12 有机化学试题

2012年硕士研究生入学考试试题

考试科目代码： 621 考试科目名称： 有机化学

（如无特殊注明，所有答案必须写在答题纸上，否则以―0‖分计算）

河南科技大学

一、用系统法命名下列化合物(10个小题，每题1分，共10分)

CH31. (CH3)3N+CH2C6H5OH-2.H2NNNOCH33.CH3CH2CH(CH3)2CH2C(CH3)3CH2OH4.OHOOHOHHOHCOOH7.HOHHClCOOH8.NN(CH3)25.H3CC2H56.BrSO3HOH9.NH210.OOOHCl二、单项选择题(20个小题，每题1分，共40分)

1. 下列化合物与溴反应最易开环的是：

A. 甲基环丙烷 B. 甲基环丁烷 C. 甲基环戊烷 D. 甲基环己烷 2. 下列化合物水解反应活性最小的是：

A. 乙酸乙酯 B. 乙酸酐 C. 乙酰氯 D. 乙酰胺 3. 下列化合物碱性最强的是：

A. 三乙胺 B. 二乙胺 C. 苯胺 D. 四甲基氢氧化铵 4. 下列烯烃催化氢化反应相对速率最小的是：

A. 2,3-二甲基-2-丁烯 B. 丙烯 C. 异丁烯 D. 2-甲基-2-丁烯 5. 下列离子具有芳香性的是：

A.B.C.D.

6. 反式1-甲基-4-叔丁基的优势构象是：

MeA.B.ButButMeMeC.ButD.But

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7. 下列酯类化合物水解速率最大的是：

A. 对硝基苯甲酸乙酯 B. 对甲氧基苯甲酸乙酯 C. 对甲基苯甲酸乙酯 D. 苯甲酸乙酯 8. 下列化合物能发生碘仿反应但不与饱和亚硫酸钠饱和溶液反应的是： A. 丙酮 B. 环己酮 C. 苯乙酮 D. 乙醛 9. 下列化合物酸性相对最强的是：

A. 对羟基苯甲酸 B. 对硝基苯甲酸 C. 对甲氧基苯甲酸 D. 对甲基苯甲酸 10. 下列化合物与Tollens试剂反应而不与Fehling试剂反应的是： A. 丙醛 B. 丁醛 C. 苯甲醛 D. 乙醛 11. 蛋氨酸的等电点pI = 5.03, 其在pH = 8.7是存在形式为： A. 中性分子 B. 偶极离子 C. 正离子 D. 负离子 12. 下列化合物在碳酸钠溶液中水解反应活性最大的是：

A. 对甲基氯苯 B. 对甲氧基溴苯 C. 对硝基氯苯 D. 对氨基氯苯 13. 用于鉴别胺类化合物所用的试剂是：

A. 兴斯堡试剂 B. 卢卡斯试剂 C. 斐林试剂 D.托伦试剂 14. 下列基团属于邻、对位定位基但其电子效应使苯环电子云密度降低的是： A. –CHO B. –NO2 C. –NH2 D. –Cl 15. 下列化合物与碘化钠的丙酮溶液反应速率最小的是：

A. 1-氯丁烷 B. 2-氯丁烷 C. 2-甲基-1-氯丙烷 D. 2-甲基-2-氯丙烷 16．下列碳水化合物无变旋现象的是：

A. 葡萄糖 B. 果糖 C. 蔗糖 D. 麦芽糖 17. 下列化合物发生亲电取代反应速率最大的是：

A. 呋喃 B. 噻吩 C. 吡咯 D. 苯 18. 下列化合物发生亲核加成反应活性最大的是：

A. 乙醛 B. 三氟乙醛 C. 丙酮 D. 苯乙酮 19. 下列化合物具有手性的是：

ClHCH3B.CH3HCH3CH3CH3NO2C.BrClClD.HClHClA.CCC

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20. 下列溴化物在绝对无水乙醚中能形成稳定格氏试剂的是：

A. 3-溴丙醇 B. 3-溴丙烷 C. 3-溴丙炔 D. 4-溴-2-丁酮

三、完成下列反应式(共40个空，共40分；有立体构型者请写出其立体构型)

1.(1)2.(3)H2，Lindlar25℃Br2, CCl4-20℃CH3CCCCH3CHNa, NH3(l)-78℃CH3OHKOH (2) (4)CO2CH3CO2CH3(9)CH2=CH3.CH3CH3CH3CO3HH(5)C2H5BrAlCl34.(8)+H(6)5.CH2=CHCH3H+(7)KMnO4, H+

H7.CH3n-C6H13CH3OHCH3ONa6.CH3CH3HBrCH3(10)CH3CH3OBrNaI丙酮(11)8.(12)CH3OHH2SO4 (13)9.CH2=CHCH2CH2OHPCCCH3Br10.Br2hvO2, V2O5CH2Cl2(14)AgNO3, NH3.H2O (15)(16)NaCN(17)H2O, H+(18)NH3(19)Br2NaOH(20)NO211. (22) (21)FeHClCHO12.(24) + (25)HCHO浓 NaOHO2, V2O5 (23) CH3CHO稀 NaOH(26)稀 NaOH(29)(30)13.2 CH3CO2C2H5CH2OH14.OHOHOOHOHC2H5ONa(27)C2H5ONaCH3(CH2)3COCl(28)浓 NaOHCH3OH无水 HCl(31)CH3INaCO3(32)HCl, H2O(33)CH315.CH3CHCH2COOHOH(34)16.N2+Cl-+OH NaOH(35)

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OCH=CHCH317.OCH319.S200°COH(36)18.CH3COCl(37)25°CAlCl3(38)HNO3H2SO4(39)20.NNaNH2(40)

四、用化学方法鉴别下列各组化合物(3个小题，每题3分，共9分)

1. 环丙烷， 环己烷， 环己烯， 1,3-环己二烯（3分）； 2. 1-丁醇，2-丁醇，叔丁醇，苯酚（3分）； 3. 乙醛，乙醇，丙酮，苯甲醛（3分）。

五、用指定的原料和合适的试剂合成下列化合物（6个小题，每题5分，共30分）

1. 由甲苯合成4-硝基-2,,6-二溴苯甲酸（5分）； 2. 由乙炔合成反-1,2-二乙基环氧乙烷（5分）； 3. 由乙酰乙酸乙酯合成2,5-己二酮（5分）； 4. 由丙二酸二乙酯合成环戊甲酸（5分）； 5. 由甲苯合成3-硝基甲苯（5分）； 6. 3-甲基丁醇合成4-甲基戊胺（5分）

六、用反应式解释下列反应机理(2个小题，每题5分，共10分)

CH3CH31.CH3CIOH2.CH2NH2COHNaNO2H+CH3Ag+CH3CH3CCCH3（5分）CH3OO（5分）

七、结构推测（2个小题，共11分）

1. 化合物A（C5H8）在液氨中与金属钠作用后，再与1-溴丙烷反应生成化合物B（C8H14）。用高锰酸钾氧化得到分子式为C4H8O2的两种不同的羧酸C和D。A在硫酸汞存在下与稀硫酸反应得到化合物酮E（C5H10O）。试推测A—E的构造式。（5分）

2. 化合物A（C9H11Br）经硝化反应只生成分子式为C9H10NO2Br的两种异构体B和C。B和C易与NaOH水溶液反应分别生成分子式为C9H11NO3的两种异构体D和E。B和C也易与NaOH醇溶液反应分别生成分子式为C9H9NO2的两种异构体F和G。F和G与高锰酸钾反应后均生成羧酸化合物H（C8H5NO6），试推测A—H的构造式。（6分）

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