食品化学总结(8)

酯交换反应可以通过长时间高温处理油脂而完成，或通过加入催化剂在低温下短时间反应而完成。 （本章完）

第五章 维生素和矿物质

维生素：是活细胞为维持正常生理功能所必需而需要极微量的天然有机物质。维生素是从营养观点归纳而成的一类有机化合物，它们的化学结构各不相同，生理功能各有所异。有的维生素参与所有细胞中的物质与能量的转移过程，它们作为生物催化剂一酶的辅助因子而起着各种生理作用，例如B族维生素；有的维生素则专一性地作用于高等有机体的某些组织，例如维生素A对视觉起作用，维生素D对骨骼构成起作用，维生素E具有抗不育症作用，维生素K对于血液凝结起作用等等。 维生素按其溶解性分类；可分为脂溶性维生素，包括VA、VD、VE、VK；水溶性维生素，包括B族类和VC。 一.脂溶性维生素 1.维生素A

维生素A又称视黄醇(retinol) ，与视觉有关，在视觉杆状细胞中构成视紫红质（视Pr+VA）。 ①结构与性能

它是由20个碳构成的不饱和碳氢化合物．其羟基可被脂肪酸酯化或生成醛或酸，也可以以游离醇的形式存在。通常所说的维生素A1就是视黄醇。由于视黄醇结构中有共轭双键，属于异戊二烯类．所以它可有多种顺、反立体异构体。食品中的视黄醇主要是全反式结构．生物效价最高，脱氢视黄醇即维生素A2，存在于淡水鱼中．其生物效价为维生素A1的40％，而1 3－顺异构式即所谓的新维生素A．它的生物效价为全反式的75％。维生素A的含量常常用国际单位(International Unit,IU)来表示，一个国际单位相当于0.344μg结晶维生素A醋酸盐或0．600μgβ－胡萝卜素(或1．2μg其它的类胡萝卜素)，根据RDA(每日推荐量)，成人每天所需的维生素A为5000IU或1mg。青少年、孕妇或哺乳期妇女需要增加供应量。维生素A主要存在于动物中，而不存在于植物中。如维生素A、在动物和海鱼中存在，维生素A2在淡水鱼中存在而不存在于陆地动物中。蔬菜中所含的胡萝卜素可经动物肠道吸收后而转化成维生素A1，故又称维生素A原。其中转化最有效的为β－胡萝卜素(图5．2，它能生成两个等量的维生素A。除鱼的鱼肝油中维生素A的含量比较丰富外，在鱼肉、牛肉、蛋黄、牛乳及乳制品中含量也较丰富，胡萝卜素则在蔬菜中含量较高。如胡萝卜、甘薯、番茄和花椰菜等。 ② VA在食品加工、贮藏过程中的变化 2.维生素D

维生素D是一些具有胆钙化醇生物活性的类固醇的统称。 ① 结构与功能

维生素D主要包括维生素D2和D3，二者结构十分相似，D2 只比D3多一个甲基和一个双键。植物性食品、酵母等含有麦角固醇，经紫外线照射后转变成维生素D2，即麦角钙化醇(ergocal—ciferol)。人和动物皮肤中含有的7一脱氢胆固醇，经紫外线照射后可得维生素D3，即胆钙化醇 (cholecalciferol)。维生素D3广泛存在于动物性食品中，并在鱼肝油中含量较丰富，在鸡蛋、牛乳、黄油和干酪中含有少量的维生素D3。维生素D的活性单位也用国际单位(IU)表示，一个国际单位的维生素D相当于0.25μg结晶的维生素D2或D3。也即1μg的维生素D相当于40个国际单位。维生素D的强化，一般常用于黄油和牛乳等食品中。 ② VD的稳定性

维生素D非常稳定，在加工和储藏时很少损失。消毒、煮沸和高压灭菌都不影响维生素D的活性。冷冻储存对牛乳和黄油中维生素D的影响不大。但维生素D2和D3遇光、氧和酸迅速破坏，故需保存于不透光的密封容器中。结晶的维生素D对热稳定，但在油脂中容易形成异构体。油脂氧化酸败时也会使其中的维生素D破坏。 缺乏维生素D时，儿童会引起佝偻病，成年人可引起骨质软化病。 3.维生素E

