问题与习题答案

第七章 醇 酚 醚 问题与习题答案

问题

7-1 醇的分类为何没有“季醇”？ 7-2 请给下列化合物分类并命名。

（1） CH （2） CH23CHCHCH3

OHCH2CH3CHCHCH3OH （3） OH （4）

CH3CCH2CHCH3CH3OH7-3 试解释甲醇、乙醇和丙醇能与水以任何比例混溶的原因。为什么甲醇的沸 点（64.7℃）比相对分子质量相近乙烷的沸点（―88.6℃）高得多？ 7-4 试比较下列各组化合物中醇与金属钠反应的活性。 （1）乙醇和丙三醇

（2）环己基甲醇和1-甲基环己醇 （3）己醇和环己醇

7-5 在实验室常用钠丝除去试剂中的少量醇性杂质。解释其原理并讨论注意事

项。

7-6 用化学方法鉴别正丁醇，2-丁醇和2-丁烯-1-醇。 7-7 以2-甲基环己醇为起始原料，合成1-甲基-1-溴环己烷。 7-8 由乙醇与硫酸共热制取乙烯气的关键是什么？ 7-9 完成下列合成。 （1）

O （2）

（3）

OHCH2CH2OOHOOCCH2CH2COOH7-10 试比较醇化合物氧化与脱氢的异同。 7-11 为什么苯酚的酸性比醇的酸性大？ 7-12 如何从中草药提取液中分离酚性物质？

7-13 苯酚的亲电取代反应比苯要容易得多，请解释原因。

7-14 解释乙醚的沸点（34.8℃）远低于正丁醇的沸点（117.8℃）的原因。 7-15 由甲基异丙基醚制备异丙基醚。 7-16 完成下列合成 （1） CH3 （2）

CH3CHCH2O

CH2CHCH2OCH3CHCHCH3CH3CCOOH7-17 在使用乙醚过程中应注意哪些问题？

问题答案

7-1 答：羟基不可能和季碳原子相连。 7-2 （1）仲醇。3-甲基-2-戊醇 （2）不饱和仲醇。3-丁烯-2-醇 （3）不饱和仲醇。3-环戊烯-1-醇 （4）芳香仲醇。4-甲基-4-苯基-2-戊醇

7-3 答：甲醇、乙醇和丙醇为低级醇的羟基能与水分子形成氢键，在水中的溶

解性很好。甲醇也可以通过羟基形成分子间氢键，增大了分子间的作用力， 需要提供更多的能量才能解除这种作用，与乙烷比较，甲醇表现出更高的 沸点。

7-4 （1）乙醇>丙三醇

（2）环己基甲醇>1-甲基环己醇 （3）己醇>环己醇

7-5 钠可以和乙醇反应生产醇钠和氢气。本法一般适用于除去烃等惰性试剂中 含有的醇性杂质，使用前应先除去试剂中含有的水。 7-6

7-7

?y??′?2-??′?2-????-1-′?OHH2SO4Lucas??D?ê±oó?ì×???·??óoó?ì×?á￠?′?ì×?BrHBr7-8 答：必须将温度控制在170℃左右。 7-9 （1） （2） （3）

OHCH2CH2Br2CH2BrCH2BrBrHBrNaOHH2ONaOHH2OOH[O]OCH2OHCH2OHH2SO4OOH2SO4[O]

HOOCCH2CH2COOH7-10 答：从反应条件来看，醇的氧化反应是在氧化剂如K2Cr2O7-H2SO4或KMnO4 的作用下进行的，而脱氢反应则是在催化剂Cu、Ag或Ni的存在下完成 的。从反应产物来看，醇的羟基都被转变成羰基。

7-11 答：苯酚羟基的氧原子可以和苯环发生p-π共轭，p电子云向苯环转移。 这种作用可使苯酚离解后形成的苯氧负离子中氧原子上的负电荷分散到苯 环上而致稳定，从而增强了苯酚的酸性。而醇分子中并无此种作用。 7-12 答：由于酚化合物具有弱酸性，从中草药提取液中分离酚性物质时，常 用碱提酸沉法，即先用碱性溶液如石灰水等提取，浸出液用盐酸酸化即可 得到酚性物质。

7-13 由于苯酚羟基的氧原子可以和苯环发生p-π共轭，p电子云向苯环转移， 苯环上的电子云密度大为增加，使得亲电反应更加容易进行。

7-14 答：乙醚分子中氧原子两边都与甲基相连，分子间不能形成氢键，因此 乙醚的沸点比正丁醇的沸点低得多。

7-15 （2）

CH3CH3CHOCH3CH3HICH3CH3CHOHCH3MgBrH2SO4CH3CH3CH3CHOCHCH37-16 （1）

CHCH2OCH3CHCH2CH3OHNaOH′?CH3CHCHCH3CH3CHCH2OHCNCH3CHCH2CNOHH+CH3CHCH2CN+H CH3CHCH2H2O COOH7-17 答：乙醚常被作为溶剂使用。在使用前应先检查其中是否含有氢过氧化醚，

若有，必须将其除去。在蒸馏乙醚过程中，不能使用明火及易引发火花的器具，并应注意通风，避免乙醚蒸气在室内积聚。

习 题

1．用系统命名法命名下列化合物。

(1) CH 3 CHCH 3 (2) CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 2

H3CC2H5OHOHCH3(8)OHOHCH2CH3OH(3)CHCH2CH2OHCH3(4)CH2CHCH2CH2OH(5)OH(6)OHCH2CHCH2CH3CH3(7)

C2H5

(9)CH3CH2SCH2CH3 (10) CH 3 CH2O

CHCH3CH3(11)CH3CHCH2SHSH(12)CH3 CH C CH SH

32 CH 2．写出下列化合物的结构式。

（1）异丁醇 （2）2，3-二甲基-2，3-丁二醇 （3）2，3-戊二醇 （4）2，3-二甲基-3-乙基-1-戊醇 （5）环己基甲醇 （6）2-甲基-3-苯基-1-丙醇 （7）β-萘酚 （8）2-甲基-6-乙基苯酚 （9）甲基异丙基硫醚 （10）2-乙氧基甲苯 3．完成下列反应式。

(3)(2)CH2O(1)CH3CHCH3OH+ ??T??ZnCl2_?HCl3CH2H2O?HONO2?H3CBr2 / H2O?NaOH / H2O?[O]4．用反应式表示下列转化。 （1） 乙醇 2-丁醇 (2)

5．如何从含杂质的苯酚溶液中将苯酚分离出来？ 6．对硝基苯酚的酸性为什么比邻-硝基苯酚的酸性强？ 7．能否用苯酚直接硝化的方法制备苦味酸？ 8．怎样分离正己醇中混有的少量1，4-二氧六环？ 9．用化学方法区别下列各组化合物。 （1） 苯甲醇，苯甲醚，对-甲基苯酚

CH2CH2OHOCCH3

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