;而后者不是β-二羰基化合物,没有明显的烯醇式酮式互变异构,不能使FeCl3水溶液显色。 3、
完成上述反应常用NaOBr + NaOH 或 Br2 + NaOH。 这类反应称为Hofmann降解反应。4、能进行Claisen酯缩合反应的有:乙酸正丁酯、丙酸乙酯
五、鉴别及分离提纯
(本大题共3小题,每小题3分,总计9分)
2-戊醇戊酸(1)
2,4-二硝基苯肼xx黄黄I2+NaOHCHI3(黄)xCu2O(砖红)
戊醛3-戊酮 FehlingxCu2O(砖红)
麦芽糖(2) 蔗糖I2xx蓝色FehlingxOHCH3
水溶性淀粉邻甲苯酚(3)
(1) 5%Na2CO3(2) 分液有机层H+水杨酸水层COOHOH六、合成题
(本大题共3小题,总计14分) 1、(本每小题5分)
CH3CH3OHH2SO4混酸CH3FeHClCH3(CH3CO)2OCH3
NO2
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NH2NHCOCH3CH3混酸H2OCH3NaNO2 , HClH3PO2+H2OCH3NO20~5CNO2NaOHNHCOCH3FeHClNaNO2 , HCl0~5CNO2CH3H2
NH2CH3KCNCuCN
CNNiCH2NH2BrBr+CH3CHCH2(1) NaOH/H2O2、(本每小题5分)
2CH2(COOC2H5)22C2H5O-Na+2CH-(COOC2H5)2Na
(C2H5OOC)2CHCHCH2CH3HOOCCH2CH(COOC2H5)2(2) H+(3) ??? -CO2 CHCH2CH3CH2COOH
CH3CH2CH2COOHH2OBr2PCH3CH2CHCOOHBrNaCNCH3CH2CHCOOHCN
H+HOOCCHCOOHCH2CH3
3、(本每小题4分)
2 CH3CHO稀NaOH室温OHCH3CHCH2CHOOCH3CHOH2NiOHCH3CHCH2CH2OH
CH3CHO干HClCH2CH3
七、推测结构
(本大题共2小题,总计8分)
1、(本小题3分)
?????(CH3)2CHCOOH?????
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????2、(本小题5分)
OCH3CH2COC2H5(A)OCH3OCH3CH2CC(C)COC2H5C2H5OCH3CH2COCHCOC2H5CH3(B)OCH3
CH3CH2CCHC2H5(D)
八、反应机理
(本小题4分)
H+OHClCOHClCOOHC2H5OHOHClCOH HOC2H5OHClCOH2OC2H5-H2OOHClCOC2H5ClOHCOC2H5
- H+OClCOC2H5
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