有机化学综合练习三（第7~9章）
一、命名或写出结构式
1.HHPhCCCH3CH2CH3C2H52.HBrHClHClC2H5
COOH3.HHOCOOHOHH4.COOHHCH3CCHPhCOOHCH3
5. （1R, 2S）-2-异丙基环己醇 6. 赤式-2,3-二溴戊烷
二、填空
1、在KI丙酮溶液中反应活性最大的是（ ）。
CH3A. CH3CH2CH2CH2BrB. CH3CH2 HCCH3BrC.CH3CBrCH2ClB.CH3CH32、在AgNO3酒精溶液中，反应活性最大的是（ ）。
A.CH2ClC.NO2
CH2Cl
3、下列试剂中亲核性最强的是（ ）。
A. OH-B. C2H5O-C.O-D.CHC
4、按E1反应，速率最快的是（ ）。
A.CH3OCHCHBrCH3CH3B.O2NCHBrCHCH3CH3
C.CH3CHBrCHCH3CH3
5、在浓KOH的醇溶液中脱卤化氢，速率最快的是（ ），速率最慢的是（ ）。
1
D.A. 2-溴-2-甲基丁烷
PhCH3HPhHBr B. 1-溴戊烷； C. 2-溴戊烷；
Br
6、消除HBr时，形成烯烃的构型是（ ）。
A.PhHCCCH3PhB.PhCH3CCPhH7、
CH3HCCHC2H5
与Br2/C Cl4反应得到的产物是（ ）。
C. 一对赤式对映体
A. 一对苏式对映体 B. 赤式内消旋体
8、下列化合物有手性的是（ ）。
COOHClCH3CHCClHCH3HClHClHClCH3OHⅠⅡNO2COOHCH3CH3COOHNO2ⅢⅣCCCCH3H
D. Ⅳ
A. Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ
CH2CHCCHHOH B. Ⅰ、Ⅳ C. Ⅱ、Ⅲ
9、CH3CH3的构型是（ ）。
A. Me2CH—比CH2=OH—优先，所以是R B. Me2CH—比CH2=OH—优先，所以是S C. CH2=OH—比
CH3CH3CH3CH3CHCH优先，所以是R 优先，所以是S
D. CH2=CH—比
10、下列描述SN2反应性质的说法中，哪一项是错误的？（ ）
A. 通常动力学上呈二级反应，对反应物和亲核试剂浓度各呈一级。 B. 进攻试剂亲核能力对反应速度有显著影响。 C. 产物构型翻转。
D. 叔卤烃比仲卤烃反应快。
11、下列化合物中有芳性的是（ ）
2
+A.B.C.D.NN
12、比较下列化合物进行硝化反应的活性顺序（ ）。 A. 硝基苯 B. 苯甲醚 C. 氯苯 D. 甲苯
13、异丁基氯与苯发生付—克反应时，主产物是（ ）。
CH3A.CCH3B.CH3CH2CHCH3CH3C.CH CH2 CH3CH3
NO214、 2-硝是萘进行一元溴代时的主产物是（ ）
NO2A.BrB.NO2C.BrBrBrNO2D.
15、正丁基苯氧化成酸的产物是（ ）。
A.CH2CH2CH2COOHB.COOH
C.CH2COOHD.COOHCOOH
三、完成下列反应：
1.CH3CHCH2?CH3CH2CH2BrNaI丙酮1) Mg/无水乙醚2) CH3CH2CHO
2.(R)CH3 CHBrC6H13 Br3Fe3.(CH3)3C4.CH2ICH3CH3COOHCH3COOAg1) KMnO4/OH-2) H+
CH35.AlCl33
OCH3CH2CH2 CClZn/HgHCl
6.CHBr22CH3hv7.CHCH BrKCNCHBrEtOH2
8.BrCHCH CHNaOC2H52BrCH39.CHKON3CBrCHEtOH,310.CCNaliq, MH3
11.PhHBr2CCHPh12.1) NBS2) OH-, EtOHC13.8H17HCC(C4H9)2CuLiHI14.Cl2FeCH315.H2SO4
四、写出下列反应的历程
4
OH-HEtOH,l
1) B2H6, 2) H2O2, OH-3) H+Br2
OOO
1) PhCOOOH2) H3O+
KNH2liq, NH3
1) HNO3/H2SO42) H3O+ ,
CH31.CHCH2H+Ph
2.OH
CH3CH3CH33.HNO3H+NO22SO4NO2
4.BrAg+ ,H2OC2H5OHOH+OC2H5
五、用化学方法或波谱方法鉴别下列各组物质
1、1-丁烯，1-丁炔，1-氯丁烷
2、对溴甲苯 溴苄
六、合成
OC1、从甲苯出发合成
NO22、从苯及必要试剂合成
OCOOH3、从HCCH及必要剂试合成HOOCCH2CHCH CH2COOH
COOHCH3CH34、从 及必要试剂合成
ON2Br
5
+
七、推测结构
1、A和B的分子式都为C7H14，都没有旋光性，也不能分离出对映体。A、B互为异构体，催化加氢后，A和B都得到C，C不旋光，但经分旋后，具旋光性。试推测出A、B、C的结构。
2、化合物A(C6H10)能使溴水褪色，用KMnO4氧化得B(C3H6O2)，A经lindlar催化氢化得C，A用Na加液氨还原得D，C、D互为异构体，D与溴的CCl4溶液得不旋体E。求A、B、C、D、E的结构。
3、A和B是异构体，A的波谱数据如下：IR: 1690cm-1强吸收1HNMR：δ1.2(3H,t) 3.0(2H, quartet)，7.7(5H, m)B的波谱数据：IR: 1705 cm-1强吸收1HNMR：δ2.0(3H,S) 3.5(2H,S) 7.1(5H,m)。推测A、B结构。
4、推测化合物A—F的结构
(A)H2O2CH3COOH(B)H3O+(C)HIO4(D)IR: 1710, 27200m-1pmr: δ7.4(5H, S) 9.5(1H, S)M+=180pmr: δ7.3(10H, S)非手性分子Br2/CCl4NaNH2(E)(F)M+=178pmr: δ7.2单峰
6
七、推测结构
1、A和B的分子式都为C7H14，都没有旋光性，也不能分离出对映体。A、B互为异构体，催化加氢后，A和B都得到C，C不旋光，但经分旋后，具旋光性。试推测出A、B、C的结构。
2、化合物A(C6H10)能使溴水褪色，用KMnO4氧化得B(C3H6O2)，A经lindlar催化氢化得C，A用Na加液氨还原得D，C、D互为异构体，D与溴的CCl4溶液得不旋体E。求A、B、C、D、E的结构。
3、A和B是异构体，A的波谱数据如下：IR: 1690cm-1强吸收1HNMR：δ1.2(3H,t) 3.0(2H, quartet)，7.7(5H, m)B的波谱数据：IR: 1705 cm-1强吸收1HNMR：δ2.0(3H,S) 3.5(2H,S) 7.1(5H,m)。推测A、B结构。
4、推测化合物A—F的结构
(A)H2O2CH3COOH(B)H3O+(C)HIO4(D)IR: 1710, 27200m-1pmr: δ7.4(5H, S) 9.5(1H, S)M+=180pmr: δ7.3(10H, S)非手性分子Br2/CCl4NaNH2(E)(F)M+=178pmr: δ7.2单峰
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