高教第二版（徐寿昌）有机化学课后习题答案第9章

第九章 卤代烃

一、命名下列化合物。

Cl1.CH2Cl2CH2CH2CH2Cl2.CH2=CCHCH=CHCH2BrCH31，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯 CH3.2CH34.CH3CHBrCHCHCH3ClCH32－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷 5.BrCl6.Cl4－氯溴苯 3－氯环己烯 7.F2C=CF28.CH3Br 四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯

二、写出下列化合物的结构式。

1．烯丙基氯 2。苄溴

CH2=CHCH2ClCH2Br3．4－甲基－5－氯－2－戊炔 4，一溴环戊烷 CH3CCCHCH2ClBrCH35．1－苯基－2－溴乙烷 6，偏二氯乙烯 7，二氟二氯甲烷8，氯仿 CH2CH2BrCL2C=CH2CCl2F2三、完成下列反应式：

HCCl3

1.CH3CH=CH2+HBr

2.CH3CH=CH23.++CH3CHCH3BrCH3CH2CH2BrClCH2CH=CH2ClNaCNCH3CHCH3CN

CH3CH2CH2OHHBrCl2ROOR500C0H2O(KOH)Cl2+H2OCH3CH=CH2ClCH2CHCH2ClOH4.2KOH+Cl2Cl5.NBSBrKICH3COCH3I6.CH3CHCHCH3CH3OHPCl5CH3CHC2H5OHCHCH3NH3CH3CHCHCH3CH3NH2CH3Cl+7.8.(CH3)3CBrCH3CHCH3OHKCNPBr5CH2=C(CH3)2AgNO3/C2H5OHCH3CHCH3ONO2CH3CH3CH3COOH+CH3CHCH3Br9.C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2CCH+CH3CH2CH2CH2CCMgBr+10.ClCH=CHCH2Cl11.CH3COONaClCH=CHCH2OOCCH3KOH(C2H5OH)(1mol)ClNaClHCHCH+2Cl2Cl2CHCHCl2C=CClCl

12.NaCNCH2Cl+CH2CNNH2NH3C2H5ONaNaI/CH3COCH3CH2CH2OC2H5CH2IH2O,-OHCH2OH

四、用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。

1.KOH(H2O)CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2OH+-OHC2H5OH+CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH22.KOH(C2H5OH)+KOH3.(A)Mg,C2H5OC2H5,(B)(A)HCCHHCCHHCCMgCH3CH2CH2CH2Br+MgC2H5OC2H5CH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH3+4.5.NaI/CH3COCH3NH3,,CH3CH2CH2CH2ICH3CH2CH2CH2NH2CH3CH2CH2CH2CNCH3CH2CH2CH2ONO2CH3CCCH2CH2CH2CH36.NaCN,7.AgNO3(C2H5OH)8.CH39.Na10.HN(CH3)2CCNaCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2N(CH3)2

五、用化学方法区别下列化合物:

1，CH3CH=CHCl, CH 2=CHCH2Cl, CH 3CH2CH2Cl

CH3CH=CHCl CH2=CHCH2Cl 褪色 不变 褪色 氯化银沉淀 CH3CH2CH2Cl 不变 Br2,aq 硝酸银氨溶液

2，苄氯，氯苯和氯代环己烷

苄氯 氯代环己烷 氯苯 加热也不反应 立即生成氯化加热生成氯化银硝酸银氨溶液 银沉淀

3，1－氯戊烷， 2－溴丁烷和1－碘丙烷

解：加入硝酸银氨溶液，1－氯戊烷反应生成白色氯化银沉淀， 2－溴丁烷生成淡黄色沉淀，1－碘丙烷生成黄色碘化银沉淀。

4.沉淀 ClCH2ClCH2CH2Cl

氯苯 苄氯 2－苯基－1－氯乙烷

解：加入硝酸银氨溶液，苄氯立即生成氯化银沉淀， 2－苯基－1－氯乙烷加热才生成氯化银沉淀，氯苯不与硝酸银氨溶液反应。 六、将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列： 1，按SN1反应：

CH3(a)H)3CBr,CH3CH2CHBrCH3CH2CH2CH2Br,(C3(CH3)3CBr,(b)CH2CH2BrCH2BrCHCH3Br>CH3CH3CH2CHBr>CH3CH2CH2CH2Br,CHCH3Br

2、按SN2反应：

(a)CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2Br(b)CH3CH3CH2CHBrCH3CH2CH2CH2Br>>>CH2Br>>CH2CH2Br

(CH3)3CCH2Br(CH3)2CHCH2Br(CH3)2CHCH2Br(CH3)3CCH2Br(CH3)3CBrCH3CH3CH2CHBrCH3CH2CH2CH2Br>(CH3)3CBr

七、将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列，并写出产物的构造式。

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