2011_中南大学有机化学III考试试卷(B)及评分标准

中南大学考试试卷（B）

2010 —2011学年 上 学期期末考试试题 时间120分钟 有机化学 课程 32 学时 2.5 学分 考试形式： 闭 卷

专业班： 姓名 总分100分，占总评成绩 70 %

说明：答案写在答卷纸上，不抄题，但必须写清题号

一、命名或写结构式 （20分. 每小题2分）

1.（Z）-3-溴-3-己烯 2. 乙酰苯胺

(CH2)3CH3HCH3CH2CH2C3.O4.CH(CH2)4CH3H3C

5. 1-甲基-1-丁基环已烷（优势构象） 6. 水杨酸

CH(CH3)2OOH2HCCCH3OCH3

CH2CH2CH3CCCH(CH)32HC7. 3

CH3H8.O

9.

CH3 10. 环己酮

二、选择题（本题共20分，单选题每题1分，多选题每题2分）

（一） 单选题（共14题，14分。每题只有一个选项正确，选错、不选或多选均不得分）。

1、 下列化合物按酸性增强的顺序排列是： （ ） （1）CH3COOH （2）CH3CHClCOOH （3）ClCH2CH2COOH（4）Cl3CCOOH （5）C6H5OH A.（4）（2）（3）（1）（5） B.（5）（1）（3）（2）（4） C.（5）（1）（2）（3）（4） D.（2）（1）（3）（4）（5）

2、下列化合物既能发生碘仿反应，又能和NaHSO3加成的是： （ ） A. CH3CH2COC6H5 B. CH3CHOHCH2CH3 C. CH3COCH2CH3 D. CH3CH2CH2CHO 3、下列化合物不能使三氯化铁溶液显色的是： （ ）

A. 苯酚 B.对苯二酚 C. 乙酰乙酸乙酯 D. 苯甲醇 4、2011年5月，台湾一些企业在食品中，违法添加塑化剂“邻苯二甲酸(2─乙基己基)酯”(DEHP)以节省成本，引发食品安全“大地震”。DEHP是一种有毒的塑化剂，其加入会危害男性生殖能力，促使女性性早熟。从其名称看，DEHP分子结构中不含下列中的 （ ）

A、－C6H5 B、

OCO C、－NH2 D、－CH3

5、2008年Chemistry of materials报道以呋喃多聚体和马来酰亚胺多聚体进行Diels-Alder加成，可获得如同皮肤一样具有自修复能力的材料。下列各组中能进行进行D-A反应的有 （ ）

1

OO+O+O+OO+OOOOOOOO A、 B、 C、 D、

6、下列化合物与HBr进行亲电加成反应，相对活性最大的是 （ ）

A H2C=CHCH2CH3 B H2C=CHCH=CH2

C CH3CH=CHCH=CH2 D H2C=C(CH3)-C(CH3)=CH2

7、下列化合物碱性最强的是 （ ） A C6H5ONa B (CH3)3COH C (CH3)3CONa D (CH3)3CNH2

8、 根据休克尔规则，下列化合物无芳香性的是 （ ）

A.B.NHC.+D.N

9、 下列亲核取代反应主要按SN1历程进行的反应是（ ）。

10、 Kevlar?纤维是杜邦公司开发的聚酰胺产品，以轻质高强而著称。该产品已广泛应用于汽车、飞机和航天等领域，如1976年帮助“海盗1号”飞船着陆火星。Kevlar的合成反应如下：

ClH2NNH2OOClHNONHOn+HCl可见，该反应中属于 （ ） A、 取代反应 B、 消去反应 C、 加成反应 D、 分解反应

11、 下列化合物水解速度最快的是 （ ） A、乙酰氯

B、乙酸酐

C、乙酸乙酯

D、乙酰胺

12．正溴丁烷，2-溴丁烷和2-甲基-2-溴丙烷三种卤代烃化合物，按容易发生SN1反应的活性排列成序是 （ ） A、正溴丁烷、2-溴丁烷、2-甲基-2-溴丙烷 B、正溴丁烷、2-甲基-2-溴丙烷、2-溴丁烷

2

C、2-甲基-2-溴丙烷、2-溴丁烷、正溴丁烷、 D、2-溴丁烷、2-甲基-2-溴丙烷、正溴丁烷 13. 关于胺类有机化合物，下列说法正确的是 （ ） A、氨基对位存在吸电子基团能使芳胺的碱性增强 B、常温下脂肪胺通常比芳胺稳定 C、芳胺碱性一般弱于脂肪胺 D、氨基能使苯环活化，故芳胺易发生亲核取代反应 14. 下列四种正碳离子稳定性最小的是 （ ）

A.CH3CH2CH+B.CH+2CH23CHCH2CHC.(CH)+333CD.CH+3CH=CHCH2

（二）多选题（共2小题，每小题3分。选错、多选或不选不给分，少选选对一个给1分）

15、 下列叙述不正确的是 （ A、键的极性越大，分子的极性也越大

B、乙醇和乙醛都可以发生碘仿反应，室温下难以区别 C、有机合成中，酰化反应通常可用来保护氨基

D、氯乙烯与1-氯丙烯可用硝酸银的乙醇溶液区别，后者室温即可反应。 E、以LiAlH4为还原剂，可将丙酮中C=O还原成CH2

16、能与2-丁醇反应的是 （ ）A、I2+NaOH B、NaOH C、KMnO4 D、Lucas试剂 E、HBr

三、化学方法鉴别下列各组化合物（3小题，每小题5分，共15分）

1、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇 2、丙醛、丙酮、苯丙酮、苯丙醛 3、环己烷、环己烯、溴代环己烷

四、完成下列反应式（10小题，每小题2分，共20分）

ClCH31. CH3CH+HClRO-ORMgBr+THF2CCH2 2.

