有机化学综合练习四（合成）.doc

有机化学综合练习五

化合物的转化或合成（用反应式表示）

1. 用乙烯和乙炔为原料合成1－丁炔。 2. 由乙炔转化为3-己炔。

3．由溴乙烷和异丙醇制备2-甲基-2-丁醇。 4．从甲苯转化为苄醇。

5．以硝基苯为原料，制备间二碘苯。 6．从苯转化为正丙苯。 7．从丙烯转化为丙酮。

8．以丙烯和丙醛为原料，制备2－甲基－3—戊醇 9．从甲苯转化为1-苯基2-丙醇。

Cl Cl 10．由 NO 2 转化为 Cl 。

11．由1-溴丙烷转化为2-溴丙烷

12. 由2-甲基-3-戊醇转化为2-溴-2-甲基戊烷。 13．由异丙醇转化为正丙醇。 14．由乙醛转化为2-丁烯醛。 15．由苯酚转化为苯甲醚。

解题提示或答案

1.乙烯转化为卤代烷，乙炔转化为乙炔钠，再由卤代烷与乙炔钠反应。 H2C=CH2 + HBr CH3CH2Br

NaNH2 CH3CH2Br

HC CH HC CNa HC C-CH2CH3

2.乙炔转化为乙炔二钠，再与卤代乙烷反应。

3.异丙醇氧化成丙酮，溴乙烷转化为格氏试剂与丙酮加成后酸性水解。

4.甲苯在光照条件下?氯代后再水解。

- HO/OHCH2OH 2CH3 Cl2 ,光照 CH2Cl

5.硝基苯与发烟硝酸、硫酸在加热条件下制得间二硝基苯，用铁屑和盐酸在加热条件下还原成间二苯胺，将氨基转化为重氮盐后被碘取代。

6.苯与丙酰氯进行付氏酰基化反应，然后将羰基还原成亚甲基。 7.丙烯水合得到2-丙醇，再氧化为丙酮。

H2O H2SO4 K2Cr2O7

CH3CHCH3 CH3CHCH3 CH3CH=CH2 H2SO4 OSO3H OH CH3C-CH3 O 1

8.丙烯加氯化氢再制成格氏试剂与丙醛加成后酸性水解。

9.甲苯在光照条件下?氯代后制成格氏试剂与乙醛加成后酸性水解。 10、邻氯硝基苯用铁屑和盐酸在加热条件下还原成邻氯苯胺，将氨基转化为重氮盐后再被氯取代。

11．1-溴丙烷在氢氧化钾的乙醇溶液中加热发生消除生成丙烯，再与溴化氢加成。

HBr KOH-C2H5OH CH3CH2CH2 Br CH3CH=CH2

CH3CH-CH3

Br

12．2-甲基-3-戊醇在强酸性条件下分子内脱水生成烯烃，再加溴化氢。

13．异丙醇在强酸性条件下分子内脱水生成丙烯，在过氧化氢存在下加溴化氢，再水解。 14．乙醛在稀碱存在下进行羟醛缩合再脱水。

15．苯酚与氢氧化钠生成苯酚钠，再与碘甲烷反应。

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