2016-2017学年安庆市石化一中高中化学选修五有机物分子中原子的

碳原子成键特点及有机物的空间构型 有机物分子中原子的共面共线问题

有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。此类题目的解题思维方法如下：原子共面共线问题思维的基础：甲烷的正四面体结构；乙烯、苯、萘、蒽的平面结构；乙炔的直线结构。 1． 甲烷的正四面体结构

在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面， 其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有 三原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子中某氢原子被其 他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作 是原来氢原子位置。

其结构式可写成如图2所示。

左侧甲基和②C构成“甲烷分子。此分子中⑤H，①C，②C构成三角形。中间亚甲基和①C，③C构成“甲烷”分子。此分子中①C，②C，③C构成三角形，同理②C，③C，④H构成三角形，即丙烷分子中最多两个碳原子（①C，②C，③C）三个氢原子（④H，⑤H）五原子可能共面。

2． 乙稀的平面结构

乙烯分子中的所有原子都在同一平面内， 键角为120°。

当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。

其结构式可写成如图4所示。

三个氢原子（①②③）和三个碳原子（④⑤⑥）

六原子一定共面。根据三角形规则[⑤C，⑥C，⑦H构成三角形]。

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⑦H也可能在这个平面上。至少6个原子

（6个碳原子），至多10个原子[6个碳原子和4个氢原子（每个甲基可提供一个氢原子）]共面。

3．苯的平面结构 苯分子所有原子在同一平面内， 键角为120°。

当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。

甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（①H，②C，③C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。

同理可分析萘分子中10个碳原子，8个氢原子18原子共面和蒽

分子中14个碳原子，10个氢原子，共24个原子共面问题。

4.乙炔的直线结构

乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。

当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。

① H ②C ③C ④C四原子共线，甲基中的三个氢原子一定不在这条直线上。

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此分子中①C ②C ③C ④H四原子一定在一条直线上。故该分子共

有8个原子在同一平面上。再如：

其结构简式

可写成

最多10个碳原子共面。

最少6个碳原子（因双键与双键之间的碳碳单键可以转动），

再如：中11个碳原子，萘环上的6个氢原子共17个原子共面。亚甲基上的两个氢

原子分别位于平面的两侧（①C ②C ③C构成三角形）。

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巩固练习1:

1、大气污染物氟里昂—12的化学式是CF2Cl2，下面关于氟里昂—12的说法正确的是（ ）

A 没有固定的熔沸点 B 分子中的碳原子是饱和的 C 属于正四面体的空间结构 D 只有一种结构

2、下列分子中，含有极性共价键且呈正四面体结构的是 （ ）

A 氨气 B 二氯甲烷 C 四氯甲烷 D 白磷

3、关于乙炔分子结构的描述错误的是 （ ）

A、三键键长小于乙烷中C—C单键长 B、分子中所有原子都在同一平面上 C、三键键能是乙烷中C—C单键键能的3倍 D、分子中碳氢键之间的键角约为1800 4、1999年在一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标，一时间掀起了席卷欧洲的“二恶英”恐慌症。“二恶英”是二苯基-1，4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大

的结构是，关于这种物质的叙述中不正确的是 ( )? A．该物质是一种芳香族化合物 B．该物质是一种卤代烃?

C．该物质是一种强烈致癌物 D．该物质分子中所有原子可能处在同一平面上 5、键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，

A．丁烯

B．丙烷

种键线式物质是 （ ） C．丁烷

D．丙烯

6、下列各组物质中，属于同分异构体的是 （ ）

A．O2和O3

C．CH3CH2CH3和CH3(CH2)2CH3

B．CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3 D．CH3CH2OH和CH3OCH3

7、盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为（其中C、H原子已略去），

下列关于盆烯的说法中错误的是 （ ） A．盆烯是苯的一种同分异构体

B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上 C．盆烯是乙烯的一种同系物

D. 盆烯在一定条件下可以发生加成反应

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8、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正

确的是 （ ） A．分子式为C25H20

B．分子中所有原子有可能处于同一平面

C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面 D．分子中所有原子一定处于同一平面 9、观察以下有机物结构：

CH3 CH2CH3

(1) C = C H H (2) H--C≡C--CH2CH3 (3) —C≡C—CH=CF2

（1）最多有几个碳原子共面？

（2）最多有几个碳原子共线？ （3）有几个不饱和碳原子？ 10、（1）在烷烃分子中的基团：

季碳原子，数目分别用n1、n2、n3、n4表示。

中的碳原子分别称为伯、仲、叔、

分子中，n1＝6、n2＝1、n3＝2、n4＝1。

试根据不同烷烃的组成结构，分析出烷烃（除甲烷外）各原子数的关系。

①烷烃分子中氢原子数n0与n1、n2、n3、n4之间的关系是n0＝__ _____。 ②四种碳原子数之间的关系为n1＝_______ ___。

③若分子中n2＝n3＝n4＝1，则该分子的结构简式可能为（任写一种）____ ____。

巩固练习2:

1． 描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构的下列叙述中，正确的是

A．6个碳原子有可能都在一条直线上 B．6个碳原子不可能都在一条直线上 C．6个碳原子有可能都在同一平面上 D．6个碳原子不可能都在同一平面上 2．已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有如下结构：C6H5—CO—C≡C—CH3，试回答下列问题：

（1）在同一直线上的原子最多有_______个； （2）一定在同一平面上的原子最多有_______个； （3）可能在同一平面上的原子最多有_______个。 3．苯并[a]芘是一种稠环芳香烃（它的分子是研究致癌效应的参照标准）。其结构式中 有 5 个环互相并合形成，则其共面的原子总数为 个。若参照苯的凯库勒的 写法，则苯并[a]芘中碳碳双键的数目为 个。

4．(2010年西城期末)下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是 ．．．

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