《有机化学》课后题答案(4)

CH3BrCH3CH3CH3EECH3CH3CH3+CH3CH3

BrCH3主产物6．解：

(4)、(5)、(6)属SN1机理，(1)、(2)、(3)属SN2机理 7．解：

(1) CH3CH2CH2CH2Br > CH3CH2CH(CH3)Br > (CH3)3CBr (2) CH3CH2CH2Br > (CH3)2CHCH2Br > (CH3)3CCH2Br (3) (CH3)3CBr > CH3CH2CH(CH3)Br > CH3CH2CH2CH2Br (4) 8．解：

(1) (a)Cl(b)(c)ClCl立即产生白色沉淀(c)

CH(CH3)Br>CH2Br>CH2CH2Br放置几分钟后AgNO3产生白色沉淀(b)EtOH室温下无沉淀产生，加热才产生沉淀(a) (2)

(a)CH3(b)(c)CH2BrBr立即产生浅黄色沉淀(b)

CH2CH2Br室温下无沉淀产生，AgNO3加热才产生浅黄色沉淀(c)EtOH室温下无沉淀产生，加热也不产生沉淀(a)9．解：

(1)CH3CH2ClAlCl3CH2CH3NBSCCl4CHCH3BrKOHC2H5OHCHCH2

(2)+CH3ClAlCl3CH2CH3Cl2h?CH2ClMg无水乙醚CH2MgClCHCH2ClCH2CH2CHCH2

10．解：

(1) CH3CH2CH2BrKOHC2H5OH,KOHC2H5OH,CH3CHCH2H2O / HCH3CHCH3

OHBrCH2CHCH2

(2) CH3CH2CH2BrCH3CHCH2NBSCCl4

(3) CH3CH2CH2BrKOHC2H5OH,CH3CHCH2Cl2h?ClCH2CHCH2HOClClCH2CHCH2ClOH(4) CH3CH2CH2BrCl2 / CCl4KOHC2H5OH,CH3CHCH2Cl2h?ClCH2CHCH2H2OHOCH2CHCH21

HOCH2CHCH2ClCl1．解：

CH3BrBrABCDCH3CH3CH3

OOO

第7章 波谱知识简介

1． 解：

化合物A有共扼二烯系统，在200~400nm区间有吸收，其λmax (实际)≈235nm； 而化合物B有两个孤立双键，故在近紫外区无吸收。

2．解：

CH（A） CH 3 OCH 2 （B） NHR （C） O CH 3

3．解：

???*跃迁引起。因为乙醇的极性比正己烷强，在极性溶剂中λmax 红移是???*跃迁的特征。 4．解：

（A）在3500~3100cm-1没有吸收，但在3000~2500cm-1有缔合?OH（?COOH）的特征吸收，同时在1900~1650cm-1处有羰基吸收。（B）在3450~3200cm-1有一强的?OH吸收峰，在1900~1650cm-1处没有羰基吸收。（C）1900~1650cm-1处有强的羰基吸收，没有?OH吸收。

5．解：

(1) 因为在3000cm-1以上无νC-H吸收峰，在1600±20cm-1，1500±15cm-1之间无芳核特征吸收峰，可认为不是芳香化合物；（2）在3350cm-1有一强宽峰示有?OH基缔合峰，在3000~2850cm-1区域的吸收峰示有亚甲基?CH2?及(或) 甲基?CH3或次甲基 CH 。2970cm-1及1380cm-1 峰足以说明有?CH3存在。没有?C≡CH 、

OCCCH、Ar?H、?C≡N、

及不对称?C≡C?基存在。综上，该化合物可能为饱和脂肪醇类化合物。

O OCH CCH6．解： A： CCH 2CH 3 3 B： 2

O

7．解： CH 2 OCCH 3

8．解： CH

CO

CH3 OH9．解： CH 3 CH 2 CHCH 3

10．解： CH 2 Br

第8章 醇酚醚

1．解：

（1）3-甲基-1-丁醇 （2）乙基正丁基醚 （3）乙二醇 （4）3-甲基-2-乙基戊醇 （5）苯乙醚 （6）对-异丁基苯酚 （7）5-甲基-4-己烯-2-醇 （8）1-甲基-2-环戊烯-1-醇 （9）3-甲氧基-2-戊醇 2．解：

(1)HOCH2OH+NaOHNaOCH2OH

(2)CH3CH2CH2OHH2SO4140CoCH3CH2CH2OCH2CH2CH3

H2SO4CHCHCH2CH3(3)CH2CHCH2CH3OH

CH3（4）CH2CCH3(5)CH3OCH3HICH3OHCH3Cl+C2H5ONaCH2CCH3OC2H5

+ CH3I

CH3CH2CH2ONO2(6)CH3CH2CH2OH+HNO3

3． 解：

对苯酚苯甲醇FeCl3( )+ 显色( )_

苯甲酸苯酚FeCl3_( )( )+ 显色

数分钟后浑浊不出现浑浊，加热后浑浊2-甲基-2-丙醇2-甲基-1-丙醇丙三醇36%HCl/ZnCl2室温

( )FeCl3( )( )+显色_( )+绛蓝色可溶性铜盐新制Cu(OH)2( )1，3-丙二醇苯酚__

4．解：

CH3CH3COHCH3CH3CHCCH3CH3CCH3OHCH3OHCH3CH3CH3CCH2CH3CH2CH3

CH3CCH3CH3

5．解：

H2SO4CH3CH2CH=CH2（1） CH3CH2CH2CH2OHO . CrO3(C5H3N)2 CH3CH2CH2CHCHCHCHCHOH（2） 3222

CH3CH2CH2ONa（3） CH3CH2CH2CH2OH+NaCH3CH2CH2CH2ONa+ClOCH2CH2CH2CH36．解：

CH2ClCH2OHCH3CH3Ca(OH)2CH3CH3CH3CH3

卤代烃与稀碱发生亲核取代反应，生成相应的醇。

7．解：

OCH3C6H5CH2CCH2CH3+CH3MgBr(1) Et2O(2) HH5CH2CCH2CH33O+C6OH

OCH3C6H5CH2CCH3+CH3CH2MgBr(1) Et2O(2) HC6H5CH2CCH2CH33O+OHOCHCH3CH2CCH3+C6H5CH2MgBr(1) Et32O(2) H+C6H5CH2CCH2CH33OOH8．解：

BrA.CH3B.BrCH3HOHOBr

若A不能溶于NaOH溶液中，A可能结构是：

OCH3

9．解：

A. (CH3)3CCH(OH)CH3 B. (CH3)3CCOCH3 C. (CH3)3CCOOH D. (CH2(CH3)3CCH(OH)CH3+2Na2(CH3)3CCHCH3+H2ONa(CH3)3CCH(OH)CH3KMnO4/H+(CH3)3CCOCH3 (CH3)3CCOCH3+IOH -2(CH3)3CCOOH+CH3I (CHH2SO43)3CCH(OH)CH3(CH3)2C=C(CH3)2

(CHKMnO3)2C=C(CH3)24/H+2CH3COCH3

3)2C=C(CH3)2

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