维生素E又称生育酚。 ①结构与功能

已知有8种，其中四种α、 β 、γ、 δ较为重 要， 生育酚在食品中可用作抗氧化剂，尤其用于动 植物油中，其抗氧化能力依次δ>γ>β>α；而在机体内的抗氧化能力恰恰相反α>β>γ>δ。

它在谷物胚油含量最高，在150～500mg／100g，但植物油在精炼时生育酚会受到破坏。 ②VE在加工、贮藏中的变化

食品在加工和贮藏过程中会引起维生素E大量损 失，这种损失或是由于机械作用损失或是由于氧化作用。因氧化而引起的损失通常伴有脂类的氧化，金属离子如Fe2+能促进维生素E的氧化，氧化分解产物包括二聚物、三聚物、二羟基化合物以及醌类。 维生素E对氧、氧化剂不稳定，对强碱不稳定。 4. 维生素K

K(Phylloquinone)是醌的衍生物。其中较常见 的有四种！天然的维生素K1和K2，还有人工合成的维生素K3和K4。 维生素K1在绿色蔬菜中含量丰富，如菠菜、洋白菜等，鱼肉中维生素K含量较多，但麦胚油、鱼肝油中含量很少。维生素K是黄色粘稠油状物，可被空气中氧缓慢地氧化而分解，遇光则很快破坏，对热酸较稳定，但对碱不稳定。维生素K缺乏导致血中凝血酶原含量下降，从而导致皮下组织和其它器官出血，而且会延长凝血时间。 对于脂溶性维生素来说，人体易缺乏的顺序一般为VD>VA>VE>VK。 二.水溶性维生素 1. 维生素C ①VC的生理功能

a.促进细胞间质的合成，防止出血

b.参与体内的氧化还原反应（保护—SH等） c.参与体内一些代谢反应（叶酸 FH4 ） d.解毒作用（Pb2+、As3+ 、苯及细菌毒素等） ②.结构与性质

VC为酸性己糖衍生物，是烯醇式己糖酸内酯。维生素C成为一种强还原性的化合物。它具有四种异构体，D－抗坏血酸、D－异抗坏血酸、

L－抗坏血酸、L－异抗坏血酸，L－抗坏血酸的生物活性最高。

VC的C2、C3位上的羟基的H能以原子形式释放，成为脱氢抗坏血酸，还原型和氧化型都具有生物活性，其结构如下： ③ VC的变化

在所有维生素中VC是最不稳定的，在加工储藏过程中很容易被破坏。如放置在有氧气的地方或在有氧时持续加热或暴露在光下、或在碱性条件下均会有vc损失。其破坏率随金属作用而增加，尤其是铜和铁的作用最大，金属化合物对Vc有稳定作用，其中有花青素、黄烷醇及多碱基或多羟基的酸，如苹果酸、柠檬酸和聚磷酸等。对酸稳定，对加热氧气、氧化剂、碱、光、酶、金属的稳定性差。 VC易被水降解成无活性的二酮古洛糖酸，后者前一步氧化分解成草酸和L—苏阿糖酸。维生素C的降解反应如下：

在食品加工种很多方面都要利用VC。（1）他可防止水果蔬菜产生褐变褐褪色（2）作抗氧化剂（脂肪、鱼、乳制品中）（3）稳定剂（肉中色泽的稳定剂）（4）改良（面粉）（5）啤酒中可作氧气载体 ④ 富含VC的食品

维生素C广泛存在于自然界中，主要是植物，如水果蔬菜中存在，柑桔类、绿色蔬菜、番茄，辣椒、马铃薯及桨果中含量较为丰富，而在刺梨、猕猴桃，蔷薇果和番石榴中含量最高。在水果的不同部位中其浓度差别也很大，例如：苹果皮中的浓度要比果肉中高2—3倍。这种维生素唯一的动物来源为牛乳和肝。 2.VB1（硫胺素） ①VB1的生理功能

