第六节酯
一、选择题
1．1995年3月20日，在日本东京地铁发生震惊世界的“沙林毒气袭击事件”，造成11人死亡，5500多人中毒。恐怖分子使用的“沙林”是剧毒的神经毒剂，它的化学名称为甲氟磷酸
O||异丙酯。若已知甲氟磷酸的结构简式为CH3?P?OH，则“沙林”的结构简式为（ ）。
|FO||A．CH3?P?O?CH2?2CH3
|F
CH3?CH?O?O?P?F||B．CH3CH3
O||C．CH3?P?OCH?CH3?2
|F
D．C?CH3?3OH|?O?P?CH3
|F解答：本题考查有机反应中酯化反应的反应机理和反应过程。
解：该物质的名称为：甲氟磷酸正丙酯，是甲氟磷酸和正丙醇酯化反应生成的，选项A错误； 甲氟磷酸发生酯化反应是分子中的羟基发生酯化反应，选项B错误； “沙林”可看作甲氟磷酸与异丙醇发生酯化反应的产物，选项C正确；
沙林是甲氟磷酸和异丙醇发生酯化反应生成的，是甲氟磷酸分子中的羟基参与反应，选项D错误。
本题答案为选项C。
2．某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是（ ）。 A．乙酸丙酯 B．甲酸乙酯 C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯
解答：本题考查酯的水解，判断酯的水解产物是解题的关键。
解：规律：分子中含有n个C原子的饱和一元醇的相对分子质量与分子中含有?n?1?个C原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。
同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，根据阿伏加德罗定律可得Y和Z的物质的量必然相等，进一步推得Y和Z的相对分子质量相等。
乙酸丙酯水解生成乙酸和丙醇，其相对分子质量为60，选项A正确； 甲酸乙酯水解生成甲酸和乙醇，相对分子质量为46，选项B正确；
乙酸甲酯水解生成乙酸和甲醇，相对分子质量分别为60和32，选项C错误； 乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，相对分子质量分别为60和46，选项D错误。 本题答案为选项A、B。 3．
有多种同分异构体，其中属于酯类且结构中含苯环的同分异构体有（ ）。
- 1 -
A．3种 B．4种 C．5种 解答：本题考查同分异构体的书写。
D．6种
解：该有机物的同分异构体中应具有CH3?C6H4?OOCH（?C6H4?为苯环）的结构，应有邻、间、对三种同分异构体及C6H5OOCCH3、C6H5CH2OOCH和C6H5COOCH3，共6种。 本题答案为选项D。
4．1mol有机物A，水解后生成2molC2H6O和1molC2H2O4。该有机物可能是（ ）。 A．CH3OOCCH2COOC2H5 B．C2H5OOCCOOC2H5 C．乙二酸乙二酯
D．CH3COOCH2CH2OOCCH3
解答：本题考查酯的水解，由水解产物推导反应物是解题的关键。
解：水解生成2molC2H6O和1molC2H2O4，则反应物为2molC2H6O和1molC2H2O4，酯化得到，生成的酯为：乙二酸二乙酯。 本题答案为选项B。
5．乙酸橙花酯是一种食用香料，结构简式如下页右图所示。关于该有机物的说法有如下几种。其中正确的是（ ）。
①该有机物有一种同分异构体属于酚类 ②该有机物属于酯类
③该有机物不能发生银镜反应 ④该有机物的分子式为C11H18O2
⑤1mol该有机物最多能与2molNaOH反应
A．①③④ B．②③⑤ C．①④⑤ D．①③⑤ 解答：本题考查有机物的结构与性质。
解：该物质只有2个碳碳双键，苯环不饱和度为4，不能形成苯环，所以该化合物不会有一种同分异构体属于酚类，①错误；
该化合物含?COOC?，属于酯类，②正确；
该有机物没有醛基，因此不能发生银镜反应，③正确； 由结构简式可知，分子式C11H20O2，④错误；
1mol该有机物能水解，消耗1molNaOH；生成的乙酸钠再脱羧还可消耗1molNaOH，⑤正确。
- 2 -
本题答案为选项B。 二、非选择题
6．是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过图14-25路线合成：
（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是__________。 （2）B?C的反应类型是__________。 （3）E的结构简式是______________。
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：______________。 （5）下列关于G的说法中正确的是（ ）。
a．能与溴单质反应 b．能与金属钠反应 c．1molG最多能和3mol氢气反应
d．分子式是C9H6O3
解答：本题考查有机物的推断，注意把握有机物官能团的性质和转化，是解题的关键。 解：（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。
（2）由有机物的结构简式可知B?C的反应类型是取代反应。
（3）D含有重要的官能团羧基，遇到甲醇在浓硫酸的催化下会发生酯化反应，生成E的结构
简式是。
（4）F和过量NaOH溶液共热时，发生水解，反应的化学方程式为：
（5）a．有酚羟基，因此能与溴单质发生取代反应，a正确； b．有酚羟基能与金属钠发生置换反应，b正确；
c．1molG最多能和4mol氢气发生加成反应，c错误； d．由结构简式可推得分子式是C9H6O3，d正确。
- 3 -
本题答案为：
（1）CH3CHO。（2）取代反应。（3）
。
（4）
（5）a、b、d
。
7．有机物A是最常用的食用油氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如图14-26转化：
已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构简式可表示为：
（其中：?X、?Y均为官能团）。
请回答下列问题：
（1）根据系统命名法，B的名称为______________。
