DDQ 主要限于使易于烯醇化的酮脱氢，而对于酯和酰胺的脱氢则需要比较强的条件，除非能很好的稳定碳正离子。比如，在硅试剂如双三甲基硅烷基三氟乙酰胺( BSTFA) 存在下，DDQ 能够高产率、高选择性地得到脱氢的酰胺。Michael 等［10］在制备非那雄胺( Finasteride) 时采用此方法得到良好收率和质量的产物( 反应式(10) )。
2 苄基位和烯丙位的氧化
一般饱和醇对DDQ 是相对稳定的，但处于苄基位和烯丙位的羟基可以被DDQ 氧化;还有些位阻大的仲醇在回流、延长反应时间和共氧化剂的存在下也可以被氧化成酮，该过程可能是立体张力的释放。处于苄基和烯丙基位的其他基团也可以被DDQ 氧化。Kalena 等［11］用DDQ /PbO2体系把富电子的二苯甲醇氧化为二苯甲酮( 反应式(11))
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Branytska 等［12］用DDQ 氧化羟甲基合成了一系列的芳香醛( 反应式(12) )。
Peng 等［13］用DDQ 选择性地把1，2-二醇中苄基或烯丙基位的羟基氧化成羰基( 反应式(13) )。
DDQ 在一定条件下能把苄基的C—H 氧化成羰基。这可能是通过把苄基位先脱氢形成碳正离子，然后羟基或乙酰氧基负离子进攻碳正离子，再进一步氧化而得到羰基化合物的历程来完成的。Wang等［14］以四氢呋喃/ 水(9∶ 1) 为溶剂，在0℃用DDQ 氧化苄基亚甲基成羰基( 反应式(14) )。
Kumar 等［15］在无水醋酸存在下，通过超声活化DDQ 催化氧化苄基为乙酰氧基( 反应式(15) )。
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Dufour 等［16］以醋酸/ 水为溶剂，用DDQ 氧化咔唑衍生物为4-氧代-1，2，3，4-四氢-11H-苯并［a］咔唑( 反应式(16) )。
DDQ 可以在温和的反应条件下将烯丙基或苄基醚转换成相应的羰基化合物。Wang 等［17］用DDQ氧化双苄基醚高产率、高选择性地得到单醛产品( 反应式(17))
DDQ 氧化芳基丙烯双键时，在不同的条件下可以得到不同的产品。Iliefski 等［18］用DDQ 氧化取代苯基丙烯在不同的条件下分别得到了肉桂醛、肉桂酸甲酯和乙酰缩醛( 反应式(18) )。
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DDQ 可以一步氧化肉桂醛的衍生物为肉桂酸酯衍生物。Sinha 等［19］在多相催化体系中，用DDQ 氧化肉桂醛或取代的肉桂醛得到(E) -肉桂酸酯( 反应式(19) )。
3 氧化偶联环合
当苯酚或烯醇化的酮不能经历α，β-脱氢时，DDQ 就催化其发生环合反应。She 等［20］在合成( ± )Sinaiticin 时，用DDQ 在干燥的二氧六环中形成吡喃酮环得到其中间体( 反应式(20) )。
Puranik 等［21］用DDQ 在含痕量水的苯中回流12h 把8-烯丙基-7-
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羟基色满酮氧化环合得到吡喃酮色满酮( 反应式(21) )。
Yu 等［22］在全合成蛇根吲哚生物碱16-去氢-epiaffinisine 时，最后一步用DDQ 在四氢呋喃中回流1h，以98 % 的产率立体专一性地得到了目标产物( 反应式(22) )。
异噁唑是重要的杂环化合物，常见的一种合成方法是用碘/ 碘化钾、NBS 等氧化α，β-不饱和肟。Desai 等［23］在温和的条件下，用DDQ 氧化α，β-不饱和肟的查耳酮得到3，5-二取代的异噁唑，为制备3，5-二取代的异噁唑提供了简便的方法( 反应式(23) )。
吲哚生物碱是天然产物的一个重要家族，并且大多数具有重要的生理活性，吲哚3 位的炔丙基化反应因其可以衍生很多其他官能团而受到
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