中国科学院金属研究所2001年硕士研究生入学考试试题有机化学[1]

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15、写出下列反应的主要有机产物，如有立体化学问题请注明

CH3 H H 1. CH3l 2. Ag2O (1) CH3 N D

CH3 CH3 三、推导结构（10分，每题5分）

1、某五碳醛糖A具有旋光性，将其氧化为糖二酸B无旋光性；五碳糖A

降级后形成的四硕糖C具有旋光性，将C氧化为糖二酸D也有旋光性；四碳糖C降级后氧化，还原生成的E为L-甘油醛。用Fischer投影式写出A，B，C，D，E的结构。

2、某胺A分子式为C6H13N，A经Hoffmann彻底甲基化后再经Ag2O处理生成

B，其分子式为C8H19NO， B经加热生成的烯烃C的分子式为C8H17N，C经Hoffmann彻底甲基化后再经Ag2O处理生成D，D的分子式为C9H21NO，D经加热生成的烯烃E的分子式为C6H10，E经氧化并在Zn存在下水解生成2mol甲醛和1molCH2COCH2CHO。写出A，B，C，D，E的结构。

四、机理（10分，每题5分）

1、为下述反应建议可能的，合理的，分步的反应机理，用弯箭头表示电子

的转移。

OH CH3 C – CH3 OH H+ O 2、为下述反应建议可能的，合理的，分步的反应机理，用弯箭头表示电子的转移。

CHO CN O OH —C-CH— “文档中国”搜集整理[www.WenDang.com]

五、合成题 （30分，每题5分）

1、以甲苯为原料及必要的有机和无机试剂合成

2、用苯和不超过两个碳的有机原料和必要的有机无机试剂合成

3、以小于等于4个碳的有机物为原料和必要的有机无机试剂合成

CH2COOH CH3 COCH2 Cl Cl CH3 4、以邻苯二甲酰亚胺及CICH2CH2SCH3为原料和必要的有机无机试剂合成

CH3SCH2CH2CHCOO NH3 5、以环已酮及小于等于3个碳的有机物为原料和必要的有机无机试剂合成

6、用不超过三个碳的有机物及必要的无机试剂合成

CH3-C-CH2CH2CH2CH2COOH

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中国科学院金属研究所2001年硕士研究生入学考试试题

有机化学

一、选择题（20分，每题1分） 1、能够将羰基还原为羟基的试剂为

A．Al(I-PrO)3 , I-PrOH, B.H2NNH2, NaOH, (HOCH2CH2)2O,△, C.⑴ HSCH2CH2SH, ⑵ H2/Ni, D.Zn/Hg, HCI

2、除去苯中少量的噻吩可以采用加入浓硫酸萃取的方法是因为 A．苯与浓硫酸互溶；

B．噻吩与浓硫酸形成β-噻吩磺酸；

C．苯发生亲电取代反应的活性比噻吩高，室温下形成α-噻吩磺酸。 3、采用哪种方法可以提纯含有少量乙胺的二乙胺： A．碱性条件下与对甲苯磺酰氯反应后蒸馏； B．酸性条件下与对甲苯磺酰反应后蒸馏； D．加入盐酸洗涤后蒸馏。

4、N-氧化吡啶发生硝化反应时，硝基进入 A．α位；B.β位；C.γ位；D.α和β各一半。 5、脂肪胺中与亚硝酸反应能够放出氮气的是 A．季胺盐；B.叔胺；C.仲胺；D.伯胺。 6、下列化合物中酸性最弱的是

A．CH3CH2OH；B.CF3COOH；C.CF3CH2OH；D.CICH2COOH 7、含4n+2个π电子的共轭烯轻在发生电环化反应时 A．加热时按对旋方式反应，光照时按对旋方式反应， B．光照时按对旋方式反应，加热时按顺施方式反应， C．加热时按顺施方式反应，光照时按顺施方式反应，