（2）官能团?X的名称为______________，高聚物E的链节为______________。 （3）A的结构简式为______________。
（4）反应⑤的化学方程式为__________________________________。
（5）C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式： __________________________________________________。
a．含有苯环 b．能发生银镜反应 c．不能发生水解反应 （6）从分子结构角度分析，A具有抗氧化作用的主要原因是____（填序号）。 a．含有苯环 b．含有羰基 c．含有酚羟基 解答：本题考查有关有机化合物的结构和性质，综合性很强。 解：（1）B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基，能在浓硫酸的作用下发生消去反应，则B为1-丙醇。
（2）CH3CH2CH2OH，发生消去反应得到D为CH3CH???CH2，高分子化合物E为聚丙烯，
- 4 -
?CH2?CH?|所以E的单体为聚丙烯，链节为：CH3。
C能和碳酸氢钠发生反应生成二氧化碳，则一定含有羧基，能和氯化铁溶液发生显色反应，
一定含有酚羟基，因为C是A酯水解的产物，所以羧基只有一个，即?X为羧基。
（3）B为CH3CH2CH2OH，C为：
，B和C是A发生酯的水解反应得到
的产物，所以A的结构简式为：。
（4）含有羧基的物质和碳酸氢钠发生反应生成二氧化碳，反应的化学方程式为：
（5）能发生银镜反应的物质中一定含有醛基，所以符合要求的结构简式为：
。
（6）根据苯酚在空气中易被氧化为粉红色，A具有抗氧化作用的主要原因是分子中有酚羟基，所以c正确。 本题答案为： （1）1-丙醇。
?CH2?CH?|（2）羧基：CH3。
（3）。
（4）。
- 5 -
（5）
（写出上述3个结构简式中的任意2个） （6）c。
8．A～J均为有机化合物，它们之间的转化如图14-27所示：
。
实验表明：①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气； ②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1∶1∶1； ③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；
④1molJ与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。
请根据以上信息回答下列问题：
（1）A的结构简式为______________（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型是__________反应；
（2）D的结构简式为__________；
（3）由E生成F的化学方程式为__________________________________，E中官能团有__________（填名称），与E具有相同官能团的E的同分异构体还有__________（写出结构简式，不考虑立体结构）；
（4）G的结构简式为______________；
（5）由I生成J的化学方程式为______________。
解答：本题考查有机推断与合成，有机推断的一般思路是：由反应信息推测官能团和寻找衍生关系；由结构信息推测官能团和结构简式；由数字信息推测分子式；由隐含信息推测反应类型和未知物的结构和化学反应。
解：依据信息①②，可推知，CH2===CH?CH???CH2与Br2发生的是1，4-加成，A为BrCH2CH???CHCH2Br，依次可得B为HOCH2CH???CHCH2OH，C为
HOCH2CH2CH2CH2OH，D为HOCH2CH2CH2CHO，E为HOCH2CH2CH2COOH，F为
。
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（5）
（写出上述3个结构简式中的任意2个） （6）c。
8．A～J均为有机化合物，它们之间的转化如图14-27所示：
。
实验表明：①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气； ②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1∶1∶1； ③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；
④1molJ与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。
请根据以上信息回答下列问题：
（1）A的结构简式为______________（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型是__________反应；
（2）D的结构简式为__________；
（3）由E生成F的化学方程式为__________________________________，E中官能团有__________（填名称），与E具有相同官能团的E的同分异构体还有__________（写出结构简式，不考虑立体结构）；
（4）G的结构简式为______________；
（5）由I生成J的化学方程式为______________。
解答：本题考查有机推断与合成，有机推断的一般思路是：由反应信息推测官能团和寻找衍生关系；由结构信息推测官能团和结构简式；由数字信息推测分子式；由隐含信息推测反应类型和未知物的结构和化学反应。
解：依据信息①②，可推知，CH2===CH?CH???CH2与Br2发生的是1，4-加成，A为BrCH2CH???CHCH2Br，依次可得B为HOCH2CH???CHCH2OH，C为
HOCH2CH2CH2CH2OH，D为HOCH2CH2CH2CHO，E为HOCH2CH2CH2COOH，F为
。
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