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饱和碳原子亲核取代反应(17)

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高等有机

某些化合物发生S 反应时 反应时, 某些化合物发生 N2反应时,烯丙基或苄基中轨道的离 域作用能使亲核取代反应大大加速。 域作用能使亲核取代反应大大加速。因为在形成过渡态 轨道与双键或苯环上的p轨道发生重 时,中心碳原子的p轨道与双键或苯环上的 轨道发生重 中心碳原子的 轨道与双键或苯环上的 叠,降低了过渡态的位能,使过渡态稳定,因而更易生 降低了过渡态的位能,使过渡态稳定, 成,故加速反应。 故加速反应。C C

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思考: 思考:桥环烃的桥头位置,发生 桥环烃的桥头位置,发生SN1反应与 反应与 SN2反应都很困难 反应都很困难

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