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有机化学(化)试题(有机化学A)
一、 完成下列各题
1、 波谱学常用缩略语IR、1HNMR。请写出这些缩略语所代
表的波谱名称。
2、 指出丙二烯分子中碳原子的杂化形式。
3、 选择“是”或者“不是”填空
A:分子是否具有C*(不是 )具有手性的必要和充分条件;
B:手性( 是 )产生对映体的必要和充分条件; C:手性( 不是 )旋光性的必要和充分条件。 4、 设计一个分离硝基苯和苯胺混合物的实验方案。
二、 完成下列反应
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CH2=CH-C1.CH( )OCH3-C-CH=CH2O2.( ) + OCH3 H3.+ C C Br2 O
( )H CH3 4. ( ) +
COCH2CH2COOH AlCl3
NaOHSN2( )CH35. H+ H2OH Br6. CH3
_NHCOCHCH23__NH2 + ( ) CH3_+ NaCN H2SO4
7. (CH3)2C=O ( )
8. _CHO NaOH( ) + ( )9. C6H5CHCH2CH2COOH( ) + H2ONH2CHOHOH10.
HOHHOHCH2OH NaBH4( )
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三、 完成下列问题
1.写出吡啶、2,6-二甲基吡啶、溴代环己烷结构式并排列碱性次序。
2、写出邻硝基苯酚、对甲基苯酚、2,4-二硝基苯酚结构式并排列酸性次序。
3、写出3-戊酮、正戊醛、N,N-二乙基乙酰胺的结构式并指出羰基活性最强的化合物。
4、写出1-甲基环己醇、2-甲基环己醇、3-甲基环己醇的结构式并指出酸性条件下最容易脱水的化合物。
5、写出正丙基自由基、异丙基自由基、烯丙基自由基的结构并排列稳定性次序。
6、命名下列三个化合物,并排列SN2反应速度。
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_CHCHCl;22Cl_CHCHCl_C CHCH33;3
7、写出(2R,3R)-2,3,4-三羟基丁醛的Fischer结构式。 8、写出溴苯、乙酰苯胺、苯磺酸的结构式并排列进行硝化反应的活性顺序。
四、 由指定原料合成
1、 由乙炔和乙醇合成3-己酮CH3CH2COCH2CH2CH3
OCCH32、 由甲苯合成 五、 推导反应机理
NO2
1、 溴与乙烯在氯化钠水溶液反应时,产物除1,2-二溴乙烷BrCH2CH2Br外,还有氯溴乙烷ClCH2CH2Br 和 溴乙醇BrCH2CH2OH,请推导反应机理。
推导此反应机理。 六、 推测结构
1、 由HNMR数据推导化合物结构: 化合物A:δ1.5(三重峰,3H),δ3.5(四重峰,2H)。A能与NaOH反应,生成有机气体B和无机物NaCl、H2O。推测A、B结构。
2、 化合物A (C4H6O4)加热生成B (C4H4O3)。当A在硫酸存在下与大量甲醇反应生成C(C6H10O4)。用LiAlH4处理A,然后水解,
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生成D(C4H10O2)。写出A、B、C、D结构。 参考答案:
三、完成下列问题
1.
2.H3CNOHNO2ClCH3NOHNO2OH碱性依次减弱
No2CH3 酸性依次减弱
3.
CH3CH2COCH2CH3正戊醛羰基活性最强。
HOCH3CH3CH2CH2CH2CHOCH3CON(CH2CH3)2OHCH3OH4.CH3 1-甲基环己醇最易
脱水。
5.6.
CH3CH2CH2CH3CHCH3CH2=CHCH2 稳定性依次增强
1-环戊基-2-氯乙烷; 1-环戊基-1-氯乙烷; 2-环戊基-2-氯丙烷。SN2反应速率依次变慢。
CHO7.HHOHOHCH2OH
BrNHCOCH3SO3H8.
硝化反应活性从乙酰苯胺、溴苯到苯磺酸依次变弱。
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