思考题库-有参考答案和得分标准(2)

分），

（2） 对关键中间体进行化学物质、分子式等检索找出中间体的各种合成路线（该要

点3.5分），

（3） 对上述的各种路线、方法进行评估、选优，最后确定工艺路线（该要点3分）。

不够完整酌情扣分，思维开阔者酌情加分。重点考察对合成路线文献调研重要性的理解。

13 怎样理解在碱性条件下苯酚、丙酮、氯仿缩合制备苯氧异丁酸的过程（反应机理）？

1. CH3COCH3

2. CHCl3 CH3baseOCOOH OH

CH3

一种理解反应过程的方式：

（1） 丙酮先烯醇化（该要点2.5分）， （2） 与酚脱水（该要点2.5分）， （3） 再与氯仿加成（该要点2.5分），

（4） 三个氯原子水解为羧基（该要点2.5分）。

OHCH3COCH3PhOHO2. CHCl3baseOCCl3OCOOH

（用方程式表示反应过程也相应给分）。

14 工业上怎样实现以CH3OH和固体NaOH生产CH3ONa的？乙烯与苯合成乙苯时怎样防止二乙苯的生成？

（1） 不断分馏出含水甲醇使平衡向生成CH3ONa的方向移动（该要点3分）， （2） 含水甲醇精馏出甲醇，循环套用（该要点2分）。 （3） 乙烯与苯的配料比拉大（如0.4/1）（该要点3分）， （4） 回收苯循环套用（该要点2分）。

15 Me2SO4在工业使用中安全上应注意什么？NaCN的废液如何处理？如何控制生产上剧烈放热的物料反应？

（1）Me2SO4在工业使用中安全上应注意：

a 在负压下滴加，以免其蒸汽从反应釜中逸出（该要点2分）， b 反应结束后加入过量的碱，使过量的Me2SO4彻底水解，pH为碱性（该要点2分）。

（2）NaCN的废液的处理：

a 实验室里应以次氯酸钠氧化处理（该要点1.5分）， b 工业上采用高压碱性水解处理（该要点1.5分）。

（3）对生产上剧烈放热的反应可以：

a 缓慢滴加反应物，使放热变的平缓（该要点1.5分），

b 在夹套内通入冷却水或冷媒及时撤除热量（该要点1.5分）。

16 在工艺研究中你怎样利用产物的选择性、原料的转化率、目标产物的收率等主要指标来考察合成路线的优劣？

（1）药物合成通常伴随有副反应而有多种产物（该要点1分），我们希望反应对目标产物的选择性高（该要点2分）。

（2）原料的转化率高，不一定目标产物的收率就高（该要点2分）。只有目标产物选择性好的前提下，原料的转化率高才可带来好的收率（该要点3分）。

（3）因此，我们希望一个好的合成路线是目标产物的选择性好，原料的转化率高，最终的目标产物收率高（该要点2分）。

不够完整酌情扣分，思维开阔者酌情加分。重点考察对这三个概念的理解。

17怎样理解下述反应的过程（反应机理）？

OCH3CCHC2H5OO1. KOH2. HCHO, HN(CH3)23. HClH3COCCHC2H5H2CCH3N+HCl-CH312

一种理解反应过程的方式：

（1）1在氢氧化钾水解同时形成碳负离子（该要点2.5分），

（2）继续甲醛发生羟醛缩合（羟甲基反应）引入羟甲基（该要点2.5分）， （3）再与二甲胺缩合脱水（该要点2.5分）， （4）在酸性条件下脱羧、成盐。（该要点2.5分）。

OH3CCCHC2H51OHN(CH3)2H3CCOOKOHH3COCC-OO-OHCHOH3CCCH2OHOCC2H5O-C2H5CH2N(CH3)2OCC2H5HClO-OCH3CCHC2H52H2CCH3N+CH3H-Cl

（同时用方程式表示反应过程）。

18怎样检测重氮化反应的终点？氯化反应的终点一般怎样判断？溴素一般用什么材质的管道输送？高温骤冷的反应不宜使用什么材质的反应釜？含水5%的DMSO用什么材质的储罐？

