有机化学第十章习题醛酮课后习题答案

第十章 醛酮醌习题及答案

习题

1.用系统命名法命名下列化合物： O(1)CH3CH2CCH(CH3)2CH3(4)HCH3(2)CH3CH2CHCH2CHCH2CHOCl(5)CHCHCHCHO32(6)CH3CH3CH3CH3(3)H(7)HCH2CH2CHO

CHOCOCH3C2H5OCOCOOH(10)OCH3

O(8)(9)OCOHCHO(11)O(12)CH=NHN(13)OO(15)

CH3=N-OH(14)BrO

2.写出下列化合物的结构：

⑴2-甲基丙醛 ⑵乙烯酮 ⑶乙二醛缩甲醛 ⑷（E）-3-苯基丙烯醛 ⑸（R）-3-氯-2-丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮 ⑻环己酮缩氨脲

⑼三聚乙醛 ⑽苯甲醛-2，4-二硝基苯腙 3.写出分子式为C8H8O，含有苯环的羰基化合物和名称。 4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物：

⑴LiAlH4 ⑵NaBH4 ⑶NH2NH2 ⑷C6H5NHNH2 ⑸(a)NH2OH (b)HCl ⑹C2H5MgBr,H2O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H2SO4 ⑼HOCH2CH2OH ,干HCl ⑽CH3COOOH 5.理化性质比较：

（1）比较下列各组化合物的沸点：

A:①CH3CH2CH2CH3 ②CH3CH2CH2CH2OH ③CH3CH2CHCHO

HOB:①CHO②HOCHO③CHO④CHOOH（2）比较下列化合物在水中的溶解度：

1

① CH3CH2CH2CHO ② CH3CH2CHO③CHO

（3）比较下列化合物与HCN加成反应的活性：

O①CH3CHO②C6H5COCH3③CH3COCH3④C6H5CC6H5

（4）比较下列化合物与NaHSO3加成反应的活性：

O①OH②③O

（5）比较下列化合物的稳定性：

OH①②O③O④O

（6）比较下列负离子的稳定性：

O①②O③OCH3O（7）比较下列化合物pka的大小：

O

O①CH3CHO②CH3COCH3③C6H5COCH3④C6H5CC6H5

6.完成下列反应：

⑴CH3CH2COCH3⑵CH3COCH3HCN-OHNaHSO3H2O？？稀H2SO4OH-？？

O⑶CH3-C-CH2CH3Br2 / FeCH3MgBrH2O？

，H2O / H+？⑷？Mg无水乙醚？CH3CHOO⑸

+CHCNa？H3O+？

O⑹C6H5CCH3NH2OH？HCl？

2

CH3⑺O⑻+(1mol) Br2H2O,HAc？

O(C6H5)3P=CHCH3？

CH3O⑼CH3CC-CH3CH3O⑽⑾I2NaOHH3O+？

CH3OCH3OCOCONaBH4O？

H+CH3-C-CH3NaOH,H2O？

O⑿⒀O+HCHOCHO+(CH3)2NHHCl？

NaCN / EtOH / H2O？

⒁O+ClCH2COOC2H5NaOC(CH3)3？

⒂OCH3⒃+Me2CuLi？

+CO+HClAlCl3-CuC2l2？浓NaOH？+？N⒄

CH3IO？H3O+？CH3COOOH？

⒅

CH3-C-CH2CH2BrOHOH？Mg干醚干 HCl？OH2O / H+？3

O⒆OCHO+(CH3CH2-C)2OOCH3CH2-C-OK？

OO-C-CH3⒇7.下列化合物：

OHAlCl3COCH3+？

（1）CH3CHO（3）(CH3)2CHOH（5） (CH3)2CHCHO（7） C6H5COCH3能够发生碘仿反应的有？

（2）CH3CH2COCH2CH3（4）O（6） C6H5CHO（8）CHO

能与亚硫酸氢钠反应的有？

能与甲醛发生交叉Cannizzaro反应的有？ 能够与Tollens试剂反应的有？ 能够与Fehling试剂反应的有？ 8.鉴别下列各组化合物：

OH（1）A.CH3CH2CH2CHOB.CH3COCH2CH3C.CH3CHCH2CH3D.CH3CH2CH2CH2OH

（2）A.CHOB.COCH3C.CH=CH2D.CCH

（3）A.正戊醛 B.苯甲醛 C.2-戊酮 D.3-戊酮 E.2-戊醇 F.3-戊醇

OH（4）A.

9.解释下列反应的机理：

OHB.C.CHOD.O

CHOO（1）:OCH3稀 OH-CH3

H-C-CH2CH2CH2-CH-C-H4

O（2）:RRH3O+OHRR

（3）：二苯基乙二酮在NaOH的作用下发生重排，生成二苯基羟乙酸钠，酸化后得到二苯基羟乙酸，如果用CH3ONa代替NaOH，则可以得到二苯基羟乙酸甲酯。

OHOONaOHH2OC6H5CH3ONaCH3OHCCOONa2H+2OHCCOOHC6H5CCOH2CCOOCH3 试用反应机理说明重排过程。

（4）:

O+ClCH2COOEt(CH3)3COKOCOOEt

10.（1）用苯和≦2碳的有机化合物合成C6H5C（CH3）2OH

（2）由CH2=CHCH2OH合成

CH-CH-CHOOHOH

O（3）由CH3-C-CH3合成(CH3)3CCH2COOH

11.化合物A（C12H18O2），不与苯肼作用。将A用稀酸处理得到B（C10H12O），B与苯肼作用生成黄色沉淀。B用I2/NaOH处理，酸化后得C（C9H10O2）和CHI3。B用Zn/ HCl处理得D（C10H14）。A、B、C、D用KMnO4氧化都得到邻苯二甲酸。试推测A～D可能的结构。

12.化合物A（C6H14O），HNMR如下：δ0.9（9H，单峰），1.10（3H，单峰），3.40（1H，四重峰），4.40（1H，单峰），A与酸共热生成B（C6H12）B 经臭氧化和还原水解生成C（C3H6O），C的HNMR只有一个信号：δ=2.1，单峰。请推断A、B、C的结构。

13.化合物A的分子式为C6H12O3，IR谱在1710cm处有强吸收峰，用碘的氢氧化钠溶液处理A时，得到黄色沉淀，但不能与Tollens试剂生成银镜，然而A先用稀硫酸处理后，再与Tollens试剂作用，有银镜生成。A的HNMR谱数据如下：

δ2.1（3H，单峰），δ2.6（2H，多重峰），δ3.2（6H，单峰），δ4.7（1H，三重峰） 试推测A的结构。 答案：

1.（1）2-甲基-3-戊酮；（2）3，5-二甲基庚醛；（3）（E）-4-己烯醛；（4）（R）-3-甲

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