a.维持代谢的正常进行（ VB1 TPP参与丙酮酸 氧化 脱羧）

b.抑制胆碱酵酶的活性、减少胆碱水解、增加胃肠蠕动。治疗神经炎、心肌炎、食欲不振、消化不良、脚气病等。 ② 结构

VBl分子中含有硫和NH2故称硫胺素，分子结构中包括嘧啶和噻唑两部分，其结构如下： ③ 稳定性

VBl是B族维生素中最不稳定的，它在酸性、中性溶液中稳定，但在碱性溶液、加热、一些盐溶液（亚硫酸盐）中不稳定。如VBl在亚硫酸盐破坏和在碱性条件下所发生的降解反应是相似的，两种反应均产生5－β－羟乙基－4－甲基噻唑和一个相应的取代嘧啶。和亚硫酸盐作用时，后一个化合物为α－甲基－5－磺甲基嘧啶，而与碱作用时则为羟甲基嘧啶。噻唑环可进一步开环生成硫、硫化氢、呋喃、噻吩和二氢噻吩，这便是烹调食品中的“肉“香味。所以在含硫胺素多的食品中最好不用二氧化硫

添加剂。但当酪蛋白和可溶性淀粉存在时，二氧化硫对硫胺素的破坏作用要减低些，这可能是这些保护剂生成的不相关的连接反应产生了保护效果，如使－SH氧化，或由于蛋白质对亚硫酸盐的竞争性氧化等。 3.维生素B2(核黄素) ① VB2 的生理功能

核黄素(Riboflavin)为一含核糖醇侧链的异咯嗪 衍生物(图5.13)，在自然状态下它常常是磷酸化的，而且起着辅酶的作用。它的一种形式为黄素单核苷酸(FMN)，另一种形式为黄素腺苷酰二核苷酸(FAD)，它们是某些酶如细胞色素C还原酶、黄素蛋白等的组成部分，后者起着电子载体的作用，在葡萄糖、脂肪酸、氨基酸和嘌呤的氧化中起作用。 ② 结构 ③ 稳定性

它是由核酸和6，7—二甲基异咯嗪组成,呈黄色且分子中有核酸故又称核黄素。 a.核黄素属热稳定，不受空气中氧的影响，在酸性中稳定。

b.但在碱性介质中不稳定，对光则非常敏感，若将其曝光很容易破坏，在光下的破坏率随PH和温度的增加而增加．在碱性溶液中辐射会引起核黄素裂解而产生光黄素 。光黄素是一种很强的氧化剂，它可以催化破坏许多其它的维生素，尤其是抗坏血酸，若将牛乳在日光下曝晒2h后可损失50％以上。 ④ 富含VB2的食品

在食品中核黄素与磷酸和蛋白质结合而形成复合物，动物性食品一般含核黄素较高，尤其以肝、肾和心的含量最为丰富，奶类和蛋类中核黄素含量也较多，绿色蔬菜和豆类也含一定量的核黄素。

4. VB5（尼克酸和尼克酰胺） 维生素PP（Niacin）亦称烟酸，维生素PP为尼克酸和尼克酰胺的总称 。 ① 结构 ② 生理功能

尼克酰胺为两种重要的前NAD（辅酶Ⅰ）和NADP（辅酶Ⅱ ）的组成，它们在糖酵解、脂肪合成和呼吸作用中起着重要的作用。 ③稳定性

VB5是维生素B族中最稳定的。 对热、光、空气、酸和碱都不敏感。但蔬菜经非化学处理如淋洗和休整，会使VB5损失；猪肉和牛肉在贮藏过程中产生的损失是由生化反映引起的；而烤肉不会带来损失，不过烤下的肉滴中含有肉中VB5的26%；乳类加工中似乎没有损失。 ④ 富含VB5的食品

食品中除玉米较缺外，其它食品都含有。玉米中缺乏会造成赖皮病，因为玉米蛋白中色氨酸含量较低，而色氨酸在体内可以转化成尼克酸。在动物组织中的VB5的主要形式为尼克酰胺。 ③富含VB6的食品

VB6广泛分布在许多食品中，例如牛乳中的含量为54μg／100ml。此外它还存在于肉、肝、蔬菜、全谷粒和鸡蛋黄中，所以不太会发生缺乏症，对它的需要么还随蛋白质的高消耗而增加。 动物体内的VB6以吡哆醛和吡哆胺的形式存在，谷物主要为吡哆醇。 ④ 稳定性

