《有机化学》课后题答案(7)

（1） （2）

OCCH2OCHCH2OCPO-CH3OOR（3） 4．解

R'OO(CH2)2NH3+OHOHCHOH（1） （2） （3） （4） （5） （6） 5．解：

（1）13-乙基-11-亚甲基-17α-乙炔基-17β-羟基-4-雌甾烯 （2）3, 17β-二羟基-1,3,5(10)-雌甾三烯 （3）胆甾-5-烯-3β-醇

（4）17α,21-二羟基孕甾-4-烯-3,11, 20-二酮 6．解：

（1） 薄荷醇

（2） 胆甾酸 7．解：

胆酸雌二醇FeCl3(-)(-)(+)显色Br2(＋)红棕色褪去(－) (-)Tollens(-)(+) Ag2, 4-二硝基苯肼(-)(+) 樟脑柠檬醛 由于樟脑的桥环结构，固定了桥头两个手性碳原子所连的基团，使其C1所连的甲基与C5所连的氢只能处于顺式构型，故只有一对对映体。 8．解： 9．解：

（1）属于５β-系列，因为５位氢是β-型，A/B环是顺式稠合。 （2）三个-OH均为α-构型，因为虚线表示在环平面下方，即α-构型。 （3）

OHCONHCH2COO-Na+CHOHCHOOA.H或 B.OH（4）甾环部分具有疏水性，侧链具有亲水性，故可起乳化剂作用，促进脂类水解。

OHHOH10．解：

OKMnO4(1)+ CO2

紫外线(2)HOHHOH

(3)O3Zn + HClOO+ HCHO + CH3COCH3

(4)BH3H2O2, OH-CH2OHCH2OH

OHOHCOOH(5)HOOHH2NCH2CH2SO3HHOOHCONHCH2CH2SO3H

第14章 糖类

1．解： （1） HO

H（2） H（3） HH HH

H（4） HH

OHHHOOHHOHCH3OH干HClHOHOHHOHOCH3HHOHOHHOHHOCH3OHOHCHOOHCHOOHOHOHHCNNHPhNNHPhOHOHPhNHNH2(过量COOH)Br2/H2OHHHOHOHOHCH2OHCOOHHHCH2OHOHOHCH2OHCHOCH2OHOHOHOHCH2OH稀HNO3HHHOHOHOHCOOH

（5）

（6） 2．略 3．解：

CHOHHHOHOHOHCH2OHCHOHHHOHOHOHCH2OHNaBH4HHHCH2OHOHOHOHCH2OH3HIO4HOOCCHO2HCOOHH2C=O（1）.D-半乳糖在碱性条件下发生差向异构化，所生成的混合物的C3~C6部分具有相同的结构，与苯肼反应生成的脎相同，故不能用成脎反应来区分。

（2）在酸性水溶液中，糖苷键水解成原来的糖和非糖配基，恢复原来的半缩醛（酮）羟基故有变旋光现象。

（3）用稀硝酸氧化后，测其氧化产物的旋光活性，有光学活性的是葡萄糖，无光学活性的是半乳糖。

4．解：

CH2OH

H（1） H HOHOH OHOHHH

CH2OHOHH

H（2） HOHHOH5．解： HOHCHOHOHOHHHHOHOHCH2OHCHOHHOHOHOHHHOHCH2OHOHHCH2OHHOHHOHHOHHHOHCH2OHHOHHOHOHHH（1）用Fehling（Benedict）或Tollens试剂，生成砖红色沉淀或银镜的是葡萄糖； （2）用溴水，使溴水褪色的是葡萄糖；

（3）用Fehling（Benedict）或Tollens试剂，有砖红色沉淀或银镜生成的是麦芽糖。 （4）用Fehling（Benedict）或Tollens试剂，有反应并生成砖红色沉淀或银镜的是D－葡萄糖。

6．解：

CHOHOHOHOHHHHOHCH2OHHOCOOHHHHOHCOOHHHOHOHCHOOHHH稀HNO3HOHOHHOHCH2OHCOOHOHHHOHCOOH稀HNO3HOHOH(A)CHOHOHOHOHHHHOHCH2OHHHOHOH(B)CHOOHHHOHCH2OH(C)(D)HCNNHPhNNHPhHHOHCH2OHorPhNHNH2(过量)HOHOH 7．解：

