1997-2012年高考化学试题分类汇编 专题11 有机化合物的结构 - 图(3)

【参考答案】⑴加成反应（或还原反应） HOOCCH2CH2COOH ⑵碳碳叁键、羟基 O OH 1,4-丁二醇 ⑶O ⑷

nHOOCCH2CH2COOH O O ＋

一定条件 C－(CH2)2－C－O－(CH2)4－O n ＋2n H2O[或nHOCH2CH2CH2CH2OH

nHOOCCH2CH2COOH

一定条件 nHOCH2CH2CH2CH2OH

O O HO C－(CH2)2－C－O－(CH2)4－O n H ＋

＋(2n－

1)H2O]

⑸ac

【解析】本题主要考查有机物的命名、组成和结构特点及反应类型，侧重考查考生对有机物的组成、结构、性质的综合应用能力，以及对信息迁移能力。⑴由AB，只能是碳碳双键与H2发生加成反应，生成HOOC(CH2)2COOH。⑵由已知信息及D的结构简式可推知C的结构为HOCH2C≡CCH2OH，分子中含有碳碳叁键和羟基。D为二元醇，根据

有机物的系统命名法可知，其名称为1,4-丁二醇。⑶已知4个碳原子全部在环上，含有一个－OH，因此另两个氧原子只能与碳原子形成碳氧双键，根据不饱和度原则可知，分子中还必须有一个碳碳双键，结合碳的四价结构可写出半方酸的结构简式。⑷B[HOOC(CH2)2COOH]为二元羧酸，D[HO(CH2)4OH]为二元醇，两者发生综聚反应生成PbS聚酯。⑸A中含有碳碳双键，故能使酸性KMnO4溶液或Br2的CCl4溶液褪色，可与HBr等加成；因分子中含有－COOH，可与Cu(OH)2、Na2CO3等发生反应；1 mol A（分子式为C4H4O4）完全燃烧消耗3 mol O2，故ac正确。

21.［2012·福建理综化学卷31］[化学-有机化学基础]（13分） 对二甲苯（英文名称p-xylene），缩写为PX）是化学工业的重要原料。 （1）写出PX的结构简式 。

（2）PX可发生的反应有 、 （填反应类型）。

（3）增塑剂（DEHP）存在如下图所示的转化关系，其中A是PA的一种同分异构体。

①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是 。 ②D分子所含官能团是 （填名称）。

③C分子有一个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是 。 （4）F是B的一种同分异构体，具有如下特征： a．是苯的邻位二取代物； b．遇FeCl3溶液显示特征颜色； c．能与碳酸氢钠溶液反应。

写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式 。 解析略

22.［2012·浙江理综化学卷29］（14分）化合物A（C12H16O3）经碱性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2）。C的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氢7.0 %，核磁共振氢谱显示只有一个峰。

A1) H2O / NaOH2) H+BC氧化氧化DBr2 / PE1) H2O / NaOH2) H+F浓H2SO4G

已知：

请回答下列问题：

（1）写出G的分子式： 。 （2）写出A的结构简式： 。

（3）写出F→G反应的化学方程式： ，该反应属于 （填反应类型）。 （4）写出满足下列条件的C的所有同分异构体： 。 ①是苯的对位二取代化合物；

②能与FeCl3溶液发生显色反应；

CC③不考虑烯醇（

OH）结构。

（5）在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式（仅要求写出1种）： 。

解析：（1）由G的相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氢7.0 %，可知G分

子中含C、H、O的原子个数为：

C：(172×55.8 %)/12 = 96/12 = 8 ； H：（172×7.0 %/1 = 12/1 = 12 ； O：（172 – 96 – 12/16 = 64/16 = 4 ； 所以，G的分子式：C8H12O4 。

（2）由题给的信息：化合物A（C12H16O3）经碱性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2），可知A为酯，水解后生成醇和羧酸，。据C（C8H8O2）的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯

环上有2种氢原子，可推出C为 则B为醇（C4H9OH）。又据B经过下列反应后得到G。

由此可推知：B为醇，连续氧化生成羧酸D：C3H7COOH，根据

E为C3H6BrCOOH，E碱性水解生成C3H6(OH)COONa，酸化（H＋）后生成F(C3H6(OH)COOH), 又根据G的分子式（C8H12O4）可推知F是在浓硫酸和加热条件下缩合成G。根据G的核磁共振氢谱显示只有一个峰。可推知G的结构简式为：

则F的结构简式为： B的结构简式为为：

A的结构简式为：

（3）F→G反应的化学

方程式：

属于取代反应（或酯化反应）。 （4）根据题目所给的满足条件：

①是苯的对位二取代化合物；②能与FeCl3溶液发生显色反应；（可推知有酚羟基）③不考

CC虑烯醇（

OH）结构。的C（C8H8O2）所有同分异构体有：

HOCOCH3HOCH2CHOHO

OCH=CH2HOCHCH2O

（5）在G的粗产物中，聚合物杂质可能有： 答案：（14分） （1）C8H12O4

CH3（2）

COOCH2CH(CH3)2

O2(CH3)2CCOOHOH（3）

取代反应（或酯化反应） （4）

浓硫酸OOO+2H2O

HOCOCH3HOCH2CHOHOOCH=CH2HOCHCH2O

OCH3CCO（5）

CH3n

23. ［2012·重庆理综化学卷28］(16分) 衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细

化学品的重要原料，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）.

CH2CH3Cl2NaOH醇溶液NaCNCHCCHCNC4H7Cl2CH3CCH2→C4H8Cl2→→3△ABDECH2→HOOCCCH2COOHM

（1）A发生加聚反应的官能团名称是 ，所得聚合物分子的结构型式是

（填“线型”或“体型”）。

（2）B→D的化学方程式为 。

（3）M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为 （只写一种）

3 ,E经五步转成变成M的合成反应流程（4）已知 CH 2 CN △ → — CH 2COONa + NH

NaOH水溶液为：

CH2 NaOH水溶液O2催化剂银氨溶液酸化Cl2MClCHCNCCH→2 E→2→→→△△△光照 LGHJ① E→G的化学反应类型为 ，G→H的化学反应方程式为

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