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D．光照时按顺旋方式反应，加热时按对旋方式反应。

8、下面哪种金属有机化合物只能与α，β-不饱和醛酮发生1，4-加成： A．R2CuLi, B.Rli, C.R2Cd, D.RMgX 9、下列化合物中能起卤仿反应的是

A．CH3CHO， B.phCH2CH2OH, C.CH3CH2CH(OH)CH2CH3, D.phCOCH2CH3 10、SN2反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型

翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度影响，与亲核试剂浓度无关；（Ⅳ）在亲核试剂的亲核性强时容易发生。 A.ⅠⅡ B.ⅢⅣ C.ⅠⅢ D.ⅡⅣ 11、鉴别环丙烷，丙烯与丙块需要的试剂是

A．AgNO3的氨溶液；KmnO4溶液； B.HgSO4/H2SO4; KmnO4溶液 C.Br2的CCl4溶液；KmnO4溶液； D.BrNO3的氨溶液。 12、苯乙烯用冷的稀KmnO4氧化，得到

CH2COOH A． B. CH-CH2OH OH COOH CH2CHO

C. D. 13、欲完成下述转变需采用哪个试剂？ H

C=C Ph H Ph Br H C=C H Ph A．ph2CuLi B.PhMgBr C.PhLi D.Ph2Cd

14、结构式为CH3CHCICH=CHCH3的化合物其立体异构体数目是 A．1个 B.2个 C.3个 D.4个 15、下列各正碳离子中最稳定的是

A．CICHCH2CH3 B.CH2CH2CH2CH3 C.CH3CHCH2CH3 D.CF3CHCH2CH3 16、下列哪种化合物能够形成分子内氢键？

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A.o-CH3-C6H4OH B.p-O2N-C6H4-OH C.p-CH3-C6H4-OH D.o-O2N-C6H4-OH 17、1-甲基-3-异丙基环已烷有几种异构体？ A．2种 B.3种 C.4种 D.5种 18、下面化合物中没有芳香性的是

A. B. C. D.

19、下面化合物哪个是手性分子？

CH3 CH3 Br A. B. C=C=C O Cl Br Cl H Cl COOH NO2 H

H COOH CHNO2 Cl C. D.

20、实现下述转化最好的路线是

O2N Cl NO2 SO3H A．先卤先，再硝化，最后磺化； B.先磺化，再硝化，最后卤化； B．C．先硝化，再磺化，最后卤化； D.先卤化，再磺化，最后硝化

二、填空题（30分，每题2分） 1、写出下列反应的主要有机产物。 CH3OCH2CH2CH3 + HI（浓） 1:1 mol

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2、写出下列反应的主要有机产物，如有立体化学问题请注明。 CH3 Br2/H2O

3、写出下列反应的主要有机产物。

+ COOH 4、写出下列反应的主要有机产物 Br H CH3ONa

CH3OH/ 5、写出下列反应的主要有机产物 CH3 ONa + CH3CH=CHCH2Br

CH3 6、写出下列反应的主要有机产物。 O CHHBr 2=CH – C — CH2

CH3 7、写出下列反就的主要有机产物 AlCl3 C2H5COO CH3

8、写出下列反应的主要有机产物

1. Mg Br 2 CH2 3COCH3 (1) (2) 2. H+ CH3COOH

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9、写出下列反应的主要有机产物，如有立体化学问题请注明

CHO C6H5 1. CH3Mgl 2. H3+O C2H5 H (1)

10、写出下列反应的主要有机产物。

CH3 NaH EtOOCCHCHCH2CH2COOEt (1)

COOEt 11、写出下列反应的主要有机产物。

O CH CHCOOOH C2H5OH H+ 33 (1) (2)

12、写出下列反应的主要有机产物，如有立体化学问题注明。

C6H5 D H 500 ℃ (1)

H OOCCH3 C6H5 13、写出下列反应的主要有机产物。

CH3 CH2=C - O – CH2CH=CH2 (1) 14、写出下列反应的主要有机产物。

CHO (CH3CO)2O (1)

CH3COONa

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