人卫有机化学5-2第二章__烷烃和环烷烃.doc(2)

2°碳原子；依次类推与三个、四个碳原子相连的碳原子分别称叔碳（三级碳原子或3°碳原子）和季碳（四级碳原子或4°碳原子）。例如：

伯碳（1°）： C1、C5、C6、C7、C8 仲碳（2°）： C4 叔碳（3°）： C3 季碳（4°）： C2

根据相连碳原子的类型，氢原子可分为伯、仲、叔三种类型，他们在化学变化中表现出不同的反应活性。 （二）烷烃的分类与命名

根据烷烃分子碳链上碳原子数目多少进行分类，将烷烃碳原子数目较少的烷烃称为低级烷烃；而将烷烃碳原子数目较多的烷烃称为高级烷烃。这种分类方法也常用于其他类型有机化合物。碳原子数目多少只具有相对意义，没有绝对界限，且对于不同类型有机化合物低级与高级所对应的碳原子数也不相同。此外，烷烃还可以根据碳链连接情况进行分类，将分子中碳原子依次连接成线状的烷烃称为直链烷烃；而将分子中碳链上带有分支的烷烃称为支链烷烃。

烷烃不仅数目众多，且结构复杂，如何给以正确的名称，不仅能反映出分子组成（即分子所含元素种类和原子数目），还能进一步表示分子的化学结构，从而推断其具有的理化性质。而且烷烃的命名法也是学习其他类型有机化合物命名法的基础。因此，这是学习有机化学的重要内容之一，也是学好有机化学的一项重要基本功。

1．普通命名法

普通命名法适用于结构相对简单的烷烃。我国的化学工作者结合汉字的特

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点，制订如下命名规则：

（1）分子中碳原子数目从一到十，分别对应用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示，命名为“某烷”，碳原子超过十个时用中文数字十一、十二??等表示。例如：

CH4 甲烷 C2H6 乙烷 C12H26 十二烷

（2）当烷烃存在同分异构体时，用“正”、“异”、“新”加以区分。直链烷烃称“正某烷”（常省略“正”字）；碳链一端第二位碳原子上连有一个甲基，此外无其他支链的烷烃，据碳原子总数称“异某烷”；若碳链一端第二位碳原子上连有两个甲基，此外无其他支链的烷烃，据碳原子总数称“新某烷”。例如C5H12的三种异构体的名称：

正戊烷 异戊烷 新戊烷 很显然，普通命名法只适用于结构比较简单的烷烃，要命名复杂的烷烃，需要具有普遍适用性的系统命名法。

2．系统命名法

要掌握烷烃的系统命名法，首先应熟悉一些常见基团的结构和名称。烷烃分子形式上去掉一个氢原子后剩下的原子团称为烷基，通常用“R-”表示。简单烷基的命名是将其对应的烷烃名称中的“烷”字改为“基”字。

甲烷 CH4 -CH3 甲基 乙烷 CH3-CH3 -CH2-CH3 乙基

丙烷 CH3-CH2-CH3 -CH2-CH2-CH3 正丙基（丙基）

异丙基

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CH3-CH2-CH2-CH3

丁烷 正丁基 仲丁基

异丁烷 异丁基 叔丁基 系统命名法以普通命名法为基础，主要步骤和原则如下：

（1）选主链：选择含碳原子数最多的碳链作主链，据主链所含碳原子数称“某烷”。“某”字的用法和普通命名法相同，主链以外的碳链作支链（取代基）。若有多条等长主链，则选择含支链最多的那条作主链。

2-甲基丁烷 2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷

（2）编号码：从靠近支链最近的一端开始，用阿拉伯数字给主链碳原子依次编号，以确定支链的位置。编号应使支链位次之和最小。若有多个不同支链位次之和相同时，则应使较小支链取尽可能小的编号。

2,2,4-三甲基戊烷 3-甲基-4-乙基己烷

（3）定名称：先写取代基位次(用阿拉伯数字)，后用“-”隔开，再写取代基名称，最后写主链中确定的“某烷”。

当主链上连有多个取代基时，采用同类归并、先简后繁的原则。相同取代基要合并起来，将其位次由小到大分别写到前面，中间用“，”隔开，用汉字二、三等数字表示相同取代基的数目。

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2,3-二甲基丁烷 2,2-二甲基丁烷

若取代基不同，则基团命名的先后顺序要遵循先简后繁的原则，即次序规则。根据基团直接与主链碳相连的原子的原子序数大小确定先后，先书写原子序数越小的基团，后书写序数大的基团。若与主链碳原子相连的原子相同，则再比较它们各自连接的原子的原子序数大小，直到比出大小为止。如：

2-甲基-3-氯丁烷

2-甲基-3-氯丁烷中两基团与主链直接相连的原子是碳和氯，碳的原子序数小，氯的原子序数大，因而在书写时先写甲基，后写氯原子。

2-甲基-3-乙基戊烷

2-甲基-3-乙基戊烷中两基团与主链直接相连的原子都是碳，需进行第二次比较，甲基和乙基中碳原子均与二个氢原子连接，但第三根键甲基连氢，而乙基则是碳。因此，先写甲基，后写乙基。常见烷基由简到繁顺序为：-CH3﹤-CH2CH3﹤-CH2CH2CH3﹤-CH(CH3)2

二、 烷烃的物理性质

有机化合物的物理性质通常包括物质的存在状态、颜色、气味、相对密度、熔点、沸点和溶解度等。对于一种纯净有机化合物来说，在一定条件下，这些物理常数有固定的数值，因此是判定该化合物的重要参考数据。甲烷常温是一种无色、无味、难溶于水、密度比空气轻的气体，甲烷的同系物与甲烷结构相似，但同系物之间又有差异，总体呈现随相对分子质量的递增而有规律地变化。

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表2-2列出了正烷烃的一些物理常数。

表2-2 几种烷烃的物理性质（常温常压）

名称 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 庚烷 辛烷 癸烷

分子式 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C7H16 C8H18 C10H22

结构简式 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2C

H3 CH3(CH2)3C

H3 CH3(CH2)5C

H3 CH3(CH2)6C

H3 CH3(CH2)8C

H3 CH3(CH2)14C

H3 CH3(CH2)15C

H3 CH3(CH2)17C

H3

常温下状态 气 气 气 气 液 液 液 液 液 固 固

熔点（℃） 沸点（℃） -182.5 -183.3 -189.7 -183.4 -129.7 -90.61 -56.79 -29.7 18.1 22.0 32.0

-164.0 -88.63 -42.07 -0.5 36.07 98.42 125.7 174.1 286.5 301.8 330.0

十六烷 C16H34 十七烷 C17H36 十九烷 C19H40

烷烃随分子中碳原子的增加，物理性质呈现规律性的变化。主要规律归纳如下：

1. 常温常压下，C1～C4的直链烷烃是气体，C5～C16是液体，C17以上是固体；

2. 烷烃沸点主要与分子间作用力有关（范德华引力）。分子量越大，分子

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