有机反应与机理-练习题

《有机反应与机理》练习题

一、选择题

1．下列碳正离子最稳定的是： （ ）

AH3CCH2BH3COCH2CNCCH2DO2NCH2

2．下列化合物酸性哪个较强？ （ ） ACOOHMeCMeMeBHOOCMeCMeMe

3．下列含氮的化合物中，碱性最弱的是： （ ） ACH3CNBNC(CH3)3N

4．下列负离子作为亲核试剂，其亲核能力最强的是： （ ）

ABONO2OCOOMeDOOMe

5．下列化合物与HCN反应时，活性最大的是： （ ）

OABOCOCH3CH2CCH2CH3DCCH3O

6．下列化合物烯醇式含量最高的是： （ ）

A CH3COCH2CONHCH3 B CH3COCH2COCH3 C CH3COCH2COOCH3 D C6H5COCH2COCH3

7．下列卤代烃A按SN1反应活性最高的是： （ ）

BC6H5CH2OCH2CH2ClCC6H5CH2CH2CH2Cl AC6H5CH2OCH2Cl8．下列化合物中，没有对映体的是： （ ）

COOHA.HB.H3CHHCCCCH3C.NO2HOOCD.OHCH3CH3CH3COOHO2N

1

9．下列负离子作为离去基团，最易离去的是： （ ）

ASO2OBO2NSO2OCH3CSO2ODF3CSO2O

10．下列化合物的亲电加成活性最低的是： （ ）

C6H5CHCH2CCH2CHCH2223

11．下列构象中，哪一个是内消旋酒石酸的最稳定的构象： （ ） ACHCHBDCHCHCOOHHOOCHOA.HOHCOOHB.HCOOHHOCOOHHOHBrHC.HOHCOOHOHHCOOHD.HHCOOHOHOHCOOH

12．下列化合物的水解活性由高到低的顺序为： （ ）

Br(a)O2N(b)NO2Br(c)NO2NO2(d)O2NNO2BrNO2

A d＞c＞b＞a B d＞c＞a＞b C a ＞b＞c＞d D c＞b＞a＞d 13．下列构象中，哪一个是化合物（反-1-甲基-4-叔丁基环己烷）的优势构象： （ ）

MeABt-But-BuMeCt-BuMeDt-BuMe

14．下列化合物具有芳香性的是： （ ）

ABCD 15．下列化合物发生亲电取代反应，活性最高的是： （ ）

AOHBOCOCH3DCOOH

16．下列卤代烃发生SN1亲核取代反应的活性顺序由大到小排列为： （ ）

②CH3OCH2CH2Cl③CH3CH2OCH2Cl ①CH3CH2CH2Cl A．②＞③＞① B. ①＞③＞② C. ③＞②＞① D. ③＞①＞② 17．下列试剂的亲核性由高到低排列为： （ ）

③HONa④RLi ①RCCNa②RONaA．①＞②＞③＞④ B. ①＞③＞②＞④ C. ④＞①＞②＞③ D. ②＞①＞③＞④ 18．下列化合物与HCN加成时平衡常数K值由大到小排列为： （ ）

① 环丙酮 ②环戊酮 ③ 丁酮 ④ 苯乙酮

A．③＞①＞②＞④ B. ①＞③＞②＞④ C. ①＞②＞③＞④ D. ②＞①＞③＞④

19．下列化合物的亲电取代活性由高到低排列为： （ ）

2

①ONa②OCH3③OOCCH3

A． ①＞②＞③ B. ③＞②＞① C. ①＞③＞② D. ②＞①＞③ 20．下列负离子的稳定性由高到低的顺序为： （ ）

①Me②OO③O④O2NO

A．②＞①＞③＞④ B. ④＞③＞①＞② C. ③＞①＞②＞④ D. ①＞③＞②＞④ 21．下列碳正离子，其稳定性由高到低排列为： （ ）

①②③④

A．④＞③＞②＞① B. ①＞③＞④＞② C. ①＞②＞④＞③ D. ①＞②＞③＞④ 22．下列共振式对共振杂化体贡献最大的是： （ ）

OHAEBEOHCEOHDEOH

二、指出错误并说明理由

1.CH3H3CCBrCH3CH3CH2ONaCH3H3CCOCH2CH3CH3

CH3CH32.NHCOCH3CH3Br2FeBrNHCOCH3CH3

OH3.OHCOCH3+CH3CH2MgBrEt2OH3OOHCCH3CH2CH3

4.+Br2BrBr

3

PhCH35PhCCCH3OHOHCH36PhH2SO4PhCCCH3OCH3

CH3C6H5CH2CH2NCH2CH3CH3OH△CH2CH2+C6H5CH2CH2NCH3

7、MeClHCOCH3KOHMeCOOHHCH3

三、完成下列反应

1.CH3OCHCH2+ HICH3OCHCH3I

CH3COOHKMnO4H3CCCH2CH3CH3HH3CCCH2CH3CH32CH3+(CH3)3CCH2OHH2SO43CH2CHOCCH2CH3O稀OHCH3ONaBH4CH3OH

O4.OOH5.OHO6.CH3CCH2COOC2H5O+CH2CHCPhOKOHCH2CH2COPhOOHOCOCH3OCH3CCH2COOC2H5CH2C6H5

+ CH3COOHH△

△OCH3CCH2CH2C6H5EtONaC6H5CH2Cl①NaOH/H2O②H3O

7.O2NClCl+ONaO2NClOC6H5HNO3H2SO4O2NClONO2 4

8.PhCH2CHCH3N(Me)3OHBr9.PhHPhHBr△PhCHCHCH3

NaOHC2H5OHPhCCHBrPh写立体构型

OH10NHNO

11OOCCH3COOCH3NaBH4CH3OHHOCOOCH3

OCOCH312C6H5CO3H

13CH3CH = CH2B2H6NaOHH2O2

O14CH3HC=CH-C-(t-Bu)15CNCH = CH2(1)EtMgBr(2)H3O+H2H3CCHCC(t-Bu)C2H5O

C2H5OHKOH

1mol Br216CH2CHCH2CHCHCF3O

17H2CCHCH2CCH3OCCH3①LiAlH4②H3OOCOCH3

19C6H5CO3H

四、写出反应历程

CH31.HCC3CH3解答：CH3H3CCCH3CHCH2HCH3H3CCCH3CHCH3H3CH3CCCHCH3CH3BrBrCH3H3CCCH3CHCH3CHCH2HBrBrCH3H3CCCH3CHCH3 5

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