高等有机化学模拟试题

高等有机化学模拟试题

一、完成反应式，写出原料、反应条件或产物的构造式（产物只写有机主要产物，本大题共9小题,每空2分，共30分） 1．

OC

( )NO2CH2NO2

3．

HH

4．

ClHC5．

CHCH3Cl2°500 CCH3COONa

OPh3P+CH(CH3)2 X-6．

Ph3PC(CH3)225℃乙醚

COOEtCOOEt7．

EtONa(1) EtONa(2) PhCH2Br

ClCl+NO2ONaHNO3H2SO4

8．

PhCH2CHCH3N+Me3 OH-9．

HCl

OCH3CHO+

二、单项选择题（选择符合题意的答案，将其代号填入括号，本大题共7题，每小题2分，共14分） 1．

(a)COOH(b)BrCOOH(c)SO3H(d)OH

上述化合物的酸性由强到弱的排列顺序为????????（ ）。 （A） a>b>c>d; （B） c>d>b>a; （C） c>b>a>d; （D） b>a>c>d。 2．试剂的亲核活性由强到弱的顺序为??????????（ ）。 （A） CH3CH2- > CH3O -> (CH3)2N- > F -; （B） CH3CH2- > (CH3)2N- > CH3O -> F-; （C） F-> CH3O -> (CH3)2N- >CH3CH2-; （D） (CH3)2N- >CH3CH2-> CH3O -> F-。

(a)t-BuBr ;(b)i-PrBr ;(c)PhCH2Br ;(d)Br3．

发生SN1反应时的相对速度由大到小的顺序为?????（ ）。 （A） a>b>c>d; （B） d>c>b>a; （C） c> a > b >d; （D） b>a>c>d。 4．如果亲核取代反应发生了重排反应，则该反应的历程为??（ ）。 （A）SN1； （B）SN2；（C）说不清； （D）可以为SN1，也可以为SN2。 5．发生Diels-Alder反应的立体选择性为?????????（ ）。 （A）加热时，同面/同面允许； （B）光照，为同面/同面允许；

（C）加热时，同面/异面允许； （D）加热和光照时都没有立体选择性。 6．

CH3BrOHHCH3HHBrCH3CHCHCH3BrBr

反应产物为?????????????????????（ ）。 （A）外消旋体； （B）左旋体； （C）右旋体； （D）内消旋体。 7． 1，3-丁二烯的HOMO轨道为????????????（ ）。 （A）?1； （B）?2； （C）?*3； （D）?*4。

三、写出下列反应的主要产物的立体构型（本大题共5题，每小题2分，共10分） 1．

DClHHNaOHEtOH

2．

CH3KMnO4(稀) OH-

3．

BrPhHPhHBrNaOHEtONa

4．

n-C6H13HH3CCI128-I

5．

HO+HOOO

四、判断正误，正确画“?”，错误画“?”（本大题共5题，每小题2分，共10分）

1．离子反应和自由基反应都是分步完成的反应。 （ ） 2．邻基参与反应可提高反应速度和限制产物的构型。 （ ） 3．芳烃的亲电取代反应和亲核取代反应都形成了相同的中间体。 （ ） 4．下列反应结果为亲核取代反应，过程为加成－消除反应。 （ ）

BrNH3 ( 液 )NaNH2NH2+NaBr

5．仲胺与醛酮的反应产物不是亚胺，而是烯胺。 （ ） 五、简要回答下列问题（本大题共2题，共8分）

1．什么是立体选择性反应和立体专一性反应？二者之间的关系如何？（本小题4分）

2．芳香酮ArCOR(其中R?Me)与HCN、NaHSO3等试剂发生亲核加成反应的活性比一般醛低，请用电子效应和空间效应等解释之。（本小题4分）

六、填空（根据题意，在下列各题的横线上填上正确的文字或符号，本大题共4题，每空1分，共10分）

1．烯烃发生亲电加成反应时，其加成方向符合 ，烯烃发生硼氢化反应时的立体化学为 。

2．为了更好地解释亲核取代反应的实际情况，提出了离子对历程，底物裂解时要形成三种离子，它们分别叫 、 和 。

3．周环反应有三大理论，它们分别是 、 和 。 4．消除反应方向遵循的规律主要有 和 。

七、写出下列反应的历程（本大题共3题，共18分） 1．

（本小题5分）

2．

（本小题7分）

3．丁酮与苯甲醛能发生Claisen-Schmidt反应，可形成?,?-不饱和羰基化合物，试写出丁酮与苯甲醛分别在酸催化和碱催化下的主要产物以及它们在各自条件下所形成的主要亲核试剂的结构。（本小题6分）

高等有机化学》模拟考试题（三）

一．选择题

1．下列卤化物中，那个不是Lewis酸（ ）

A. SnCl4 B. BF3 C. SiF4 D. AlCl3 2. 下列化合物具有手性的是那一个（ ）

COOHA.HHOHOHCOOHB.ClFFClHC.CH3COOHHD.HCOOH

3.下列化合物没有芳香性的是( )

A.B.C.D. 4.下列反应属于什么类型的反应( )

OCH=CH2195°CCH2CHO

A.[1,3]δ迁移 B.[3,3]δ迁移 C.[1,5]δ迁移 D. [2,3]δ迁移

5. 按亲核性从强到弱的顺序排列,那个是对的( )

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