（1） （2） （3） （4） （5） 以碘化钾淀粉试纸是否变兰检测（该要点2分），

一般以称重法减量法判断氯化反应的终点（该要点2分）， 溴素一般玻璃管道输送（该要点2分），

高温骤冷的反应不宜使用搪玻璃反应釜（该要点2分）， 含水5%的DMSO用铝质的储罐（该要点2分）。

19 工艺研究中的成本效益应从哪几个方面考虑？

(1) 短：工艺路线短和简便性， (2) 廉：原料来源更为低廉， (3) 高：反应收率应该更高， (4) 能：能耗应该更低， (5) 设备：设备利用率高等。

要求提出5个（或5个以上）的考虑着眼点，少一个扣2分。

20 在兰索拉唑的合成中，投料35.20公斤的反应物硫醚（1），生成兰索拉唑（2）量为33.12公斤，未反应的硫醚（1）有0公斤，试求产物收率、反应物选择性、反应物转化率等主 要指标。

OCH2CF3NNHOCH2CF3H2O2SONSNNHCat.N1, 分子量3522, 分子量368

(1) 产物兰索拉唑（2）的收率：（该要点4分） 33.12/36.8=90%

(2) 反应物硫醚（1）的转化率：（该要点3分） 35.20—0/35.20=100%

(3) 反应的选择性：（该要点3分）

33.12×（352/368）/35.20=90%，或 90%/100%=90%

不够完整酌情扣分，思维开阔者酌情加分。重点考察对这三个概念的理解。

21 完成下列合成过程：

NH2H3COOCH3NO2NO2

NH2NH2NH2BrBr2NO2BrCH3ONaCuClH3COOCH3NO2NO2-N2+ClNaNO2/HClH3COOCH3C2H5OHH3COOCH3NO2NO2

(1) 第一步：（该要点3分） (2) 第二步：（该要点3分） (3) 第三步：（该要点2分） (4) 第四步：（该要点2分）

不够完整酌情扣分，思维开阔者酌情加分。重点考察对合成路线设计的理解。

22 简述TMB合成辅酶Q0新工艺的反应原理，主要副反应是什么？如何制订工艺操作予以控制？

CHONH2NH2H3COOCH3OCH3TMBH3COOCH3OCH3C=NNH2KOHH3COOCH3OCH3TMTCH3H2O2H3COH3COOCoQ0OCH3

(1) TMB的醛基与联胺缩合成腙，再在氢氧化钾催化下裂解还原为甲基；（该要点3分） (2) 对位的甲氧基被氧化成为醌；（该要点3分）

(3) 主要副反应是腙与TMB的醛基再度缩合形成联腙，无法裂解还原；（该要点2分） (4) 以三倍当量的联胺与TMB的醛基强制、完全缩合成腙，避免副反应，最后再回收过量

的联胺。（该要点2分）

23 试解释甲苯溴化时在不同溶剂中的反应原理。

CH2BrCH3+Br2CS2CH3Br+BrCH3硝基苯

（1）生成溴苄的反应是侧链溴化的自由基反应，要在非极性的溶剂二硫化碳中进行（该要点5分），

（2）苯环上的溴化是亲电取代反应，宜在极性溶剂硝基苯中进行（该要点5分）。

24 理想的工艺路线应有什么特点？

（1）反应路线简便， （2）原辅材料少而廉价， （3）反应易分离可连续操作， （4）反应条件不苛刻、易控制，

（5）三废少，

（6）产品易纯化、收率佳等。

要求提出5个（或5个以上）的考虑特点，少一个扣2分，多答不得分。

25 简述合成药物生产的特点？

（1）品种多，生产周期快，

（2）原辅料杂，产量小，质量要求严格， （3）反应以间歇为主，

（4）原辅料易燃、易爆、有毒， （5）三废多。

要求提出5个（或5个以上）的考虑特点，少一个扣2分，多答不得分。

26 在辅酶Q0的合成中，投料18.2公斤的三甲氧基甲苯（TMT），生成辅酶Q0的量为9.1公斤，未反应的TMT有0.91公斤，试求产物收率、反应物选择性、反应物转化率等主要指标。

CH3H2O2H3COOCH3OCH3OH3COH3COOCH3TMT, 分子量182CoQ0, 分子量182

(1) 产物辅酶Q0的收率：（该要点4分）

9.1/18.2=50%

(2) 反应物TMT的转化率：（该要点3分）

18.2—0.91/18.2=95%

(3) 反应物TMT的选择性：（该要点3分）

9.1/(18.2—0.91)=52.6%，或 50%/95%=52.6%

不够完整酌情扣分，思维开阔者酌情加分。重点考察对这三个概念的理解。

27 简述兰索拉唑的反应原理和可能的副反应：

OCH2CF3N+N.HClCH2ClNHSHCH3ONaCH3OH1OCH2CF3NNH2OCH2CF3H2O2ONSNNHNSCat.34

（1）第一步在碱的存在下发生缩合反应，得到硫醚产物3，脱除HCl；（该要点3分）

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