吡哆醇对热、强酸和强碱都很稳定，但在碱性溶液中对光敏感，尤其对紫外线更敏感。吡哆醛和吡哆胺当暴露在空气中，加热和遇光都会很快破坏，形成无活性的化合物如4－吡哆酸。在三种化合物中以吡哆醛最为稳定，可用来强化食品。加工过程对牛乳及牛乳制品中的吡哆醇的影响 9.维生素B12(氰钴胺素) ① 结构

VB12 (Cyanocobalamine)为一种红色的晶体物质，它的分子结构比其它维生素的任何一种都要复杂，而且是唯一含金属元素钴的维生素 ， VB12有多种形式，有氰、羟、硝、甲、5ˊ —脱氧腺苷钴胺素等。一般所称的是氰钴胺素，而氰钴胺素是药用VB12的常见形式，5ˊ —脱氧是VB12体内的主要形式。 ②生理功能

a.是生物体内变位酶的辅酶，如：

b.甲钴胺素是活泼甲基的转运者，参与许多化合物 的甲基化作用。

c.参与胆碱等合成（缺乏时：贫血、神经系统） ③富含的食品

VB12的膳食来源主要是动物性食品，而植物中几乎不存在，所以只有“素食者”才会发生VBl2的缺乏症。一般瘦肉、肝、肾、鱼、贝壳和牛乳中含量较丰富。天然的与结合存在，须经加热或的Pr酶分解成自由型才被吸收。食品中的供给量可以满足人体需要，但由于VB12的吸收与人体胃的幽门部粘摸分泌的一种糖蛋白密切相关，这种糖蛋白称“内在因子”， VB12只有“与内在因子”结合后方可被肠壁吸收。所以“内在因子”的缺乏导致VB12的缺乏，此时需注射VB12 ，口服则无效。 目前，人们又发现一些物质，是人体生理机能比不可少的，称为生物营养强化剂。 10.胆碱

胆碱在体内有几个重要功能： ①防止脂肪肝。

胆碱 磷脂酰胆碱 VLDL（极低密度脂蛋白、肝内脂肪运出物质）。胆碱是一种“亲脂剂”，可促进脂肪以卵磷脂的形式被输送，或者提高脂肪酸本身在肝里的利用，防止脂肪在肝里的反常积累，保证肝的正常功能。 ②神经传导。

胆碱 已酰胆碱（一种神经逆质），它有助于一个神经元想另一个神经元传导。它可帮助越过神经细胞的间隙，产生传导脉冲。 ③促进代谢。

胆碱 已酰胆碱（增加胃肠蠕动，有助于消化吸收）

§2 矿物质（Minerals)

矿物质按含量分成两类：一类是常量元素，一类是微量元素。常量元素包括钾、钠、钙、镁、氯、硫、磷和碳酸盐。微量元素的含量常低于50ppm。微量元素又可分成三种类型：①必须营养元素，其中包括 Fe,Cu,I,Co,Mn和Zn等。②非营养非毒性元素（中性元素），包括AI，B，Ni，Sn等。③非营养有毒性元素，包括Hg，Pb，As、Cd和Sb等。

食品中的矿物质是由不同种类的元素和离子组成的，其中许多是人类的营养必不可少的，但当摄入过量时成为有害的元素。 一.常量元素 1.钠（Na）

人体内钠的含量约为1．4g／kg。钠可能维持人体体液的渗透压， 摄入的食盐会被胃肠道吸收；钠一般由尿、粪便、汗液排出。通过肾脏随尿排钠是人和动物排钠的主要途径。肾对钠的调节能力很强（多食多排、少食少排、不食不排），通过此原理可以判断是否缺盐脱水及缺盐程度有帮助。

从营养观点上：人们比较关心避免Na的过多摄入导致高血压，但食盐能改善食品的风味，一般选择“低钠盐膳食”。 2.钾(K ）

钾主要存在于细胞内，它可调节细胞内的渗透压， 且激活许多酵解酶和呼吸酶。

K有食品供给，并由肾脏、汗、粪排出。肾排K能力相当强。富含K的食品有水果，蔬菜等，面包、油脂、酒、土豆、糖浆。 3.钙(Ca)

a.人体中存在大量的钙，占人体重的2％，而且99％是存在骨骼和牙齿中，Ca是骨骼的成分，同时调节肌肉收缩，另外是一些酶的辅助因子和激活剂。

b.钙的来源：牛奶、乳制品 、豆制品

c.缺钙的原因：是 膳食中缺少奶、豆类、海产品；以植物性食品为主的 膳食中存在较多的不 利于Ca吸收的因素（草酸、植酸、H2CO3、H3PO4 ) ；VD不足。 4.镁（Mg） ①生理功能