葡萄糖二酸（D或L构型）

8．解：

COOHHHOHOHOHHHOHCOOHHOH2CHOHO3HIO42HOOCCHO2HCOOHO

HOHOOOOHCH2OHOH海藻糖4-O-（α-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-吡喃葡萄糖

CH2OHO HOH 2C O O OHOH HOOHHOHO

新海藻糖4-O-（β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖

9．解

HOHOHOH2COHOH2CHOHOOHOOOHOH2C异海藻糖4-O-HO（HOα-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖

HOHOHOOCH2OBr2/H2OHOH2COH3COH3COOCH3OHOHOOCH2OH(CH3O)2SO2OCH3OCH2OCH3HOHOOHHOHOHOCOOHHOH3COH3COCOOHOCH3

蜜二糖 蜜二糖酸

H3COH3COHOH2COCH3COOHOCH3H3COH3COH2O/H+OCH3OOHOCH3

2，3，4，5-四-O-甲基-D-葡萄糖酸 2，3，4，6-四- O-甲基-D-半乳糖 10．解：

HOH2CHOHOOOC2H5HOHOH2CH2O/H+HOHOOOHHOC2H5OH(A)11．解：

（1）A与B互为对映体；

（2）A与C、D；B与C、D互为非对映体； （3）A与D；A与C互为差向异构体。

(B)(C)

第15章 氨基酸、蛋白质和核酸

1．解： 2．解：

－

－

(1) HOOCCH2CH2CHCOOH NH3+(3) H2NCH2(CH2)3CHCOO-NH3+；向阴极移动(2) (CH3)2CHCH2CHCOO-；向阳极移动NH2NH；向阳极移动CH2CHCOO-NH2－

；不移动(4) （1） (CH3)2CHCH2CH(NH2)COONa+； （2） (CH3)2CHCH2CH(NH3+)COOHCl； （3） (CH3)2CHCH2CH(NHCOC6H5)COONa+； （4） (CH3)2CHCH2CH(OH)COOH + N2； 3．解： 4．解：

α-氨基酸在水溶液中主要以两性偶极离子的形式存在，其氨基主要以铵离子的形式存在，亲核能力下降，难以发生亲核加成，酰化反应较难进行，增大溶液pH值使OH-浓度提高，将铵离子转化为氨基，可以使酰化反应加速；其羧基主要以羧酸根负离子的形式存在，难以接受亲核试剂进攻，难以发生亲核加成，酯化反应较难进行，减小溶液pH值使OH-浓度降低，将羧酸根负离子转化为羧基，可以使酯化反应加速。

ABC水合茚三酮无无显紫色NaNO2 + HCl无气体放出N25．解：

方法（1）：与水合茚三酮作用，显蓝色的是酪氨酸。 方法（2）：与亚硝酸反应，能产生气体的是酪氨酸。 方法（3）：与FeCl3溶液作用，能显色的是酪氨酸。 6．解：

（1）HOOCCH2CH(NH2)CONHCH(CH2COOH)CONHCH(CH3)COOH （2）HOOCCH2CH2CH(NH2)CONHCH(CH2SH)CONHCH2COOH 7．解：

(1) α-螺旋：如一些西式楼房的螺旋楼梯，弹簧。DNA的每一条链都是α-螺旋。 (2) β－折叠：如用丝带折叠成两条平行的丝带。蛋白质也可以利用多肽之间的氢键作用折叠排列形成两条互相平行的空间结构。

(3) 蛋白质三级结构：如一根弹簧进一步折叠盘旋成一定的立体造型。蛋白质在二级结构单元的基础上，使各种二级结构单位的多肽链进一步折叠盘旋成更复杂的构象，由于各种力作用的结果使之形成侧链的构象。这种侧链构象及各种主链构象单元间的复杂的空间关系就是蛋白质的三级结构。

（4）蛋白质的变性：蒸鸡蛋的时候，鸡蛋清受热变性凝聚析出。 8．解：

Ala，Glu，Gly，Leu；Ala，Glu-Gly，Leu；Ala-Glu，Gly-Leu；Ala-Glu-Gly，Leu；Ala，Glu-Gly-Leu。 9．解：

N端为甘氨酸，所以：

甘—谷—精 谷—精—甘

精—甘—苯丙

因此，该五肽为：甘—谷—精—甘—苯丙 10．解：

（1）C；（2）A；（3）A；（4）D；（5）B；（6）A；（7）C；（8）D；（9）C；（10）B。

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