高考回归课本资料—— 人教版高中化学选修五《有机化学基础》课(4)

3．结合乙醛的结构特点，从得失氧或得失氢的角度，分析分子中哪些部位易发生反应。乙醛能被氧化生成乙酸，也能被还原生成乙醇，说明乙醛既有还原性、又有氧化性，根据乙醛发生氧化、还原反应的条件可以确定，乙醛还原性强而氧化性弱。

四、习题参考答案

1．有浅蓝色絮状沉淀产生；有红色沉淀产生；

2．D 3．

二、活动建议 【科学探究1】

参考如图3-2所示的实验装置。乙酸与碳酸钠反应，放出CO2气体，根据强酸制弱酸的原理，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。反应的化学方程式如下：

2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa + CO2↑+ H2O CO2+H2O+C6H5ONa→NaHCO3+C6H5OH

图3-2乙酸、苯酚和碳酸酸性强弱比较实验 【科学探究2】

+-乙酸乙酯在H、OH催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下的水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可

逆的。

选取3支大小相同的试管（可选用细一些的试管，便于观察），在试管壁上用透明胶带贴上毫米刻度纸。分别

-1-1

向其中加入5 mL 0.1 mol·L H2SO4、 5 mL 蒸馏水和5 mL 0.1 mol·L NaOH溶液，再用滴管分别加入1 mL 乙酸乙酯（约20滴）。将3支试管放在同一烧杯中水浴加热，并记录下反应温度（一般控制在70 ℃左右）。

数据记录：每隔1 min记录一次酯层的高度，以此确定水解反应的速率，至酸溶液催化的试管中酯层消失时结束。

结果分析：比较乙酸乙酯在酸性、中性、碱性条件下水解的速率差异。 三、问题交流 【思考与交流】

根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：①由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；②使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。

四、习题参考答案 1．A、C

研究学习：典型例题分析

例题1教科书中“学与问”栏目中的问题解答 解析：

1．教科书所列举的合成药品──卡托普利，用于治疗高血压和充血性心力衰竭。这样安排，呼应了本节开篇所讲的有机合成“甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要”，以体现有机合成的重要性。

210条合成路线，其中最有价值的是以24步反应得到目标化合物。通过这个实例，让学生理解确定合成路线的基本原则：即各步反应的条件必须比较温和、具有较高的产率、所用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。

3=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.5%。 4．教学中只进行总产率的计算。教师不要将具体的过程展开，以免加重学生的负担。 例题2 由乙烯合成草酸二乙酯，请写出各步合成的方程式。 解析：本题可用逆合成分析法解答。其思维过程概括如下：

答案：（注意反应条件的书写、反应方程式的配平）

讲解、分析：

设计有机合成路线时，主要考虑如何形成目标化合物的分子骨架，以及它所含有的官能团。首先将原料与产品的结构从以下两方面对照分析：①分子骨架有何变化；②官能团有何变更。能否直接引入官能团，间接引入的方法是什么？参考“思考与交流”栏目，总结官能团引入和转化的一些技巧和方法。

迁移提高：典型例题分析

例题3 已知下列两个有机反应：

R—Cl+NaCN→R—CN+NaClR—CN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl，

现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯，设计出正确的合成路线，写出相应的化学方程式（可以不注明反应条件）。

分析：略 答案：

总结、提高：有机合成遵循的原则

（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。

（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。为了减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，总产率越高。

（3）合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。

（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。

【方案Ⅱ】小组复习，学习讨论，迁移提高

小组复习：各小组分别总结有机反应的主要类型（取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应、消去反应、酯化反应），从有机化学反应的反应类型角度对前面学过的有机化学知识进行归纳总结。通过小组交流，复习烃的衍生物的结构、官能团的性质，熟悉常见的有机反应。

学习讨论：学生完成【方案Ⅰ】中的例题1、2，请同学们注重思考设计有机合成路线的关键是什么？应从哪些方面入手？根据学生发言，师生分析、归纳有机合成的方法。

迁移提高：学生完成【方案Ⅰ】中的例题3，老师引导学生总结逆合成分析法思路及有机合成遵循的原则。通过学生评价（自评和小组互评）、师生评价（教师向学生质疑、学生向教师质疑）、教师评价（教师给学生评价并进行点拨）、练习检测评价（客观检查学习效果）等手段，充分发挥学生在课堂学习活动中的主体性，给予学生更多的活动、研究、讨论的时间和空间。

二、问题交流 【思考与交流】

教师在课上可围绕教科书提出的三个问题，引导学生展开讨论，复习不同有机物的特征反应，归纳总结不同官能团引入和转化的方法，使学生掌握一定的合成技巧。

引入碳碳双键的三种方法是：卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成。

引入卤原子的三种方法是：醇（或酚）的取代、烯烃（或炔烃）的加成、烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。 引入羟基的四种方法是：烯烃与水的加成、卤代烃的水解、酯的水解、醛的还原。

另外，根据学生知识水平的不同，可适当拓宽内容，如可提出问题：有机物成环的方法有哪些？（加成法、酯化法、消去法等）

【学与问】

答案详见【方案Ⅰ】中例题1。 三、习题参考答案

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