高考回归课本资料—— 人教版高中化学选修五《有机化学基础》课(3)

【实践活动】

组织学生查阅有关资料，让学生通过自己的实践活动，了解含酚工业废水的危害及含酚工业废水处理的基本方法。

含苯酚的工业废水处理的参考方案如下：

回答下列问题：

（1）设备①进行的是操作____________(填写操作名称)，实验室这一步操作所用的仪器是：____________； （2）由设备②进入设备③的物质A是____________，由设备③进入设备④的物质B是____________； （3）在设备③中发生反应的化学方程式为________________________；

（4）在设备④中, 物质B的水溶液和CaO反应，产物是______、______和水，可通过________操作(填写操作名称)分离产物；

（5）上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、______、______。 参考答案：(1)萃取； 分液漏斗(2)C6H5ONa；NaHCO3 (3) C6H5ONa+CO2+H2O→ C6H5OH+NaHCO3

(4) CaCO3、NaOH；过滤 (5)NaOH水溶液、CO2 三、问题交流 【思考与交流1】

某些分子（如HF、H2O、NH3等）之间，存在一种较强的分子间相互作用力，称为“氢键”。以水分子间的氢键为例，由于氧吸引电子能力较强且原子半径较小，因此氧原子上有很大的电子云密度，而由于H—O键的共用电子对偏向于氧原子，氢原子接近“裸露”的质子，这种氢核由于体积很小，又不带内层电子，不易被其他原子的电子云所排斥，所以它还与另一个分子中的氧原子中的孤对电子产生相互吸引力。这种分子间的作用力就是氢键，如图3-1所示。

图3-1 水分子中的氢键示意图

形成氢键的条件是:要有一个与电负性很强的元素(如F、O、N)以共价键结合的氢原子，同时与氢原子相结合的电负性很强的原子必须具有孤对电子。在常见无机分子中，氢键存在于HF、H2O、NH3之间，其特征是F、O、N均为第二周期元素，原子半径较小，同时原子吸引电子能力较强（电负性强）。因此电子云密度大，具有较强的给电子能力，是较强的电子给体。

在有机化合物中，具有羟基（—OH）、氨基（—NH2）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）等官能团的分子之间，也能形成氢键。因此，与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点；同时，这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子，均具有良好的水溶性。

【思考与交流2】

处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全可行的处理方法。

【学与问1】

乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。

【学与问2】

乙醇在铜催化下，可被氧气氧化成乙醛。实验方法如下：

（1）将铜丝卷成螺旋状，在酒精灯氧化焰中灼烧至红热，将铜丝移出酒精灯焰，可观察到铜丝表面生成一层黑色的氧化铜。反应的化学方程式为：

（2）将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热，迅速插入盛有无水乙醇的锥形瓶中，可观察到铜丝迅速恢复红色，说明氧化铜被还原成铜，反应是放热的。如此反复操作几次，可闻到锥形瓶中的液体有不同于乙醇气味的刺激性气味。如取少量锥形瓶中的液体，加入新制氢氧化铜加热，可观察到有红色沉淀生成，说明乙醇被氧化生成乙醛。反应的化学方程式为：

（3）上述两个反应合并起来就是

可以看出，反应前后铜没有变化，因此铜是催化剂。即

【学与问3】

【学与问4】

由于苯酚羟基氧上的孤电子对与苯环之间的相互作用，使得羟基氧上的电子云向苯环转移，其结果是增强了苯

+

环的活性，尤其是苯酚的邻、对位电子云密度增加较间位多，邻、对位的活性较大；同时也使苯酚羟基易离解出H，增强了酸性。

因此苯酚（C6H5OH）较乙醇（C2H5OH）更易于电离，这是苯酚有酸性，能与NaOH发生中和反应，而乙醇不能与NaOH发生中和反应的原因。

另一方面，苯酚的邻对位的氢变得活泼。因此苯不能与溴水发生取代反应，而苯酚很容易与溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀。

四、习题参考答案 1．C

2.

3．醇分子间可形成氢键，增强了其分子间作用力，因此其沸点远高于相对分子质量相近的烷烃。甲醇、乙醇、丙醇能与水分子之间通过氢键结合，因此水溶性很好；而碳原子数多的醇，由于疏水基烷基较大，削弱了亲水基羟基的作用，水溶性较差。

4．C6H6O

OH

二、活动建议 【实验3-5】

为使生成的银能很好地附着在试管壁上，可先在试管中加入NaOH溶液，加热煮沸1 min，以除去试管壁上的油污；硝酸银溶液要新配制的，若放置太久或酸性太强实验效果都不佳；氨水要稍过量一点，保证反应在弱碱性条件下进行。配制银氨溶液时，向硝酸银溶液中滴加氨水的过程中，应先产生白色略带棕色的沉淀，然后再继续滴加氨水使沉淀溶解；若溶液始终澄清，则说明药品的浓度、用量有问题，或试剂放置太久不宜再用。

【实验3-6】

乙醛与新制Cu(OH)2的反应，需要在较强的碱性条件下进行。因此，NaOH要大大过量于CuSO4。试剂要用新制的Cu(OH)2，否则Cu(OH)2悬浊液会吸收空气中的CO2转化为碱式碳酸铜而影响实验效果。

三、问题交流 【学与问1】

乙醛（CH3CHO）分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。

【学与问2】 1HCOOH）还含有醛基，因此在碱性条件下，还能发生与银氨溶液、新制Cu(OH)2的

+

反应，最终甲醛将被氧化成碳酸（HOCOOH即H2CO3），因此1 mol甲醛相当于含有2 mol醛基，能还原4 mol Ag或4 mol Cu(OH)2。

2．在无机化学中是通过化合价的变化，或者说是通过原子的电子的得失，来判断氧化还原反应的。而在有机化学中是以组成中氢原子或氧原子数目的变化来判断氧化还原反应的。在有机化学反应中加氧去氢为氧化；去氧加氢为还原。在乙醛与氢气的加成反应转变为乙醇的反应中，乙醛中羰基的碳氧双键断开，每个原子上各连接一个氢原子，属于加氢反应，也是还原反应。

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