高考回归课本资料—— 人教版高中化学选修五《有机化学基础》课(2)

【学与问1】（略） 【学与问2】 1 2 【学与问3】

石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏，常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免了高温下有机物的炭化。

石油催化裂化是将重油成分（如石蜡）在催化剂存在下，在460～520 ℃及100 kPa～200 kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。如C16H34→C8H18+C8H16。

石油裂解是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。 石油的催化重整的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。 四、习题参考答案 1.D 2.C 3.D 4.

5. 没有。因为顺-2-丁烯和反-2-丁烯的碳链排列是相同的，与氢气加成后均生成正丁烷。 二、活动建议

【实验2-2】由于高锰酸钾酸性溶液的颜色较深，甲苯与高锰酸钾酸性溶液反应较慢，本实验颜色变化观察较困难。一方面要加入硫酸改变溶液的酸碱性，另一方面，高锰酸钾溶液不能加入太多，几滴即可，并可用蒸馏水稀释试管中的溶液，以便于观察颜色变化和分层情况。

【实践活动】

可以把实践活动设计成一次课题研究活动。 课题：苯对人体健康的危害

通过查阅有关书籍了解苯的毒性，了解苯对人体的危害主要会导致再生障碍性贫血等疾病。

知道工业生产中常用苯作溶剂。如油漆稀料、某些品牌的涂改液也用苯作溶剂等。通过互联网调查发生的苯中毒事件。

通过研究，提出有关苯的安全使用，防止中毒事件发生的建议。 三、问题交流 【思考与交流】 1

乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、苯的黑烟更浓。

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3 （1）由于制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料，因此不宜作为学生操作的实验，只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案。下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤的参考方案：

把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图2-4），跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。

图2-4 溴苯的制取 图2-5硝基苯的制取 （2）制取硝基苯的实验方案与实验步骤参考

① 配制混和酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。 ② 向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混和均匀。

③ 将大试管放在50~60 ℃的水浴中加热约10 min，实验装置如图2-5所示。

④ 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。

⑤ 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。

纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。 【学与问】

甲苯能被高锰酸钾酸性溶液氧化，而苯不能；甲苯的硝化反应条件与苯的硝化反应的条件也不一样。从中我们可以想到由于苯环上的氢原子被甲基取代，在甲苯分子中存在甲基与苯环之间的相互作用，从而导致苯与甲苯在性质上存在差异。

四、习题参考答案 1. 4， 2. B 31

液褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色；邻二甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使高锰酸钾酸性溶液褪色；因此用溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液可鉴别己烷、1

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二、活动建议 【科学探究】

1NaBr，检验Br可用AgNO3溶液，需要注意的是加入AgNO3溶液之前必须用稀硝酸酸化水解后的溶液，否则将生成棕黑色的Ag2O沉淀，而不能观察到淡黄色的AgBr沉淀。

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因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，干扰乙烯的检验。此外，检验乙烯还可将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，此时乙醇将不会干扰其检验，因此不需要将乙烯气体通入水中的操作。

【实践活动】

除组织学生参与教科书上的实践活动外，还可以组织学生完成下列课题。 课题：氟利昂的使用及其对大气臭氧层的破坏 （1）查找资料，了解大气臭氧层被破坏的情况。

（2）调查生活中使用氟利昂的情况（发胶、冰箱、空调等），了解市场上有哪些品牌的冰箱和空调是无氟利昂的？无氟利昂冰箱和空调使用的是何种致冷剂？

三、问题交流 【思考与交流】

溴乙烷的取代和消去反应

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四、习题参考答案 1A、D 2

复习题参考答案

1.C 2. B、D 3. B 4. D 5. A、C 6. A

7.CH3CCl＝CHCl或CH3CH=CH2 CH3C≡CH 8. C2H6C2H2CO2

9. 2-甲基-2-戊烯 10. 14 L 6 L 11. 2.3 t 12. 160 g 二、活动建议 【实验3-1】

乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象，因此反应生成的乙烯中含有CO2、SO2等杂质气体。SO2也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，因此要先将反应生成的气体通过NaOH溶液洗气，以除去CO2和SO2。为降低炭化程度，减少副反应，反应温度要控制在170 ℃左右，不能过高。

将反应生成的乙烯气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液，观察到褪色现象后，可更换尖嘴导管，将乙烯点燃，观察乙烯燃烧现象。

【实验3-2】

重铬酸钾酸性溶液是K2Cr2O7晶体溶于水、再加入稀硫酸配制而成。实验时建议做空白对比实验，以便更好地观察其颜色的变化。

【实验3-3】

苯酚溶于水形成的浑浊液，实际上是乳浊液，苯酚呈油状，不是沉淀。因此苯酚钠与盐酸反应的化学方程式中生成的苯酚后不写“↓”。实验时，为了使实验现象更加明显，建议使用较大的试管，苯酚用量稍多一些，开始时加入水的量不要太多。

【实验3-4】

苯酚溶液一定要较稀，可将配制好的苯酚溶液稀释后使用，否则不易出现沉淀。溴水量较少时，可能生成一溴苯酚或二溴苯酚而不沉淀。因此，溴水浓度一定要大，应选用橙红色的饱和溴水，如果加入少量溴水后不出现沉淀，可继续加入溴水直至出现沉淀。

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