CH3CHCCHC2H5OH32BrS1ClCH2Cl+ NaOHH2O3.

CHN3 4. LiAlH4COCH3C2H5OC2H55.

O

CH2COOCH2CH3EtONa6.

CH2COOCH2CH3

3

） COOH+CH3CH=CH2AlCl37.

ClNH2SOCl2 8.

O+H2NNH NO2NaNO2HBrH2O0oC9. 10.

O2N

五．由指定原料合成下列化合物（3小题，任选其中两题，每小题5分，共10分）

1. CH3COCH3

CH3CHCH3CCH3CH3OH2. 以2-甲基丁烯为主要原料合成3-溴-2-甲基丁烷 3. 以硝基苯为原料，合成1、3、5-三溴苯。

六、推断题（2小题，第1小题8分，第2小题7分，共15分）

1、 分子式C10H16的化合物A经催化加氢得分子式为C10 H18 的化合物B，化合物A经臭氧化后，还原水解得到一个不含取代基的对称双酮化合物C，写出A、B、C的结构，并写出各步的反应式。

2、1980年Smith Kline & French（英国）开发的一种用于治疗支气管的药物，名称为盐酸卡布特罗。其合成路线如下：

CH2ClHOCOCH3HNO3H2SO4,50oCNaOHANaI,CH3CH2OHCH2OO=C=NCOCH3BrCCl23BH2PtO20.1MPaCCOCl2C6H5CH3COCH3NH3(g)C6H6CH2NHC(CH3)3CH2OH2NOCHNDH2CCH2OCOCHNC(CH3)3H2OHCCHCHNC(CH3)3H2Pd/CCH3OH,0,4MPa+_ClECH3CNH2NOCHNCH2OH2NOCHNHCl

请写出合成路线中A、B、C、D、E的结构式。

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标准答案与评分细则

2010-2011有机化学III期末考试参考答案(B卷)

一、命名或写结构式（本题20分，每小题2分）

BrOHNCCH31.H3CCH2H2CCH3H 2.

3. 4-异丙基-5-丁基癸烷 4. 4-甲基-3-氯环己酮

CH3

5. C(CH)OH

33O6 .

HOH

CH2CH2CH3CCCH(CH)32HC37. 8. 顺丁烯二酸酐（顺酐）

O9. 1,4-二甲基萘 10.

二、选择题（本题共20分，单选题每题1分，多选题每题2分）

（二） 单选题（共14题，14分。每题只有一个选项正确，选错、不选或多选均不得分）。

1A、2C、3D、4C、5D、6D、7C、8D、9C、10A、11A、 12 C、13B、14A

（二）多选题（共2小题，每小题3分。选错、多选或不选不给分，少选选对一个给1分）

15ABE、 16ADE

三、化学方法鉴别下列各组化合物（3小题，每小题5分，共15分）

1、正丁醇 正丁醇（快速出现浑浊）

仲丁醇 Lucas试剂 仲丁醇（不出现浑浊，加热2-3分钟后出现浑浊） 叔丁醇 叔丁醇（不出现浑浊，加热2-3分钟也不出现浑浊） 或

正丁醇 正丁醇（橙红色能变为蓝绿色）碘仿反应 正丁醇（无） 仲丁醇 硝酸 仲丁醇（橙红色能变为蓝绿色） 仲丁醇（黄色

沉淀）

重铬酸钾溶液

叔丁醇 叔丁醇（不变色）

（鉴定出一个化合物，给2分，两个化合物，给4分，全对给5分）

2、丙醛 丙醛（银镜） Fehling试剂 丙醛（砖红色沉淀）

5

丙酮 托伦试剂 苯丙醛（银镜） 苯丙醛（无） 苯丙酮 丙酮（无） 碘仿反应 丙酮（黄色沉淀） 苯丙醛 苯丙酮（无） 苯丙酮（无）

（鉴定出一个化合物，给2分，其余化合物，各给1分，全对给5分）

3、 用溴的四氯化碳溶液和AgNO3/C2H5OH区别

（鉴定出一个化合物，给2分，两个化合物，各给4分，全对给5分）

四、完成下列反应式（10小题，每小题2分，共20分）

CH31、CH3CH2CHCH2Cl 2、

CH3CH3CCH2CH3+CH3C=CHCH33、

OC2H5CH2OHCH3 （各1分）

4、Cl

O+CH3OH5、

CH2OH （各1分） 6、COOCH2CH3

COClCH(CH3)27、

Cl 8、

9、N2+Br-

NHNO2NNO210、

五．由指定原料合成下列化合物（3小题，任选其中两题，每小题5分，共10分）

1.

HNiHClMg?é??CH3COCH3（每步各为1分）

CH3COCH3CH3CHCH3ZnCl2OHCH3HOCH3CCH3OMgCl2CH3CHCH3ClCH3CHCH3CH3￡?CHCHCH33MgClCH3CHCCH3OH6

2.

CH3H2CCCCH3H2HBr．

CH3H3CCBrCCH3H3CCCHOHH225KOHCH3CHCH3HBrROORCH3H3CCHHCBrCH3

（第一步2分，其余各步均为1分）

3.

（由硝基苯合成出苯胺，给2分，余下每步各给1分）

六、推断题（2小题，第1小题8分，第2小题7分，共15分）

O1. A: （2分） B:

Cat （2分） C:

O3（2分）

O反应式：

H2 （1分）

H2COH2O（1分）

HOCOCH3COCH32. 答： A:

O2N（2分） B:

OHCHCH3O2NH2CO （2分）

H2COCOCH2Br C:

H2N（1分） D:

H2OHCCHCHNC(CH3)3H2N（1分）

CH2O E:

H2NOCHN （1分）

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