人体中镁的含量较少，成年人体内镁的含量为25g，大部分镁存在骨中并结合成磷酸盐或碳酸盐，抑制神经、组织的兴奋性；是许多酶的辅助因子活激活剂。 ② 镁的来源

许多食品中含镁，尤其是绿色植物中，小麦中镁的含量丰富，但主要集中在胚及糠麸中，胚乳中含量较少，此外某些海产品如

牡蛎中镁的含量也很高。 5.磷(P)

磷是细胞中不可缺少的成分。 ① 生理功能

磷调节体液的PH值（组成磷酸盐）；参与能量转移(Pi+APP ATP),调节酶活性（无活性酶＋Pi 有活性酶） ②磷的来源

磷广泛存在所有动植物食品中，食物中以豆类、

花生、肉类、核桃、蛋黄中磷的含量比较丰富。但谷类及大豆中的磷主要以植酸盐形式存在，不易被人体消化，但若能预先通过发酵或将谷粒、豆粒浸泡在热水中，植酸能被酶水解成肌醇与磷酸盐时就可提高磷的吸收率。 ③ 磷的添加剂

正磷酸盐、焦磷酸钠、三聚磷酸钠、偏磷酸钠和骨粉等常用作强化食品的磷的添加剂，但它们也都需经酶水解成正磷酸盐后才能被吸收，而且其水解程度受磷酸聚合程度的影响。 二.微量元素 1.锌（Zn）

主要存在与骨骼、皮肤、头发和血液中,其中有25～85％在红细胞中。 ①生理功能

锌是某些酶(如碳酸酐酶LDH)的辅助因子；锌参与蛋白和核酸的合成；存在于胰岛素分子中；与唾液蛋白和转铁蛋白相结合。 ②富含Zn的食品

一般动物性食品中锌含量较高。 例如，肉、内脏、蛋类、海产品。 ③缺Zn的表现

当缺锌时可表现为食欲低下，厌食、偏食、异食癖、生长发育落后、味觉功能减低以及免疫功能下降，严重时可表现出智力低下。 2 .铁（Fe)

铁是血红素和某些酶的成分。

物中的铁元素可分为血红素铁和非血红素铁，血红素铁来自于有血的动物食品，吸收率为20～40％，直接吸收，不受食物因素影响；非血红素铁的吸收率为3～5％，受植酸和草酸的影响铁盐以二价离子的形式被吸收，并以有机铁盐为最佳吸收。一些动物性食品含铁较高且易于吸收。鸡蛋中可吸收的铁少的原因是因为铁与蛋黄磷蛋白中的磷结合所致。

铁可作为面粉与其它谷物食品中的强化剂，但两价的铁容易使食品褪色或氧化。而元素铁不但容易吸收，而且不会影响食品质量，所以一般宜用元素铁来强化面粉。 3.碘（I）

碘是合成甲状腺素的原料，碘缺乏时居民易患甲状腺肿大症，克汀病（侏儒呆小症）。 碘化食盐 、海产品如鱼和贝壳类中碘的含量非常丰富。

在食品加工中碘的大量损失可能是由于加工不当（长时间煮、漂洗次数多） 4.有害微量元素

Pb、As、Hg、Cd，另Al、Sn不太确定。 §3 V和矿物质在食品加工贮存中的变化

食品在加工、贮藏过程中，维生素和矿物质受到一定的破坏，所以应最大限度地减少营养素的损失和提高产品的安全性。另外，应该考虑加工前的各种条件（成熟度、生长环境、土壤情况、气候、光）对食品营养素的影响。 一.维生素在食品加工中的变化 1.成熟度

果实在不同成熟期中抗坏血酸的含量不同，未成熟时含量较高，而一般说来蔬菜与之相反，成熟度越高，维生素含量越高，辣椒成熟就是一例。 2.部位

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